CH173067A - Verfahren zur Darstellung eines schwefel- und stickstoffhaltigen Anthrachinonderivates. - Google Patents
Verfahren zur Darstellung eines schwefel- und stickstoffhaltigen Anthrachinonderivates.Info
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Description
Verfahren zur Darstellung eines Schwefel- und stickstoffhaltigen Anthrachinonderivates. Es wurde gefunden, dass man zu neuen Schwefel- und stickstoffhaltigen Anthrachi- n.onderivaten gelangt, wenn man Oxydations produkte von Thiomorpholinen der Anthra- ebinonreihe, die einen austauschfähigen Sub- stituenten, wie zum Beispiel Brom oder Chlor, tragen, mit Ammoniak oder Aminen, wie zum Beispiel solchen der Benzol-, Naphthalin- oder Piphenylreihe, zur Umsetzung bringt.
Die neuen Produkte sind teils selbst schon Farbstoffe und lassen sich durch Behandeln mit sulfierenden Mitteln in wasserlösliche Farbstoffe der Anthrachinonreihe überführen. die die tierische Faser in klaren Tönen färben und sich durch hervorragende Echtheits eigenschaften auszeichnen.
Die als Ausgangsmaterialien verwandten Verbindungen kann man erhalten, wenn man Thiomorphaline der Anthrachinonreihe, wie sie beispielsweise in der deutschen Patent schrift Nr.<B>4721799</B> beschrieben sind, mit oxydierenden Mitteln behandelt und, soweit sie einen austauschfähigen Substituenten noch nicht enthalten, einen solchen zum Bei spiel durch Behandeln mit halogenierenden oder nitrierenden Mitteln einführt.
Diese Verbindungen unterscheiden sich von den Thiomorpholinendurch einen Mehrgehalt an Sauerstoff und enthalten das ringförmig gebundene Schwefelatom in Form der Sulfon- Gruppe.
Gegenstand des vorliegenden Patentes ist ein Verfahren zur Darstellung eines schwefel- und stickstoffhaltigen Anthrachinonderivates, welches darin besteht, dass man das Antlira- chinanderivat folgender Formel:
EMI0001.0037
mit p-Toluidin zur Umsetzung bringt und die so erhaltene Farbbase bis zur Wasserlös lichkeit sulfiert.
<I>Beispiel:</I> 80 Gewichtsteile des Anthrachinonderiva- tes vom Schmelzpunkt 256 bis<B>258'</B> C, wel ches folgende Konstitution hat:
EMI0002.0011
(erhältlich durch Oxydation des in der deut schen Patentschrift Nr.
462799 beschriebenen Anthrachinon-Thiomorpholins vom Schmelz punkt 171 bis<B>172'</B> mittelst Wasserstoff superoxyd in Eisessiglösung, wobei braun glänzende Blättchen vom Schmelzpunkt 291 bis 292 erhalten werden, und darauf folgen des Bromieren des Oxydationsproduktes in Nitrobenzol) werden mit 400 Gewichtsteilen p-Toluidin und 23 Gewichtsteilen wasser freiem Natriumacetat unter Rühren mehrere Stunden auf 190 bis 195 erhitzt.
Darauf -wird die etwas erkaltete Schmelze in Al kohol eingerührt und das Reaktionsprodukt in üblicher Weise isoliert. Man erhält so ein Reaktionsprodukt, das aus Chlorbenzol in langen, dunkelblauen Nadeln kristallisiert, die bei 227 bis 228 schmelzen.
20 Gewichtsteile der so erhaltenen Farb- base werden in 200 Gewichtsteilen Mono hydrat und 160 Gewichtsteilen 20%igem Oleum so lange verrührt, bis eine Probe völ lig wasserlöslich geworden ist. Durch Ein giessen in Wasser und Abscheiden mit Koch salz erhält \man einen Farbstoff, der auf Wolle klare, grünstickig blaue Färbungen liefert und folgende Konstitution besitzt.
EMI0002.0037
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH Verfahren zur Darstellung eines schwefel- und stickstoffhaltigen Anthrachinonderivates, dadurch gekennzeichnet, dass man das Anthra- chinonderivat folgender Formel: EMI0002.0044 mit p-Toluidin zur Umsetzung bringt und die so erhaltene Farbbase bis zur Wasserlös lichkeit sulfiert. Die so erhältliche Monosulfosäure gibt auf Wolle klare, grünstickig blaue Fär bungen. UNTERANSPRÜCHE: 1.Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man die Umsetzung durch Erhitzen auf 190 bis 195 C wäh rend mehrerer Stunden bewirkt. 2. Verfahren nach Pätentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man die Sulfierung mit Monohydrat und 20%igem Oleum bei Zimmertemperatur bewirkt.
Applications Claiming Priority (1)
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| DE173067X | 1932-12-17 |
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| CH173067D CH173067A (de) | 1932-12-17 | 1933-12-15 | Verfahren zur Darstellung eines schwefel- und stickstoffhaltigen Anthrachinonderivates. |
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