CH180698A - Verfahren zur Darstellung eines Farbstoffes der Dioxazinreihe. - Google Patents

Description

  Verfahren zur     Darstellen-    eines Farbstoffes der     Dioxazinreihe.       Es war bereits bekannt,     da,ss    man durch       Kondensation    von     1.4-Benzochinonen    mit       Aminoazofarbstoffen    in     niedrigsieden.den    Lö  sungsmitteln Verbindungen erhält, die     Mono-          oder        Diarylaminoohinon-Derivate    darstellen.  



  Es wurde nun gefunden,     dass    man durch  stärkeres Erhitzen, zum Beispiel über 150   C,  dieser primär entstehenden     Diarylamino-          ehinone    vorteilhaft in hochsiedenden     Lösungs-          mitteln    mit oder ohne Zusatz von organischen  oder anorganischen     Oxydationsmitteln,    von  Metallchloriden oder     acylierenden    Mitteln,  gegebenenfalls unter Anwendung mehrerer  dieser Zusätze zugleich, zu neuen, intensiv  gefärbten Produkten gelangt, die als     Azo-          Gruppen    enthaltende     Dioxazin-Farbstoffe    an  zusprechen sind.

   In feine Verteilung ge  bracht, können sie als Pigmentfarbstoffe wie  üblich, unter anderem auch zum Färben von  Kautschuk,     verwendet    werden, oder     sulfiert          stellen    sie     wertvolle,    wasserlösliche Farb  stoffe für die pflanzliche, tierische oder    Kunstfaser, zum Beispiel Viskose, oder für       gemischte    Gewebe dar. Die neuen     Farbstoff-          sulfosäuren    zeichnen sich durch ihre Ver  wandtschaft, zur pflanzlichen Faser und durch  gute Echtheitseigenschaften aus. In Form  ihres Barium-, Kalzium- oder eines andern  geeigneten Salzes können sie auch als Pig  mente Verwendung finden.  



  Als     Amino-azo-farbstoffe    kommen bei  spielsweise in     Betracht:          Amino-azo-benzol,        Amino-azo-naphthalin,          Benzol-azo-naphthyl-amine,        Benzol-azo-an-          thramine,    Benzol -     azo    -     aminodiphenylamine,          Benzol-azo-aminocarbazole,    desgleichen auch  Farbstoffe, bei denen zum Beispiel     Naph-          thylamin,        Anthramin,        Aminodiphenylamin,          Amino-carbazol,

          Aminopyren,        Aminochrysen     und dergleichen als     Diazokomponente    auf  aromatische Amine gekuppelt werden, ferner  auch Derivate und     Substitutionsprodukte    der  artiger     Amino-azo-farbstoffe,        sowie        Amino-          Dis-    und     Polyazofarbstoffe.    Auch die Sulfo-           säuren    aller dieser Farbstoffe kommen in  Frage.  



  Infolge der grossen Zahl der zur Ver  fügung stehenden Ausgangsstoffe gelingt es,  die Nuancen der erhaltenen     Endfarbstoffe     weitestgehend zu variieren und die     Substan-          tivität    und Echtheitseigenschaften derselben  zu beeinflussen.  



  Man kann die aus den     Diarylamino-          chinon-Derivaten    durch Erhitzen in hoch  siedenden Lösungsmitteln erhältlichen     Diox-          azinfarbstoffe    auch in einem Arbeitsgang aus  den 1.

       4-Benzo-chinonen        und    den     Amino-azo-          farbstoffen    darstellen, wenn man     geeignete     Kondensationsbedingungen anwendet, zum  Beispiel Erhitzen zweckmässig über     etwa     150   in     hoohsieden.den        Lösungsmitteln,    ge  gebenenfalls     unier    Zusatz von organischen  oder anorganischen     Oxydationsmitteln,    von  Metallchloriden oder     acylierenden        Mitteln.     



  Es ist auch möglich, die     Dioxazinfarb-          stoffe    in manchen Fällen aus den     Diaryl-          aminochinon-Derivaten    durch Behandeln mit  starker Schwefelsäure oder     Oleum    zweck  mässig unter Anwendung eines Oxydations  mittels zu erhalten, wobei durch Wahl .der  geeigneten Bedingungen sogleich die wasser  löslichen     Sulfosäuren    entstehen.

   Auch     Sulfo-          gruppen    enthaltende     Diarylaminochinon-Deri-          vate    können auf diese Weise in die     Diogazin-          farbstoffe    übergeführt werden.  



  Gegenstand dieses     Patentes    ist ein Ver  fahren zur     Darstellung    eines Farbstoffes der       Dioxazinreihe,    welches dadurch gekennzeich  net ist, dass man das durch     Kondensation    von  2     Mol        4-Benzol-azo-l-naphtylamin    und 1     Mol          Chloranil    erhältliche     Diarylaminochinon    in       Gegenwart    eines hochsiedenden Lösungsmit  tels auf höhere Temperatur erhitzt und die  so erhaltene Verbindung mit einem     sulfieren-          den        Mittel    behandelt.  



  <I>Beispiel:</I>  10 Gewichtsteile des durch Kondensation  von     4-Benzolazo-l-naphtylamin    und     Chlor-          anil    erhaltenen Zwischenproduktes werden in    100 Gewichtsteilen Nitrobenzol unter Zusatz  von 5 Gewichtsteilen     p-Toluolsulfochlorid          i/2        Stunde    zum Sieden erhitzt. Man saugt bei  150   ab und wächst mit Nitrobenzol und  Alkohol nach. Der erhaltene Farbstoff stellt       Nädelchen    von graugrüner Oberflächenfarbe  dar. Monohydrat löst ihn mit rotbrauner  Farbe. In feiner Verteilung liefert er ein  blaues Pigment.  



  10 Gewichtsteile des Pigmentes werden  in 200 Gewichtsteilen 20%igem     Oleum        etwa     1     Stunde    bei etwa 75   verrührt. Man gibt  auf Eis und Kochsalz, saugt ab und wäscht  mit Kochsalzlösung neutral. Die     Sulfosäure     löst sich in Wasser mit grüner Farbe und  färbt die tierische, pflanzliche     und        Viskose-          Faser    in klaren, grünen Tönen an. Die Fär  bungen besitzen gute Echtheitseigenschaften.  Als Barium- oder     Kalziumsalz    bildet die       Sulfosäure    wertvolle grüne Pigmentfarb  stoffe.

   Führt man die     Sulfierung    in 20%igem       Oleum    bei 45   durch, so erhält man eine       blauzrüne        Sulfosäure.  

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung eines Farb stoffes der Dioxazinreihe, dadurch gekenn zeichnet, dass man das durch Kondensation von 2 Mol 4-Benzolazo-l-naphtylamin und 1 Mol Chloranil erhältliche Diarylamino- chinon in Gegenwart eines hochsiedenden Lösungsmittels auf höhere Temperatur er hitzt und die so erhaltene Verbindung mit einem sulfierenden Mittel behandelt.

   Die so erhältliche Farbstoffsulfosäure löst sich in Wasser mit grüner Farbe und färbt die tierische, pflanzliche und Viskose- Faser in klaren grünen Tönen von guten Echtheitseigenschaften an. <B>UNTERANSPRÜCHE:</B> 1. Verfahren nach Patentanspruch, ' dadurch gekennzeichnet, dass man das als Aus gangsstoff verwendete Diarylaminochinon in Nitrobenzol unter Zusatz von etwas p- Toluolsulfochlorid eine halbe Stunde lang zum Sieden erhitzt.

   Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man als sulfierendes Mittel 920%iges Oleum verwendet. 3. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man die Sulfierung mit 20 % igem Oleum durch Verrühren der Reaktionskomponenten bei etwa 71 0 während einer Stunde bewirkt.