CH181530A - Verfahren zur Herstellung von 2-Amino-1-oxynaphthalin-8-sulfonsäure. - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von 2-Amino-1-oxynaphthalin-8-sulfonsäure.

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CH181530A
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    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C309/00—Sulfonic acids; Halides, esters, or anhydrides thereof
    • C07C309/01—Sulfonic acids
    • C07C309/28—Sulfonic acids having sulfo groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton
    • C07C309/45—Sulfonic acids having sulfo groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton containing nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, bound to the carbon skeleton
    • C07C309/49—Sulfonic acids having sulfo groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton containing nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, bound to the carbon skeleton the carbon skeleton being further substituted by singly-bound oxygen atoms
    • C07C309/50—Sulfonic acids having sulfo groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton containing nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, bound to the carbon skeleton the carbon skeleton being further substituted by singly-bound oxygen atoms having at least one of the sulfo groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring being part of a condensed ring system

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Description


      Verfahren    zur Herstellung von     2-Amino-l-ogynaplitlialin-8-sulfonsäure.       Es wurde gefunden., dass die     21-Amino-l-          oxynaplithalin-8-sulfonsäure    hergestellt wer  den kann, wenn     2-Amino-l.-oxynaphthaIin-          4.8-disulfonsäure    in wässerigem Medium  mit     Säuren    erhitzt wird.  



  Die 2 -     Amino-1-        oxynaphthalin-    8     -sulf        on-          säure    stellt ein farbloses Pulver dar, das in  Wasser und in verdünnten Mineralsäuren  unlöslich ist, während es sich in verdünnten       Alkalien    mit.     olivegrüner    Farbe, die an der  Luft rasch dunkler wird, löst. Die     2-Amino-          7    -     oxynaphthalin    - 8 -     sulfonsäure    stellt ein  wertvolles Zwischenprodukt zur Herstellung  von     I\arbstoffen    dar.  



  Als Säuren, mit denen die     2-Amino-l-          oxynaphthalin-4.        8-disulfonsäure    in wässeri  gem Medium erhitzt wird, und wobei die  sieh in     4-Stellung    befindliche     Sulfonsäu.re-          0ruppe    durch Wasserstoff ersetzt wird,  kommen anorganische Säuren, sowie aroma  tische und     Hydroaromatische    Säuren in     Be-          tra.chf    ;

   solche     Säureei    sind zum Beispiel Salz-    säure,     Sehwefelsäure,        Phosphorsäure,    Ben  zol-, sowie     Naphthalinmono-,        -di-    und     -poly-          sulionsä.uren,        Benzolsulfocarbonsäuren    und       Tetrahydronaphthalinsulfonsäuren.    Eine be  sonders glatte     Umsetzung    lässt sich bei     Ver-          wendimg    von verdünnten Mineralsäuren er  zielen, und von diesen eignet sich verdünnte  Schwefelsäure besonders gut.  



  Das Erhitzen der     2-Amino-l-oxynaphtha-          lin-4.        8-disulfonsäure    in wässerigem Medium  mit Säuren kann offen oder unter Druck.  in Gegenwart oder     Abwesenheit    von organi  schen     Lösungs-    oder     Suspensionsmitteln,    wie  zum Beispiel Alkohol, erfolgen.

      <I>Beispiel 7:</I>         ?44    Teile Naphthalin - 1 -     sulfonsäure          (C"oH803S        -f-    2     H20)    werden in 200 Teilen  Wasser gelöst und mit einer Lösung von 32  Teilen     2@-Amino-l-oxynaphthalin-4.8-disul-          fonsäure    in 200 Teilen Wasser 30     Stunden     zum Sieden erhitzt, wobei sich die gebildete       ?-Anmino-l-oxynaphthalin-8-sulfonsäure    als           kristallines    Pulver abscheidet. Dieses wird       abfiltriert,    mit Wasser gewaschen und ge  trocknet.  



  An Stelle der     Naphthalin-l-sulfonsäure     kann auch die     Naphthalin-2-sulfonsäure    ver  wendet werden.  



  <I>Beispiel 2:</I>       32.    Teile     2-Amino-l-oxynaphthalin-4.8-          disulfonsäure    werden in 380 Teilen Wasser  gelöst; nach Beigabe von 200 Teilen konzen  trierter Schwefelsäure wird 30 Stunden rück  fliessend gekocht. Die durch Abspaltung der  sich in     4-Stellung    befindlichen     Sulfogruppe     entstandene     2-Amino-l-oxynaplithalin-8-sul-          fonsäure    fällt in kristalliner Form aus. Nach  dem     Abfiltrieren,    Waschen mit Wasser und  Trocknen erhält man die neue     Amino-oxy-          naphthalinmonosulfonsäure.     



  Zu demselben Resultate gelangt man,  wenn man an Stelle der Schwefelsäure an  dere Mineralsäuren. wie zum Beispiel Salz  säure oder Phosphorsäure und andere ver  wendet.  



  <I>Beispiel 3:</I>  16 Teile 2:     Amino-l-oxynaphthalin-4.        8-          disulfonsäure    werden in 240 Teilen Wasser  gelöst; dazu gibt man 61 Volumenteile  30%ige Salzsäure und kocht 30 Stunden am       Rückflusskühler.    Im Laufe der     Reaktion     scheidet sich die     2-Amino-l-oxynaphthalin-          8-sulfonsäure    als kristallisierter Niederschlag  in guter Ausbeute ab, der     abfiltriert,    mit  Wasser gewaschen und getrocknet wird.  



  <I>Beispiel 4:</I>  Man löst 32 Teile     2-Amino-l-oxynaph-          thalin-4.8-disulfonsäure    in 368 Volumen  teilen einer 40%igen     Phosphorsäurelösung          und    kocht das Ganze 30     Stunden    rückflie  ssend. Die nach dem Kochen beim Erkalten  sich ausscheidende     2-Amino-l-oxynaphthalin-          8-sulfonsäure    wird durch     Abfiltrieren,        '#ÄTa-          schen    mit Wasser und Trocknen gewonnen.  



  An Stelle der     o-Phosphorsäure        kann    man  auch     m-Phosphorsäure    oder     phosphorige     Säure verwenden.         Beispiel   <I>5:</I>  16 \feile     2-Amino-l-oxynaphthalin-4.8-          disulfonsäure    und 162: Teile     Naphthalin-1    . 5  disulfonsäure werden zusammen mit 300  Teilen Wasser     2-1    Stunden rückfliessend ge  kocht.

   Dann filtriert man von     -der    ausge  schiedenen 2 -     Amino-1-        oxynaphthalin-    8     -sul-          fonsäure    ab.     Zum    Filtrat, das noch geringe  Mengen unveränderter     Disulfonsäure    enthält,  setzt man 16 Teile     2-Amino-l-oxynaphthalin-          4.8-disulfonsäure,

      sowie 81 Teile     Naph-          thalin-1.5-disiilfonsäure    und kocht weitere  24     Stunden    am     Rückflusskühler.    Sodann  wird die gebildete     2-Amino-l-oxynaphthalin-          8-sulfonsäure    durch Filtrieren isoliert.  



  An Stelle der trockenen     Naphthalin-1.        5-          disulfonsäure    können auch ihre wässerigen  Lösungen verwendet werden.  



  <I>Beispiel 6:</I>  Ein Gemisch aus 32 Teilen     2-Amino-l-          oxynaphthalin    - 4. 8 -     disulfonsäure    und 250  Volumenteilen     40,%        iger    Schwefelsäure wird  20     Stunden    rückfliessend gekocht. Aus der  entstandenen Lösung scheidet sich die gebil  dete     2-Amino-l-oxynaphthalin-8-sulfonsäure     ab; sie wird durch Filtrieren gewonnen.

   Zu  dem     Filtrate,    das noch etwas unveränderte       2-Amino-1-oxynaphthalin-    4. 8     -disulf        ons        äure     enthält, fügt man nochmals 32 Teile     2-Amino-          1-oxynaphthalin-4.        8-disulfonsäure,    sowie  10 Teile konzentrierte Schwefelsäure und  kocht erneut     2(?    Stunden am     Rückflusskühler.     Die durch Filtrieren erhaltene     2-Amino-l-          oxynaphthalin-8-sulfonsäure    wird mit der  nach dem erstmaligen Kochen erhältlichen  Säure vereinigt und getrocknet.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von 2-Amino- 1-oxynaphthalin-8-sulfonsäure, dadurch ge kennzeichnet, dass 2-Amino-l-oxynaphthalin- 4.8-disulfonsäure in wässerigem Medium mit Säuren erhitzt -wird. Die 2 -Amino-1-oxynaphthalin - 8 - sulf on- säure stellt ein farbloses Pulver dar, das in Wasser und in verdünnten Mineralsäuren un löslich ist, während es sich in verdünnten Alkalien mit.
    olivegrüner Farbe, die an der Luft rasch dunkler wird, löst. Die 2-Amino- 1 - oxynaphthalin - 8 - sulfonsäure stellt ein wertvolles Zwischenprodukt zur Herstellung von Farbstoffen dar. UNTERANSPRüCHE 1. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass das Erhitzen in einem 112ineralsäure enthaltenden wässeri gem Medium erfolgt.
    ?. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass das Erhitzen in einem Sch-uvefelsäure .enthaltenden wässe rigen Medium erfolgt.
CH181530D 1934-12-18 1934-12-18 Verfahren zur Herstellung von 2-Amino-1-oxynaphthalin-8-sulfonsäure. CH181530A (de)

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