CH176931A - Verfahren zur Herstellung eines Farbstoffes der Fluorindinreihe. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Herstellung eines Farbstoffes der     Fluorindinreihe.       Die Gruppe der     N-N'-substituierten        Fluor-          indine    folgender allgemeiner Formel:  
EMI0001.0005     
    ist seit langem bekannt. In der Farbstoff  chemie konnte diese Körperklasse, obgleich  es sich um intensiv gefärbte Verbindungen  handelt, keine Bedeutung erhalten, denn die  bisher bekannten     N-N'-substituierten        Fluor-          indine    sind ausserordentlich     alkali-        bezw.     säureempfindlich.  



  Es wurde gefunden, dass diese     uner-          wünschte    Eigenschaft vielfach erheblich ver  ringert werden kann, wenn man die     N-N'-          substituierten        Fluorindine    derart aufbaut,    dass sie ausgesprochen negative Gruppen  oder mehrkernige Ringsysteme oder beides  enthalten.

   Beispielsweise werden Farbstoffe  mit verbesserten Echtheitseigenschaften da  durch erhalten, dass man     Azophenine    der  allgemeinen Formel:  
EMI0001.0017     
    worin     R,.    einen aromatischen Rest mit nega  tiven     Substituenten    oder mit mehr als einem  Ringe oder mit einem     Chinonkern    bedeutet       undR,einen    aromatischen     Kohlenwa.sserstoff-          rest    bedeutet,

   nach an sich bekannten Me  thoden zu den     Fluorindinen    oxydiert und  die so erhaltenen Stoffe     erwünschten    Falles       sulfiert.    Die Konstitution der so erhältlichen  Stoffe lässt sich nicht mit Sicherheit an  geben, da nicht bekannt ist, an welchen Stel-           len    im Molekül die oxydierende Wirkung  eintritt.  



  Als ausgesprochen negative Gruppen  haben sich als günstig erwiesen die     Nitro-          gruppe,    die     CO-R-Gruppe,    worin R     Alkyl     oder     Aryl    bedeutet, die     Carboxylgruppe,    die       Chinongruppe    u. a. Unter den mehrkernigen  Ringsystemen sind vorteilhaft das Ring  system des     Naphtalins,    des     Diphenyls,    des       Stilbens,    des     Pyrens,    des     Anthracens    und  dergleichen.  



  Die Verbesserung der Echtheitseigen  schaften macht sich ganz besonders bemerk  bar bei den Farbstoffen, die dadurch erhal  ten werden, dass man     Azophenine    der folgen  den allgemeinen Formel:  
EMI0002.0015     
    worin R einen     nitrosubstituierten        Benzolrest     oder einen Rest der Naphthalin-,     Anthrachi-          non-    oder     Pyrenreihe-bedeutet,    nach an sich  bekannten Methoden zu den     Fluorindinen     oxydiert und die so erhältlichen Stoffe ge  wünschten Falles     sulfiert.     



  Ferner hat es sich bisweilen als vorteil  haft erwiesen, die Verbindungen zu     halo-          genieren.     



  Die neuen Verbindungen sollen     sulfiert     zum Anfärben von Fasern oder     unsulfiert     als Lackfarbstoffe Verwendung finden.    Gegenstand vorliegenden     Hauptpatentes     ist ein Verfahren zur Herstellung eines  neuen Farbstoffes der     Fluorindinreihe,    wel  ches dadurch gekennzeichnet ist, dass man  das     Azophenin,    welches aus 1     Mol        p-Chinon-          dianil    und 2     142o1        p-Nitranilin    erhältlich ist,

         znm        Fluorindinfarbstoff    oxydiert und den  so erhaltenen Stoff mit einem     Sulfierungs-          mittel    behandelt.  



  <I>Beispiel:</I>  In eine Lösung von 2,5 Gewichtsteilen       p-Nitranilin    in 25 Gewichtsteilen Eisessig  wird bei einer Temperatur von<B>115</B> bis  120' C ein Gewichtsteil     p-Chinondianil    un  ter Rühren eingetragen. Nach einstündigem  Erhitzen werden die entstandenen rotbrau  nen Kristalle aus der noch warmen Lösung       abfiltriert.    Das so entstandene     Dinitroazo-          phenin    löst sich in konzentrierter Schwefel  säure     bordofarben.     



  Ein Gewichtsteil des so erhaltenen     Di-          nitroazophenins    wird in 50 Gewichtsteilen  Nitrobenzol gelöst und in die siedende Lö  sung 5 Gewichtsteile Braunstein eingetra  gen. Nach einstündigem Kochen ist die Lö  sung blauviolett geworden. Von den Man  ganoxyden wird heiss     abfiltriert    und das       Fluorindin    scheidet sich in dunklen, metal  lisch glänzenden Kristallen ab. In konzen  trierter Schwefelsäure löst es sich mit tief  blauer Farbe.

   Der Farbstoff hat wahrschein  lich eine der beiden     Konstitutionsformeln:     
EMI0002.0050     
    und wird mit     20%igem        Oleum        sulfiert.     Die so erhaltene     Fluorindinsulfosäure     stellt in Form ihres     Natriumsalzes    ein blau  schwarzes Pulver dar, das sich in Wasser  mit blauvioletter Farbe und in konzentrier  ter Schwefelsäure mit blauer Farbe löst.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines Farb stoffes der Fluorindinreihe, dadurch gekenn zeichnet, dass man das Azophenin, welches aus 1 Mol p-Chinondianil und 2 Mol p-Ni- tranilin erhältlich ist, zum Fluorindinfarb- stoff oxydiert und den so erhaltenen Parb- stoff mit einem Sulfierungsmittel behandelt.

   Die erhaltene Fluorindinsulfosäure stellt in Form ihres Natriumsalzes ein blauschwar zes Pulver dar, das sich in Wasser mit blau violetter Farbe und in konzentrierter Schwe felsäure mit blauer Farbe löst. ÜNTERÄNSPRÜCHE 1. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man die Oxydation der Reaktionskomponenten mit Braun stein in siedendem Nitrobenzol bewirkt. 2.

   Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man die Sulfierung mit 20 r igem Oleum bewirkt.