CH181806A - Verfahren zur Herstellung von Vinylalkohol. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Herstellung von     Vin-,##lalliohol.       Es wurde gefunden, dass der bisher für       iii    isoliertem Zustande nicht existenzfähig       g@@lialtene        Vinylalkohol        lierstellbar    ist, wenn       man    gemäss dem vorliegenden     Verfahren    eine       nionomere        Viny        lverbindung    von der Formel       C.'H_    = CH .

       0-Z,    in welcher X einen sich  bei der     Verseifung    abspaltenden Rest     bedeu-          t    e t. unter Bedingungen verseift. durch     wel-          elie    dir     Alilehydbildung    hintangehalten wird.  



  Als     monomere        Vinylverbindung    kann       nian    einen     Vinylester,    zum Beispiel     Vinyl-          aer:tat    oder     -butyrat,    ferner einen     Vinyläther     oder ein     Vinylaeetal    verwenden.  



  Die     Aldehy        dbildung    wird, wie sich  zeigte,     hintangehalten,    wenn man die Tempe  ratur bei der     Verseifung    nicht zu hoch     stei-          geil    lässt. Vorzugsweise hält     inan        Versei-          fung;stemperaturen    von unterhalb 35   C ein.  



  Die     Verseifung    wird vorzugsweise durch  Wasser herbeigeführt und durch die üblichen       Verseif        ungen    befördernden Mittel beschleu  nigt. Es trägt zur     Hintanhaltung    der Alde-         hydbildung    bei, wenn man die     Verseifung     fördernde Mittel in so geringer Menge an  wendet, dass weniger als 1     Mol    davon auf  1     Mol    des von dem Rest     CH:    = CH .     0-          abzuspaltenden        Radikals        entfällt.            Beispiel:

         Bei     portionsweiser    Zugabe von 1     'Hol     1 n Natronlauge zu 1 -.Hol     Vinylformiat,          Vinylacetat    oder     Vinylbutyrat    und derglei  chen unter Schütteln bei etwa 20   erhält man  eine Lösung, die     Natriumformiat,    Natrium  acetat oder     Natriumbutyrat    und dergleichen  enthält, in der sich überraschenderweise kein  Aldehyd bemerkbar macht. Sie riecht nicht  nach     Acetaldehyd    und beim Erwärmen de  stilliert zunächst kein Aldehyd ab. Erst bei  stärkerem.

   Erhitzen tritt plötzlich     Acetal-          dehyd    in Mengen auf, der offensichtlich  durch eine erst bei höherer Temperatur ein  tretende Umwandlung nachträglich entstan  den ist. Aus dem nicht oder nicht erheblich      erhitzten     Verseifungsprodukt    kann die     tau-          tomere    Form des     Acetaldehyds    beispielsweise  durch     Ausäthern    und     Abfraktionieren    des  Äthers aus dem Extrakt, zum Beispiel bei  vermindertem Druck als Flüssigkeit gewon  nen werden:

    Dieses Produkt erweist sich durch nicht  aldehydischen Geruch, Elementaranalyse und  Reaktionen wie zum Beispiel     ÜTberführbar-          keit    in das     Benzoat    nach     Schotten-Baumann     als     Vinylalkohol.    Dieser stellt im übrigen  eine farblose,. leicht bewegliche, bei gewöhn  lichem Druck nicht     unzersetzt        siedende    Flüs  sigkeit dar.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von Vinyl- alkohol, dadurch gekennzeichnet, dass man eine monomere Vinylverbindung von der Formel CH, = CH. 0-Y, in welcher Z einen sich bei der Verseifung abspaltenden Rest bedeutet, unter Bedingungen verseift, durch welche die Aldehydbildung hintan gehalten wird.

   Der Vinylalkohol stellt eine farblose, leichtbewegliche, bei gewöhnlichem Druck nicht unzersetzt siedende Flüssigkeit dar, die mit Benzoylehlorid nach Schotten Baumann ein Benzoat ergibt. UNTERANSPRÜCHE: 1. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man die Aldehyd bildung durch Innehalten von Versei- fungstemperaturen unterhalb 25 C hint anhält. 2. Verfahren nach Patentanspruch und Un teranspruch 1, dadurch gekennzeichnet.

   dass man die Aldehydbildung durch Ver wendung von zur Beförderung der Ver- seifung zugesetzten Hilfsstoffen in so ge ringer Menge, dass auf 1 -1Iol des durch Verseifung abzuspaltenden Restes weniger als 1 1VIol des Hilfsstoffes entfällt, hintan hält. 3. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man von einem Vinylester ausgeht. 4. Verfahren nach Patentanspruch und Un teranspruch 3, dadurch gekennzeichnet. dass man vom Vinylformia,t ausgeht.

   :i. Verfahren nach Patentanspruch und Un teranspruch 3, dadurch gekennzeichnet. dass man vom Vinylacetat ausgeht. G. Verfahren nach Patentanspruch -und Un teranspruch 3, dadurch gekennzeichnet. dass man vom Vinylbutyrat ausgeht. 7. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, da,ss man von Vinyläthern ausgeht. fi. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man von Vinyl- acetalen ausgeht.