CH170305A - Verfahren zur Herstellung des m-Äthyläthers des Protocatechualdehyds. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung des m-Äthyläthers des Protocatechualdehyds.Info
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Description
Verfahren zur Herstellung des m-Äthyläthers des Protocatechualdehyds. Es wurde gefunden, dass man durch Ein wirkung glyoxylsaurer Salze auf den Mono äthyläther des Brenzcatechins zu einer Lö sung gelangt, welche bei Behandlung mit Oxydationsmitteln, insbesondere mit reduzier baren Schwermetallverbindungen oder aro matischen Nitrokörpern, den m-Äthy läther des Protocatechualdehyds liefert.
Die Kondensation der Glyoxylsäure - mit dem Brenzcatechinäther gelingt bereits bei gewöhnlicher Temperatur; sie wird in der Weise durchgeführt, dass man das Phenol zu eirer wässerigen Lösung glyoxylsaurer Salze, welche man, zweckmässig durch Zusatz der deru Phenol entsprechenden Menge Alkali, Erdalkali oder einer organischen tertiären Base, basisch gemacht hat, zusetzt, worauf man die Mischung einige Zeit unter gelegent lichem Rühren stehen lässt. Für die Konden sation können ohne weiteres verdünnte Gly- oxy1säurelösungen benutzt werden, welche man z.
B. bei der elektrolytischen Reduktion von Oxalsäure erhält. Die bei der Kondensation entstehende Lösung kann man, ohne dass man das Kon densationsprodukt abzuscheiden braucht, der Einwirkung der oben erwähnten Oxydations mittel unterwerfen, wobei man zweckmässig in alkalischem Medium arbeitet. <I>Beispiel:</I> 1,0 kg einer durch elektrolytische Reduk tion von Oxalsäure hergestellten ca. 2 o/oigen wässerigen Lösung von Glyoxylsäure wird mit Soda neutralisiert.
Man versetzt dann mit 55 gr G-uäthol und 47 gr Kalilauge (50o B6), rührt bis zur Lösung durch und überlässt zwei Tage bei Zimmertemperatur sich selbst. Darauf wird mit verdünnter Schwefelsäure bis zur eben methylorange- sauren Reaktion angesäuert und das nicht in Reaktion gegangene Guäthol (15 gr) durch Ausschütteln mit Benzin entfernt.
Die ausbenzinte Lösung wird nach Zusatz von 370 em3 Natronlauge (ca.30%ig) und 112 gr nitrobenzolsulfosaurem Natrium 12 Stunden am Rückfuss gekocht, nach dem Erkalten angesäuert und mit Benzol extrahiert.
Die Benzolauszüge hinterlassen ca. 45 gr, welche bei Destillation im Vakuum fast restlos bei 135-145o (4 mm) übergehen: Das Destillat besteht zu über 90 0% aus dem m Äthyläther des Protocatechualdehyds, der durch Kristallisation von geringen Mengen o-Aldehyd und Dialdehyd getrennt: und voll kommen rein erhalten wird. Schmelzpunkt 78-790.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung des m-.Ätbyl- äthers des Protocatechualdehyds, dadurch gekennzeichnet, dass man glyoxylsaure Salze im basischen Medium mit Brenzcatechin- monoäthyläther behandelt und auf das ent stehende Kondensationsprodukt Oxydations mittel einwirken lässt. UNTERANSPRüCHE 1. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man die bei der Kon densation entstehende Lösung ohne Ab scheidung des Kondensationsproduktes der Einwirkung von Oxydationsmitteln unter wirft. 2.Verfahren nach Unteranspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man in alkalischem Medium arbeitet..
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| DE170305X | 1932-03-21 | ||
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