CH185347A

CH185347A - Process for the preparation of a chromium complex compound of an azo dye.

Info

Publication number: CH185347A
Authority: CH
Inventors: Aktiengesellsc Farbenindustrie
Original assignee: Ig Farbenindustrie Ag
Priority date: 1934-03-17
Filing date: 1935-03-08
Publication date: 1936-07-15

Description

  

  Verfahren zur Herstellung einer     Chromkomplegverbindung    eines     Azofarbstoffes.       Den bisher bekanntgewordenen Metall  komplexverbindungen von     Azofarbstoffen    lie  gen im allgemeinen     Azoverbindungen    zu  grunde, die durch Kuppeln von     diazotierten     aromatischen     o-Amino-oxy-        bezw.        o-Amino-          earboxyverbindungen    mit solchen Kupplungs  komponenten hergestellt werden,

   die in     o-          Stellung    zur Kupplungsstelle eine     Hydroxyl-          oder        Aminogruppe    enthalten.  



  Es wurde nun gefunden, dass man zu  neuen     Metallkomplexverbindungen    gelangt,  wenn man solche     Azoverbindungen    in Sub  stanz oder auf der Faser mit metallabgeben  den Mitteln behandelt, die in dem Rest der  zu ihrem Aufbau benutzten     Diazoverbindung     an Stelle der     o-ständigen        Hydroxyl-        bezw.          Carboxylgruppe    eine     Aminogruppe    enthalten;  deren Wasserstoffatome beliebig durch Al  kyl,     Aryl-    oder     Acylgruppen    substituiert sein  <B>können.</B>  



  Derartige     Azoverbindungen    lassen sich  auf verschiedenen Wegen darstellen. Man    kann zum Beispiel von solchen     Diazoverbin-          dungen    ausgehen, die in     o-Stellung    zur     Diazo-          gruppe    eine     Aminogruppe    enthalten, deren  beide     Wasserstoffatome    beliebig durch     Alkyl,          Aryl-    oder     Acylgruppen    substituiert sind,  oder auch beispielsweise von solchen     Diazo-          verbindungen,

      die in     o-Stellung    eine     Nitro-          gruppe    oder ein Halogenatom enthalten, die  nach erfolgter     Farbstoffbildung    nach bekann  ten Methoden in die     Aminogruppe    überge  führt werden     (vergl.    Schweizer. Patentschrift  Nr. 175357).  



  Die so erhältlichen     schwermetallkomplex-          haltigen    wasserlöslichen     Azofarbstoffe    liefern  im allgemeinen Färbungen von sehr guten  Echtheitseigenschaften, während die wasser  unlöslichen wertvolle Pigmente sind.  



  Gegenstand des vorliegenden Patentes ist  ein Verfahren zur Herstellung einer Chrom  komplexverbindung eines     Azofarbstoffes.    Es  ist dadurch gekennzeichnet,     -dass    mau den       Farbstoff    2-Dimethylamino-l-amino-benzol-      4-     sulfonsäure    -     azo    -1-(3'-     sulfamidphenyl)-        3-          methyl-5-pyrazolon    mit einem     cbromabgeber)-          den        Mittel    behandelt.  



  <I>Beispiel:</I>  21,6 Gewichtsteile     2-Dimetliylamino-l-          aminobenzol-4-sulfonsäure    werden in üblicher  Weise mit 6,9 Gewichtsteilen     Natriumnitrit     bei Gegenwart von Salzsäure dianotiert. Die  gelbe     Diazoverbindung    lässt man alsdann ein  laufen in eine alkalische Suspension von  25,3 Gewichtsteilen     1-(3'-Sulfamidphenyl)-3-          methyl-5-pyrazolon.    Ist die Kupplung beendet,  saugt man den abgeschiedenen Farbstoff ab,  verrührt ihn mit     ?00        cms    heissem Wasser,  versetzt das Gemisch mit 15 Gewichtsteilen  Salzsäure     (spez.    Gewicht 1,152),

   saugt den  Farbstoff abermals ab und kocht ihn in 600  Gewichtsteilen Wasser mit einer     Chromfor-          miatlösung    entsprechend 9,6 Gewichtsteilen       Crz0a    6 Stunden lang unter. Rückfuss. Die  Lösung wird alsdann heiss filtriert. Beim Er-    kalten scheidet sich die.     Chromkomplexver-          bindung    ab. Sie wird abgesaugt, nach be  kannten Methoden in das     Natriumsalz    über  geführt, aufgearbeitet und getrocknet. Man  erhält eine     Chromkomplexverbindung,    die  Wolle aus     saurem    Bade in gelben Tönen  von guten Echtheitseigenschaften färbt.



  Process for the preparation of a chromium complex of an azo dye. The previously known metal complex compounds of azo dyes lie conditions in general azo compounds based, respectively, by coupling of diazotized aromatic o-amino-oxy. o-Amino earboxy compounds are produced with such coupling components,

   which contain a hydroxyl or amino group in the o-position to the coupling point.



  It has now been found that new metal complex compounds are obtained if such azo compounds are treated in substance or on the fiber with metal donating agents that are in the remainder of the diazo compound used for their construction in place of the o-position hydroxyl or. Carboxyl group contain an amino group; the hydrogen atoms of which can be substituted as desired by alkyl, aryl or acyl groups



  Such azo compounds can be prepared in various ways. One can, for example, start from those diazo compounds which contain an amino group in the o-position to the diazo group, the two hydrogen atoms of which are optionally substituted by alkyl, aryl or acyl groups, or, for example, from such diazo compounds,

      which contain a nitro group or a halogen atom in the o-position which, after dye formation has taken place, are converted into the amino group by known methods (cf. Swiss Patent No. 175357).



  The water-soluble azo dyes containing heavy metal complexes obtainable in this way generally provide dyeings with very good fastness properties, while the water-insoluble ones are valuable pigments.



  The present patent relates to a process for the production of a chromium complex compound of an azo dye. It is characterized in that the dye 2-dimethylamino-1-amino-benzene- 4-sulfonic acid - azo -1- (3'-sulfamidophenyl) - 3-methyl-5-pyrazolone with a cbromabgeber) - treated the agent .



  <I> Example: </I> 21.6 parts by weight of 2-dimethylamino-1-aminobenzene-4-sulfonic acid are dianotized in the usual manner with 6.9 parts by weight of sodium nitrite in the presence of hydrochloric acid. The yellow diazo compound is then run into an alkaline suspension of 25.3 parts by weight of 1- (3'-sulfamidophenyl) -3-methyl-5-pyrazolone. When the coupling has ended, the deposited dye is suctioned off, stirred with 00 cms of hot water, and the mixture is treated with 15 parts by weight of hydrochloric acid (specific weight 1.152)

   The dye is again suctioned off and boiled in 600 parts by weight of water with a chromium formate solution corresponding to 9.6 parts by weight of Crz0a for 6 hours. Hindfoot. The solution is then filtered hot. When it cools, it separates. Chromium complex compound. It is filtered off with suction, passed into the sodium salt by known methods, worked up and dried. A chromium complex compound is obtained which dyes wool from an acid bath in yellow shades with good fastness properties.

Claims

PATENT CLAIM: Process for the production of a chromium complex compound of an azo dye, characterized in that the dye 2-dimethylamino-1-aminoberrzol # 4-sulfonic acid azo-1- (3'-sulfamidophenyl) -3-methyl-5-pyrazolone treated with a chromium-releasing agent. The chromium complex compound obtained dyes wool from an acid bath in yellow shades with good fastness properties.