CH185956A - Verfahren zur Herstellung eines Anthrachinonderivates. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Herstellung eines     Anthrachinonderivates.       Es wurde gefunden, dass neue wertvolle       Anthrachinonderivate        entstehen,    wenn man       Anthrachinone,    welche in     1-Stellung    durch       Arylaminoreste    der folgenden Gruppierung:

    
EMI0001.0007     
    substituiert sind, wobei im     Anthrachinonkern     entweder eine     o-Stellung    zur     Iminogruppe          unsubstituiert    und die Stellung x des     Aryl-          aminorestes    durch Halogen substituiert ist  oder umgekehrt, mit     Ialogenwasserstoffab-          spaltenden    Mitteln behandelt.

   Wie aus     oben-          stehender    Formel hervorgeht, sollen als     Aryl-          aminoreste    solche vom Typ der     Naphthyl-          amine        angewandt    werden,     wie    das     a-Naph-          thylamin        selbst    oder zum Beispiel entspre  chende     Pyren-    oder     Perylenverbindungen.          Sowohl    der     Anthrachinonrest,    wie auch dar    aromatische Rest können noch     Substituenten,

       wie Halogene,     Alkylgruppen,        Alkogygrup-          pen,        Benzaminogruppen        etc.    enthalten. Als       halogenwasserstoffabspaltende    Mittel haben  sich     beispielsweise        galiumkarbonat    in Ge  genwart eines geeigneten     Lösungsmittels,    wie       Nitrobenzol,    ferner     Alkalihydrogyde    in Ge  genwart von Alkoholen oder     Phenolen    als  brauchbar     erwiesen.     



  Die neuen Verbindungen entsprechen       wahrscheinlich    der folgenden Formel:  
EMI0001.0046     
    worin A     einen        unsubstituierten    oder     sub-          stituierten        Anthrachinonrest    bedeutet.

   Die  durch die speziellen     Eigenschaften    dieser      Produkte hervorgerufene Vermutung, dass es  sich nicht um     Carbazolderivate    handelt, wird  durch     die    Tatsache     bestätigt,    dass der be  schriebenen Umsetzung auch solche     a-Naph-          thylaminderivate    fähig sind, welche in     ,B-          Stellung    eine     Methylgruppe    enthalten.  



  Die neuen Verbindungen können sowohl  als     Zwischenprodukte,    als auch an sich als  Farbstoffe     Verwendung    finden.  



  Gegenstand vorliegenden Patentes ist ein  Verfahren zur     Herstellung    eines     Anthra-          chinonderivates    durch     Einwirkung    eines Ha  logenwasserstoff abspaltenden Mittels auf       1.1'-Naphthylamino-2-bromanthrachinon.    Die       Reaktion    wird zweckmässig in Gegenwart  eines     hochsiedenden        Lösungsmittels    wie     Ni-          trobenzol,    höhere Alkohole oder Phenol  durchgeführt.  



  Der erhältliche     neue    Farbstoff färbt  Wolle und Baumwolle aus     roter        Küpe    in       grünblauen    Tönen an.  



  <I>Beispiel:</I>  Eine Mischung von 10 Gewichtsteilen       1.1'-Naphthylamino-2-bromanthrachinon,    10  Gewichtsteilen     Kaliumkarbonat    und 100 Ge  wichtsteile Nitrobenzol wird so lange unter  Umrühren zum Sieden erhitzt,     bis    die Lösung  rein grün geworden ist.

   Die beim Erkalten  in blaugrünen Kristallen sich abscheidende    Verbindung besitzt wahrscheinlich die For  mel:  
EMI0002.0028     
    In hochsiedenden     Solventien,    wie     o-Dichlor-          benzol    oder     Pyridin    löst sie sich bei Siede  temperatur     ziemlich    schwer     mit    grünlich  blauer,     in    kalter 98%iger Schwefelsäure erst  mit oliver Farbe, die sehr rasch über braun  nach braunrot umschlägt.  



  Baumwolle sowie Wolle wird aus roter       güpe    in grünblauen Tönen angefärbt.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines Anthra- chinonderivates, dadurch gekennzeichnet, dass man 1.1'-Naphthylamino-2-bromanthrachi- non mit Halogenwasserstoff abspaltenden Mitteln behandelt. Der erhältliche neue Farbstoff färbt Wolle und Baumwolle in grünblauen Tönen an. UNTERANSPRUCH: Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass in Gegenwart eines hoch siedenden Lösungsmittels gearbeitet wird.