CH174210A - Verfahren zur Herstellung von 5-Äthyl-5-piperidinobarbitursäure. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Herstellung von     ö-Äthyl-5-piperidinobarbitursäure.       Es wurde gefunden, dass man     Barbitur-          säuren    der allgemeinen Formel  
EMI0001.0004     
    herstellen kann, worin R1 einen beliebigen       Kohlenwasserstoffrest,        R2    und     R'        Wasser-          stoff    oder beliebige Kohlenwasserstoffreste,

       R4     und     RI    entweder Wasserstoff und einen be  liebigen organischen Rest oder einen     alipha-          tischen    und einen zyklischen Rest oder zu  sammen einen beliebigen     organischen    Rest  darstellen.

       Man    erhält diese Verbindungen,  wenn man in     5-Stellung        monohalogenierte          Barbitursäuren    der allgemeinen Formel  
EMI0001.0019     
    worin R1,     R2    und     R3    die gleiche Bedeutung  haben wie oben und X ein Halogenatom  darstellt, mit primären oder sekundären Ami  nen,     bezw.    deren     Substitutionsprodukten    um  setzt,     gegebenenfalls    in Gegenwart eines  organischen Lösungsmittels.  



  Man hat zwar schon     Bromsubstitutions-          produkte    von     monoalkylierten        Barbitursäuren     mit organischen Aminen behandelt, jedoch  bei Gegenwart von Wasser     (Hepner    und       Frenkenberg.        Journ.        prakt.        Chemie        134,S.250).     



       Hierbei    erfolgt unter Bromwasserstoff- und       Kohlensäureabspaltung    eine     Ringverengerung     unter Bildung von     Hydantoinabkömmlingen;     es tritt also zum Unterschied von vorliegen  dem Verfahren keine Substitution des     Halo-          gens    durch den     Aminrest    ein. Man hat auch  bereits versucht, in     5-Stellung        dihalogenierte          Barbitursäuren    mit Aminen umzusetzen.

   Hier  bei sollten sich     Barbitursäuren    bilden, die in       5-Stellung    ein Halogenatom und den Amin  rest enthalten (Nightingale und Schäfer,     Journ.              Amer.        Chem.        Soc.    54, 1932, S. 236). Einer  Richtigstellung zufolge     (Journ.        Amer.        Chem.          Soc.    1932, S. 1250) sind jedoch die entstan  denen Verbindungen als     quaternäre        Alkyl-          ammoniumsalze    der     Monohalogenbarbitursäure     anzusehen.

   Im Gegensatz hierzu stellen die  vorerwähnten neuen Verbindungen halogen  freie Abkömmlinge der     5-Aminobarbitursäure     dar.  



  Derartige Abkömmlinge aus     5-Halogen-          5-alkylbarbitursäuren    herzustellen, ist also  bisher noch nicht unternommen worden, ob  wohl die Beweglichkeit der Halogenatome  dieser Säuren bereits von     Cox    und Mitar  beitern     (Journ.        Chem.        Soc.   <B>1931,</B> S. 1870 bis  1874) erkannt worden ist, die aus diesen  Säuren durch die Einwirkung von     Ilydrazin-          hydrat    das Halogen entfernten.  



  Gegenstand des vorliegenden Patentes ist  ein Verfahren zur Darstellung der bisher  nicht bekannten     5-Äthyl-5-piperidinobarbitur-          säure,    welches dadurch gekennzeichnet ist,  dass man     Piperidin    auf eine     5-Äthyl-5-halo-          genbarbitursäure    einwirken lässt.  



  Die neue Verbindung, die nach dem       Umkristallisieren    aus Aceton einen Schmelz  punkt von 215   zeigt, bildet farblose Kristalle,  die sich in Säuren wie in Alkalien lösen.  Die Verbindung selbst sowie deren Salze mit  Alkalien oder Erdalkalien sollen therapeu  tische     Verwendung    finden.    <I>Beispiel:</I>  Eine Lösung von 50 Teilen     Äthylbrom-          barbitursäure    und 36 Teilen     Piperidin    in  150 Raumteilen absolutem Alkohol werden       '/2    Stunde am     Rückflusskühler    gekocht. Aus  der gekühlten Lösung wird durch Äther         Piperidir'hydrobromid    gefällt.

   Nach     Abfiltrie-          ren    des letzteren wird das Filtrat mit alko  holischer Salzsäure bis zur erschöpfenden  Fällung versetzt. Die abgeschiedenen Kristalle  werden abgesaugt, mit Äther gewaschen, ge  trocknet und dann in Wasser gelöst. Beim  Neutralisieren mit     Sodalösung    erhält man  alsdann einen weissen Niederschlag, der aus  Aceton umkristallisiert bei 215   schmilzt  und seiner     Zusammensetzung    nach sich als       5-Äthyl-5-piperidylbarbitursäure    erweist. Er  löst sich in Säuren wie in Alkalien.  



  An Stelle von     Äthylbrombarbitursäure          kann    auch     Äthylchlorbarbitursäure    verwendet  werden. Man erhält letztere in derben Kri  stallen vom Schmelzpunkt 191   durch Ein  leiten von Chlor in eine heisse, wässerige  Lösung von     Äthylbarbitursäizre.  

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung von 5.-Äthyl- 5-piperidinobarbitursäure, dadurch gekenn zeichnet, dass man Piperidin auf eine 5-Äthyl- 5-halogenbarbitursäure einwirken lässt. Die neue Verbindung, die bei215 schmilzt, bildet farblose Kristalle, die sich in Säuren wie in Alkalien lösen, und soll, ebenso wie ihre Salze, therapeutische Verwendung finden. UNTERANSPRUCH: Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man die Umsetzung in Gegenwart eines organischen Lösungsmittels bewirkt.