CH183560A - Verfahren zur Herstellung eines leicht löslichen Salzes eines 9-Aminoacridinabkömmlings. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Herstellung eines leicht löslichen Salzes eines       9-Aminoacridiiiabvömmlings.            9-Aminoaeridine    und ihre Abkömmlinge,       ini        besonderen    solche, die an der     Amino-          gruppe    durch     Alkylgruppen    oder durch  basische -Reste, zum Beispiel     Aminoalkyl-          und        Alkylaminoalkylgruppen,    und am Kern  durch Halogenatome,     Nitro-,        Amino-,        Alkyl-,          Alkoxy-    und     All,:

  ylmercaptogi-uppen        substi-          i        uiert    sind, haben wegen ihrer hervorragen  den chemotherapeutischen Eigenschaften in       rler    Therapie Anwendung gefunden. Die       9-Aminoacridinverbindungen    wurden vor  nehmlich in Form ihrer Hydrochloride     an-          "ewa.ndt.    Die bisher     bekannten    Salze der       9-Aminoacii,dinverbindungen,    im     besonderen     auch die Hydrochloride, genügen zwar bei  der     peroralen    Anwendung den an sie gestell  ten Bedingungen.

   Für Injektionszwecke sind  sie im allgemeinen in Wasser nicht genügend  löslich.  



  Es wurde nun .gefunden,     .dass    man zu in       Wasser    .gut löslichen Salzen des     9-Amino-          acridins    und seiner     Substitutionsprodukte    ge-    laugt, wenn man das     9-Aminoacridin    -oder  seine     Substitutiousprodukte    in ihre     Salze    mit       Alkylsulfonsäuren    umwandelt. Die Salze  zeichnen sich nicht nur durch grosse Wasser  löslichkeit aus, .sie lassen sich auch     glatt    in  reiner kristalliner Form .darstellen.

   Die Um  setzung zu den Salzen der     Alkylsulfon-          säuren,    zum Beispiel der     Methansulfonsäure,          Äthansulfonsäure    und dergleichen, erfolgt  zweckmässig durch Neutralisieren der     Acri-          dinbase    durch die     Alkylsulfonsäure    in Gegen  wart eines geeigneten Lösemittels, wie zum  Beispiel Alkohol. Die neuen     -Salze    lösen sich  in Wasser zu neutralen Lösungen und lassen  sich für die intravenöse und intramuskuläre  Injektion verwenden.  



  Die grosse Löslichkeit der     alkylsulfon-          sauren    Salze der     9-Aminoacridine    überrascht  besonders insofern, als die Salze mit andern  organischen     Sulfonsäuren,    zum     Beispiel    mit  der     Benzolsulfonsäure,    nur wenig in kaltem  Wasser löslich     sind.         Gegenstand des vorliegenden Patentes ist  ein Verfahren zur Darstellung eines     leichl     löslichen Salzes eines     9-Aminoacridinabkömm-          lings,    dadurch gekennzeichnet, dass man das  2 -     Methoxy-    6     -,

  chlor-9-(a--diäthyl.amino-d-pen-          tylamino)-acridin    mit     Methansulfonsäure    neu  tralisiert. Die     Reaktion        wird    zweckmässig in  Gegenwart eines Lösemittels, zum Beispiel  Alkohol, vorgenommen.  



  Das so erhältliche, neue     dimethansulfon-          saure    Salz des zuvor erwähnten     9-Aminoacri-          dinderivates    bildet gelbe Kristalle vom F. P.  <B>125'.</B> Es ist sehr leicht löslich in Wasser  und soll als     Arzneimittel    Verwendung fin  den.  



  <I>Beispiel:</I>  Zu einer Lösung von 80 g     2-Methoxy-6-          chlor-9-(a-diäthylamino-ö-pentylamino)        -acri-          din    in 500 cm' Alkohol werden 88,5 g     Me-          thansulfonsäure    hinzugefügt.

   Zur heissen  alkoholischen Lösung gibt man 1 Liter     Essig-          säureäthvlester.    Beim     Abkühlen    kristallisiert  das     Dimethan-sulfonat    des     2-Methoxy-6-          chlor-9-(a-diäthylamino-ö-pentylamino)        -acri-          dins    in guter     Ausbeute    in Form gelber Kri  stalle vom     ,Schmelzpunkt   <B>125'</B> aus. Es löst  sieb sehr leicht in Wasser: 40 cm' Wasser  lösen zum Beispiel bei<B>920'</B> 60 g des Salzes    zu einer klaren Lösung. Trotz seiner grossen  Löslichkeit ist das Salz nicht hygroskopisch  und kann daher an der Luft aufbewahrt  werden.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung eines leicht löslichen Salzes eines 9-Aminoacridinabkömm- lings, :dadurch gekennzeichnet, dass man das 2 -Methoxy- 6 - chlor-9-(a-.diäthylamino-ö-pen- tylamino)-acridin mit Methansulfonsäure neu tralisiert. Das so erhältliche dimetha.nsulfonsaure Salz des zuvor erwähnten 9-Aminoacridin- derivates bildet gelbe Kristalle vom F. P. 125 . Es ist in Wasser sehr leicht löslich. UNTERANSPRüCHE: 1.

   Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man in Gegenwart eines Lösemittels arbeitet. ?. Verfahren nach Patentanspruch und Un teranspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man als Lösemittel Alkohol verwen det.