CH169945A - Verfahren zur Darstellung eines Azofarbstoffes. - Google Patents
Verfahren zur Darstellung eines Azofarbstoffes.Info
- Publication number
- CH169945A CH169945A CH169945DA CH169945A CH 169945 A CH169945 A CH 169945A CH 169945D A CH169945D A CH 169945DA CH 169945 A CH169945 A CH 169945A
- Authority
- CH
- Switzerland
- Prior art keywords
- bis
- azo dye
- dye
- preparation
- pure
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 6
- 239000000987 azo dye Substances 0.000 title claims description 5
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title description 4
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 239000000975 dye Substances 0.000 claims description 5
- LXQOQPGNCGEELI-UHFFFAOYSA-N 2,4-dinitroaniline Chemical compound NC1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1[N+]([O-])=O LXQOQPGNCGEELI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 235000012730 carminic acid Nutrition 0.000 claims description 3
- UZKWTJUDCOPSNM-UHFFFAOYSA-N methoxybenzene Substances CCCCOC=C UZKWTJUDCOPSNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 239000000843 powder Substances 0.000 claims description 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M Acetate Chemical compound CC([O-])=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 2
- 239000003929 acidic solution Substances 0.000 claims description 2
- 238000009835 boiling Methods 0.000 claims description 2
- 238000004043 dyeing Methods 0.000 claims description 2
- 239000003086 colorant Substances 0.000 claims 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims 1
- 239000003973 paint Substances 0.000 claims 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M sodium nitrite Chemical compound [Na+].[O-]N=O LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- RXQNKKRGJJRMKD-UHFFFAOYSA-N 5-bromo-2-methylaniline Chemical compound CC1=CC=C(Br)C=C1N RXQNKKRGJJRMKD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 238000004040 coloring Methods 0.000 description 1
- 239000012954 diazonium Substances 0.000 description 1
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-O diazynium Chemical compound [NH+]#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- 235000010288 sodium nitrite Nutrition 0.000 description 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B29/00—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling
- C09B29/06—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from coupling components containing amino as the only directing group
- C09B29/08—Amino benzenes
- C09B29/0805—Amino benzenes free of acid groups
- C09B29/0807—Amino benzenes free of acid groups characterised by the amino group
- C09B29/0809—Amino benzenes free of acid groups characterised by the amino group substituted amino group
- C09B29/0811—Amino benzenes free of acid groups characterised by the amino group substituted amino group further substituted alkylamino, alkenylamino, alkynylamino, cycloalkylamino aralkylamino or arylamino
- C09B29/0813—Amino benzenes free of acid groups characterised by the amino group substituted amino group further substituted alkylamino, alkenylamino, alkynylamino, cycloalkylamino aralkylamino or arylamino substituted by OH, O-C(=X)-R, O-C(=X)-X-R, O-R (X being O,S,NR; R being hydrocarbonyl)
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B29/00—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling
- C09B29/06—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from coupling components containing amino as the only directing group
- C09B29/08—Amino benzenes
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Coloring (AREA)
Description
Zusatzpatent zum Hauptpatent Nr. 163895. Verfahren zur Darstellung eines Azofarbstoffes. Im Hauptpatent ist ein Verfahren zur Darstellung eines Azofarbstoffes beschrieben, bei welchem diazotiertes 2 . 4-Dinitranilin mit Bis-(ss-oxäthyl)-m-toluidin gekuppelt wird.
Es wurde gefunden, dass man in analoger Weise einen Azofarbstoff von wert vollen Eigenschaften erhält, wenn man di- azotiertes 2.4-Dinitranilin in stark saurer Lösung kuppelt mit 2-Bis-(ss-oxäthyl)-amino- 4-chlor-l-methoxybenzol vom Siedepunkt 217 bis 225 /15 mm.
Der Farbstoff ist ein in Wasser unlös liches, dunkles Pulver, das in Alkohol mit karminer, in konz. Schwefelsäure mit blau. roter Farbe löslich ist und nach dem übli chen Verfahren Acetatseide in reinen, rot stichig violetten Tönen anfärbt. Die Fär bungen zeigen gute Echtheitseigenschaften und sind rein weiss ätzbar. Das neue Produkt ist auch ein gutes Färbemittel für Lecke.
Beispiel: 91,5 Teile 2.4-Dinitranilin werden in bekannter Weise mit einer Nitrosylschwefel- säure, entsprechend 35 Teilen Natriumnitrit, diazotiert. Die Diazoniumlösung wird auf Eis ausgetragen, filtriert und mit<B>133</B> Tei len 2-Bis-(ss-oxäthyl)-amino-4-chlor-l-meth- oxybenzol, mit der nötigen Menge Salzsäure gelöst, bei 0 bis 5 zur Kupplung gebracht.
Nach einiger Zeit ist die Farbstoffbildung beendet, die man durch Abstumpfen der stark sauren Reaktion beschleunigen kann. Das Endprodukt wird auf bekannte Weise isoliert, verpastet oder, nach dem Trocknen bei mässig hoher Temperatur, zu einem Färbepräparat verarbeitet. Es ist ein in Wasser unlösliches, dunkles Pulver, das sich beispielsweise in Alkohol mit karminer, in konz. Schwefelsäure mit blauroter Farbe löst.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines Azofarb- stoffes, dadurch gekennzeichnet, dass man di- azotiertes 2.4-Dinitranilin in stark saurer Lösung kuppelt mit 2-Bis-(ss-oxäthyl)-amino- 4-chlor-l-methoxybenzol vom Siedepunkt 217 bis 225 /15 mm.Der Farbstoff ist ein in Wasser unlös liches, dunkles Pulver, das in Alkohol mit karminer, in konz. Schwefelsäure mit blau roter Farbe löslich ist und nach dem übli chen Verfahren Acetatseide in reinen, rot- stichig violetten Tönen anfärbt. Die Fär bungen zeigen gute Echtheitseigenschaften und sind rein weiss ätzbar. Das neue Produkt ist auch ein gutes Färbemittel für Lacke.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH163895T | 1933-09-01 | ||
| CH169945T | 1933-09-01 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CH169945A true CH169945A (de) | 1934-06-15 |
Family
ID=25717878
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CH169945D CH169945A (de) | 1933-09-01 | 1933-09-01 | Verfahren zur Darstellung eines Azofarbstoffes. |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CH (1) | CH169945A (de) |
-
1933
- 1933-09-01 CH CH169945D patent/CH169945A/de unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CH169945A (de) | Verfahren zur Darstellung eines Azofarbstoffes. | |
| CH169947A (de) | Verfahren zur Darstellung eines Azofarbstoffes. | |
| CH169948A (de) | Verfahren zur Darstellung eines Azofarbstoffes. | |
| CH169949A (de) | Verfahren zur Darstellung eines Azofarbstoffes. | |
| CH169946A (de) | Verfahren zur Darstellung eines Azofarbstoffes. | |
| CH184779A (de) | Verfahren zur Darstellung eines Azofarbstoffes. | |
| CH170913A (de) | Verfahren zur Darstellung eines Azofarbstoffes. | |
| DE625935C (de) | Verfahren zur Herstellung von unloeslichen Azofarbstoffen | |
| CH163895A (de) | Verfahren zur Darstellung eines Azofarbstoffes. | |
| CH184778A (de) | Verfahren zur Darstellung eines Azofarbstoffes. | |
| CH179326A (de) | Verfahren zur Darstellung eines Azofarbstoffes. | |
| CH179327A (de) | Verfahren zur Darstellung eines Azofarbstoffes. | |
| CH179328A (de) | Verfahren zur Darstellung eines Azofarbstoffes. | |
| CH182400A (de) | Verfahren zur Darstellung eines Azofarbstoffes. | |
| CH187332A (de) | Verfahren zur Darstellung eines o-Oxyazofarbstoffes. | |
| CH195228A (de) | Verfahren zur Darstellung eines Azofarbstoffes. | |
| CH184481A (de) | Verfahren zur Darstellung eines Azofarbstoffes. | |
| CH222693A (de) | Verfahren zur Darstellung eines Monoazofarbstoffes. | |
| CH170916A (de) | Verfahren zur Darstellung eines Azofarbstoffes. | |
| CH192853A (de) | Verfahren zur Darstellung eines Azofarbstoffes. | |
| CH187343A (de) | Verfahren zur Darstellung eines o-Oxyazofarbstoffes. | |
| CH177821A (de) | Verfahren zur Herstellung eines o-Oxyazofarbstoffes. | |
| CH177842A (de) | Verfahren zur Darstellung eines Azofarbstoffes. | |
| CH174518A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen Azofarbstoffes. | |
| CH193928A (de) | Verfahren zur Darstellung eines Azofarbstoffes. |