CH184477A

CH184477A - Process for the preparation of a substantive copper-containing azo dye.

Info

Publication number: CH184477A
Authority: CH
Inventors: Aktiengesellsc Farbenindustrie
Original assignee: Ig Farbenindustrie Ag
Priority date: 1933-08-19
Filing date: 1934-08-23
Publication date: 1936-05-31

Description

  

  Verfahren zur Herstellung eines     substantiven    kupferhaltigen     Azofarbstoffes.       In dem     Hauptpatent    170768 ist ein Ver  fahren zur Darstellung von kupferhaltigen       Azofarbstoffen    beschrieben worden, welches  darin besteht, dass man     Trisazofarbstoffe    der  allgemeinen Formel  
EMI0001.0006     
    worin R, beliebig     substituiert    sein kann und       R2    den Rest einer Komponente der     NapUtha-          linreihe,    welche     mindestens    eine     Sulfonsäure-          gruppe    enthält, bedeutet,

   unter solchen Be  dingungen mit kupferabgebenden Mitteln  behandelt, dass die in     R,    in     o-Stellung    zur       Azobrücke    befindliche     Methoxylgruppe    ge  spalten wird.  



  Es wurde nun gefunden,     dass.    man zu  ähnlichen Ergebnissen kommt, wenn man als  Ausgangsfarbstoffe des Verfahrens die Pro  dukte benutzt, welche durch Reduktion der         Monoazofarbstoffe    von der folgenden allge  meinen Formel  
EMI0001.0020     
         worin        R,    beliebig     substituiert    sein kann und       RZ    den Rest einer Komponente der Naphtha  lin- oder     Carbazolreihe    bedeutet,     mit    Trau  benzucker oder seinen     Aquivalenten    (wie  zum Beispiel     arsenige    Säure, Formaldehyd)

    in     ätzalkalischer        Lösung    entstehen und die.  wahrscheinlich die     Konstitution    von     Disazo-          azoxyfarbstoffen    besitzen. Die Farbstoffe  färben Baumwolle in durchweg etwas     röte-          ren    Tönen als die Farbstoffe des Paten  res 170768.  



  Gegenstand des vorliegenden Patentes ist       ein    Verfahren zur Herstellung eines     substan-          tiven,    kupferhaltigen     Azofarbstoffes.    Es ist  dadurch gekennzeichnet,     dass:

      man den durch      Reduktion mit Traubenzucker in alkalischem  Medium erhältlichen     Azofarbstoff    aus dem       Nitroazofarbstoff,    der durch alkalische  Kupplung von     diazotiertem        5-Nitro-2-amino-          1.-methoxy-benzol    und     2-(3'-Carboxyphenyl)-          amino-8-oxynaphthaIin-6-sulfonsäure    erhal  ten     wird,    mit einem kupferabgebenden Mit  tel unter solchen Bedingungen behandelt, dass  eine     Aufspaltung    der     Methoxylgruppen    er  folgt.  



  <I>Beispiel:</I>  58,3 Gewichtsteile des durch alkalische  Kupplung gewonnenen     Monoazofarbstoffes     aus     5-Nitro-2-amino-l-methoxy-benzol    und  2- (3'-     Carboxyphenyl)    -     amino    -- 8     -oxynaphtha,          )in-6-sulfonsäure        (Dinatriumsalz)

      werden in       n000    Gewichtsteilen Wasser auf 65 bis<B>70'</B>       erwärmt.    Man gibt     dann    eine Lösung von  13 Gewichtsteilen Traubenzucker in 100     Ge-          wichtsteilen    Wasser zu und lässt nun schnell  60 Gewichtsteile Natronlauge von<B>38'</B>     Be     zufliessen. Wenn die     Reduktion        beendet    ist,  isoliert man den     neuentstandenen    Farbstoff  auf übliche Weise.  



  100     Gewichtsteile    des oben dargestellten  Farbstoffes     werden    in 5000 Gewichtsteilen  Wasser gelöst und nach Zugabe einer Lösung  von 30     Gewichtsteilen,    kristallisiertem Kup  fersulfat und 90 Gewichtsteilen 25%igem  Ammoniak     in    200     Gewichtsteilen    Wasser 15         Stunden    unter Rühren auf<B>800</B>     erwärmt.     Nach dem     Aussalzen    lässt man erkalten, presst  und trocknet.  



  Der isolierte Farbstoff stellt ein     dunkles     bronzeglänzendes Pulver dar, das sich in  Wasser mit stumpfblauer Farbe löst. Es  färbt die Faser in     verkochechten        grünstickig     graublauen Tönen von hoher Lichtechtheit.



  Process for the preparation of a substantive copper-containing azo dye. In the main patent 170768 a process for the preparation of copper-containing azo dyes has been described, which consists in the fact that one trisazo dyes of the general formula
EMI0001.0006
    where R 1 can be substituted as desired and R 2 denotes the remainder of a component of the naputhalin series which contains at least one sulfonic acid group,

   treated with copper-donating agents under such conditions that the methoxyl group in R, in the o-position to the azo bridge is cleaved.



  It has now been found that similar results are obtained if the starting dyes used for the process are the products which have the following general formula by reducing the monoazo dyes
EMI0001.0020
         where R, can be substituted as desired and RZ is the remainder of a component of the naphtha lin or carbazole series, with gray sugar or its equivalents (such as arsenic acid, formaldehyde)

    arise in caustic solution and the. probably have the constitution of disazoazoxy dyes. The dyes generally dye cotton in slightly redder tones than the dyes of patent 170768.



  The subject of the present patent is a process for the production of a substantial, copper-containing azo dye. It is characterized in that:

      the azo dye obtainable by reduction with grape sugar in an alkaline medium from the nitroazo dye, which is obtained by alkaline coupling of diazotized 5-nitro-2-amino-1.-methoxy-benzene and 2- (3'-carboxyphenyl) -amino-8-oxynaphthalene -6-sulfonic acid is obtained, treated with a copper-releasing agent under such conditions that the methoxyl groups are split up.



  <I> Example: </I> 58.3 parts by weight of the monoazo dye obtained by alkaline coupling from 5-nitro-2-amino-1-methoxy-benzene and 2- (3'-carboxyphenyl) -amino-8 -oxynaphtha, ) in-6-sulfonic acid (disodium salt)

      are heated in n000 parts by weight of water to 65 to <B> 70 '</B>. A solution of 13 parts by weight of grape sugar in 100 parts by weight of water is then added and 60 parts by weight of sodium hydroxide solution of 38 'Be are now rapidly added. When the reduction is complete, the newly formed dye is isolated in the usual way.



  100 parts by weight of the dye shown above are dissolved in 5000 parts by weight of water and, after the addition of a solution of 30 parts by weight of crystallized copper sulfate and 90 parts by weight of 25% ammonia in 200 parts by weight of water, heated to 800 for 15 hours with stirring. After salting out, it is left to cool, pressed and dried.



  The isolated dye is a dark, shiny bronze powder that dissolves in water with a dull blue color. It dyes the fiber in overcooked greenish gray-blue shades of high lightfastness.

Claims

PATENT CLAIM: A process for the production of a substantial, copper-containing azo dye, characterized in that the azo dye obtainable by reduction with grape sugar in an alkaline medium is obtained from the nitroazo dye which is obtained by alkaline coupling of diazotized 5-nitro-2-amino-1-methoxybenzene and 2- (3'-carboxyphenyl) - amino-8-oxynaphthalene-6-sulfonic acid is obtained with a copper donating agent under such conditions. treated,

that the methoxyl groups are split up. The isolated dye is a dark, shiny bronze powder that dissolves in water with a dull blue color. It dyes the fiber in overcooked greenish gray-blue tones of high lightfastness.