CH187248A - Verfahren zur Herstellung beständiger Öllösungen von Wismutsalzen. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung beständiger Öllösungen von Wismutsalzen.Info
- Publication number
- CH187248A CH187248A CH187248DA CH187248A CH 187248 A CH187248 A CH 187248A CH 187248D A CH187248D A CH 187248DA CH 187248 A CH187248 A CH 187248A
- Authority
- CH
- Switzerland
- Prior art keywords
- oil
- acid
- oil solutions
- preparation
- solutions
- Prior art date
Links
- 150000001621 bismuth Chemical class 0.000 title claims description 13
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 3
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 claims description 5
- 235000005985 organic acids Nutrition 0.000 claims description 4
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 2
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 16
- 235000019198 oils Nutrition 0.000 description 16
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 16
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 9
- YGSDEFSMJLZEOE-UHFFFAOYSA-N salicylic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1O YGSDEFSMJLZEOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- -1 monoethyl monoethyl monoethyl ester Chemical class 0.000 description 5
- 239000004006 olive oil Substances 0.000 description 5
- 235000008390 olive oil Nutrition 0.000 description 5
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 description 4
- IPCSVZSSVZVIGE-UHFFFAOYSA-N hexadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O IPCSVZSSVZVIGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241000723346 Cinnamomum camphora Species 0.000 description 3
- 229960000846 camphor Drugs 0.000 description 3
- 229930008380 camphor Natural products 0.000 description 3
- FJKROLUGYXJWQN-UHFFFAOYSA-N papa-hydroxy-benzoic acid Natural products OC(=O)C1=CC=C(O)C=C1 FJKROLUGYXJWQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229960004889 salicylic acid Drugs 0.000 description 3
- HNNQYHFROJDYHQ-UHFFFAOYSA-N 3-(4-ethylcyclohexyl)propanoic acid 3-(3-ethylcyclopentyl)propanoic acid Chemical compound CCC1CCC(CCC(O)=O)C1.CCC1CCC(CCC(O)=O)CC1 HNNQYHFROJDYHQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UGUBQKZSNQWWEV-UHFFFAOYSA-N 4-oxo-4-phenylmethoxybutanoic acid Chemical compound OC(=O)CCC(=O)OCC1=CC=CC=C1 UGUBQKZSNQWWEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BSYNRYMUTXBXSQ-UHFFFAOYSA-N Aspirin Chemical compound CC(=O)OC1=CC=CC=C1C(O)=O BSYNRYMUTXBXSQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000021314 Palmitic acid Nutrition 0.000 description 2
- 229960001138 acetylsalicylic acid Drugs 0.000 description 2
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 2
- RWZYAGGXGHYGMB-UHFFFAOYSA-N anthranilic acid Chemical compound NC1=CC=CC=C1C(O)=O RWZYAGGXGHYGMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 210000000988 bone and bone Anatomy 0.000 description 2
- XIKIUQUXDNHBFR-UHFFFAOYSA-N monobenzyl phthalate Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCC1=CC=CC=C1 XIKIUQUXDNHBFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WQEPLUUGTLDZJY-UHFFFAOYSA-N n-Pentadecanoic acid Natural products CCCCCCCCCCCCCCC(O)=O WQEPLUUGTLDZJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 2
- 230000000087 stabilizing effect Effects 0.000 description 2
- XNMVAVGXJZFTEH-BUYFANAVSA-N (1r,2s,4r)-4,7,7-trimethyl-3-oxobicyclo[2.2.1]heptane-2-carboxylic acid Chemical compound C1C[C@@]2(C)C(=O)[C@@H](C(O)=O)[C@@H]1C2(C)C XNMVAVGXJZFTEH-BUYFANAVSA-N 0.000 description 1
- WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N (E)-8-Octadecenoic acid Natural products CCCCCCCCCC=CCCCCCCC(O)=O WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 20:1omega9c fatty acid Natural products CCCCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BTXXTMOWISPQSJ-UHFFFAOYSA-N 4,4,4-trifluorobutan-2-one Chemical compound CC(=O)CC(F)(F)F BTXXTMOWISPQSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 9-Heptadecensaeure Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BQACOLQNOUYJCE-FYZZASKESA-N Abietic acid Natural products CC(C)C1=CC2=CC[C@]3(C)[C@](C)(CCC[C@@]3(C)C(=O)O)[C@H]2CC1 BQACOLQNOUYJCE-FYZZASKESA-N 0.000 description 1
- RSWGJHLUYNHPMX-UHFFFAOYSA-N Abietic-Saeure Natural products C12CCC(C(C)C)=CC2=CCC2C1(C)CCCC2(C)C(O)=O RSWGJHLUYNHPMX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000000731 Fagus sylvatica Species 0.000 description 1
- 235000010099 Fagus sylvatica Nutrition 0.000 description 1
- ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N Oleic acid Natural products CCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005642 Oleic acid Substances 0.000 description 1
- 235000019483 Peanut oil Nutrition 0.000 description 1
- 235000019484 Rapeseed oil Nutrition 0.000 description 1
- 235000021355 Stearic acid Nutrition 0.000 description 1
- 150000007933 aliphatic carboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000010775 animal oil Substances 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 235000010233 benzoic acid Nutrition 0.000 description 1
- 150000001559 benzoic acids Chemical class 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- YVWBQGFBSVLPIK-UHFFFAOYSA-N cyclohex-2-ene-1-carboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1CCCC=C1 YVWBQGFBSVLPIK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- 238000010494 dissociation reaction Methods 0.000 description 1
- 230000005593 dissociations Effects 0.000 description 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 1
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 1
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 1
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 1
- QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N isooleic acid Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCCC(O)=O QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940126601 medicinal product Drugs 0.000 description 1
- 239000012299 nitrogen atmosphere Substances 0.000 description 1
- QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Natural products CCCCCCCC(C)CCCCCCCCC(O)=O OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N oleic acid Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 1
- 229960002969 oleic acid Drugs 0.000 description 1
- 239000000312 peanut oil Substances 0.000 description 1
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 description 1
- 230000002265 prevention Effects 0.000 description 1
- 239000012266 salt solution Substances 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 230000035945 sensitivity Effects 0.000 description 1
- 239000008159 sesame oil Substances 0.000 description 1
- 235000011803 sesame oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 1
- 239000008117 stearic acid Substances 0.000 description 1
- 150000003505 terpenes Chemical class 0.000 description 1
- 235000007586 terpenes Nutrition 0.000 description 1
- 230000001225 therapeutic effect Effects 0.000 description 1
- 239000008158 vegetable oil Substances 0.000 description 1
- 235000013311 vegetables Nutrition 0.000 description 1
Landscapes
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Description
Verfahren zur Herstellung beständiger Öllösungen von Wismntsalzen. Die im Handel befindlichen Öllösungen von Wismutsalzen zeichnen sich im allge meinen durch ihre grosse Empfindlichkeit gegen Luftfeuchtigkeit aus, durch die mehr oder weniger starke Trübungen entstehen. Diese Trübungen verhindern den therapeuti schen Gebrauch der Lösungen. Man versuchte bisher, die Entstehung von Trübungen durch vorsichtiges Abfüllen der Lösungen im Va kuum oder in Stickstoffatmosphäre zu ver meiden.
Es wurde nun gefunden, dass diese Ab scheidungen, die offenbar durch Dissoziieren der Salze entstehen, durch Zusätze kleiner Mengen öllöslicher organischer Säuren, ins besondere solche von mittlerer oder hoher Molekulargrösse, vermieden werden können, wodurch eine Abfüllung ohne besondere Vor sieht auch in Flaschen ermöglicht ist, in denen die Lösungen unbegrenzt haltbar sind und sogar Temperaturen von 40 und mehr monatelang vertragen. Auch kann die Lö- sung an der Luft oder in angebrochenen Flaschen stehen bleiben, ohne dass eine Trü bung eintritt. Die Stabilisatoren können ge gebenenfalls in Lösungsmitteln, wie Benzol, der Öllösung zugegeben und die Lösungs mittel abdestilliert werden.
Als Öle für die Herstellung der Lösungen kommen in Frage: pharmazeutisch indif ferente, wasserunlösliche pflanzliche oder tieri sche Öle, wie sie in der Medizin für die In jektion von Heilmitteln verwendet werden. Diese Öle sind meist Ester höherer Fett säuren mit mehr als 15 gohlenstoffatomen. Brauchbar sind zum Beispiel Olivenöl, Erd- nussöl, Buchenkernöl, Sesamöl, Rübsamenöl, Knochenöl.
Säuren, die öllösliche Bismuthsalze bilden, sind in erster Linie höhermolekulare Carbon- säuren, sowie böhermolekulare Derivate nie dermolekularer Carbonsäuren - besonders brauchbar sind hydroaromatische Säuren, ins besondere hydroaromatische Endomethylen- benzoesäuren, wie sie in den Schweizer Pa tenten Nr. 163138, 171976, 173299 und 180309-180312 aufgezählt sind.
Erwähnt seien ferner' Camphocarbonsäure, Naphten- säure, Abietinsäure.. Carbonsäuren von Ter- penen, Ainylrnalonsäuremonoäthylester, Un- decylmalonsäuremonomethylester.
Als öllösliche organische Säuren, die in geringen Mengen den Öllösungen zugesetzt werden, kommen in Frage: Campherester- säuren, Phthalsäuremonobenzylester, Bern steinsäuremonobenzylester, Anthranilsäure, Palmitinsäure, Stearinsäure, a-Ogystearin- säure, Ölsäure, Salicylsäure, Acetylsalicyl- säure, Tetrahydrobenzoesäure, also öllösliche aromatische,
hydroaromatische und höhere aliphatische Carbonsäuren.
Die Öllösungen können auf 100 Teile Öl etwa 2 bis 40 Teile des Bismuthsalzes und etwa 0,5 bis 1,3 Teile der öllöslichen Carbon- säuren enthalten.
Die stabilisierende Wirkung des Zusatzes einer öllöslichen organischen Säure zu den Öllösungen von Wismutsalzen lässt sich auf physikalischem Wege nicht erklären. Denn es ist kein Fall hekannt, dass eine dieser organischen Säuren in Öllösungen irgend welche physikalische Veränderungen, sei es kolloidaler, sei es sonstiger Natur, hervor rufen würde. Es bleibt vielmehr für die be obachtete stabilisierende Wirkung nur die Erklärung übrig, dass die zugesetzte Säure mit dem gelösten Wismutsalz eine chemische Umsetzung eingeht, die für die Verhinderung der Ausfällung ursächlich ist.
<I>Beispiele:</I> 1. Zu der 10 %igen Lösung des Wismut- salzes der Camphercarbonsäure in Olivenöl werden 0,5 0% (bezogen auf Öl) Salicylsäure zugesetzt. Die Lösung ist klar und haltbar.
2. Zu der 10 %igen Lösung des Wismut- salzes von Napbthensäure in Olivenöl werden 1 % Acetylsalicylsäure zugesetzt.
3. Zu der 10 %igen Lösung des Wismut- Salzes' der Camphenilansäure in Olivenöl werden 1 % a-Oxystearinsäure zugesetzt.
4. Zu der in Beispiel 3 genannten Wis- mutsalziösung werden 0,5 0% Salicylsäure oder 1 % Tetrahydrobenzoesäure zugesetzt.
Als besonders geeignet erwiesen sich noch Campherestersäuren, Phthalsäuremonobenzyl- ester, Bernsteinsäuremonobenzylester, Antbra- nilsäure, Palmitinsäure und andere.
In obigen Beispielen können statt Olivenöl auch Knochenöl oder andere Öle Verwen dung finden.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von an Luft und gegen Wärme beständigen Öllösungen von Wismutsalzen, dadurch gekennzeichnet, dass man zu den Wismutsalzöllösungen öl- lösliche organische Säuren zusetzt.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE187248X | 1934-04-27 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CH187248A true CH187248A (de) | 1936-10-31 |
Family
ID=5720309
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CH187248D CH187248A (de) | 1934-04-27 | 1935-04-20 | Verfahren zur Herstellung beständiger Öllösungen von Wismutsalzen. |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CH (1) | CH187248A (de) |
-
1935
- 1935-04-20 CH CH187248D patent/CH187248A/de unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE860639C (de) | Beeinflussung des Pflanzenwachstums | |
| DE1594648A1 (de) | Verfahren zur Stabilisierung von organischen Substanzen | |
| DE2349446A1 (de) | Homogene fluessige zusammensetzung zur stabilisierung von metallseifen | |
| DE963184C (de) | Verfahren zur Herstellung von haltbaren Loesungen von Salzen der 1-Dialkylaminoalkoxy-3-alkyl-isochinoline | |
| CH187248A (de) | Verfahren zur Herstellung beständiger Öllösungen von Wismutsalzen. | |
| AT153319B (de) | Verfahren zur Herstellung von an Luft und gegen Wärme beständigen Öllösungen von Wismutsalzen. | |
| DE2711470A1 (de) | Glyceridmischung, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung | |
| DE2653821C2 (de) | Stabile Oxidase-Reagenz-Lösung | |
| US2061320A (en) | Solutions of bismuth salts of carboxylic acids in oils | |
| DE646131C (de) | Verfahren zur Herstellung von bestaendigen OElloesungen von Wismutsalzen | |
| US2090201A (en) | Bismuth salts of carboxylic acids | |
| US2284126A (en) | Bismuth salts of oxy acids | |
| DE649118C (de) | Verfahren zum Haltbarmachen von niedrigmolekularen chlorierten Kohlenwasserstoffen | |
| DE633786C (de) | Verfahren zur Herstellung von Komplexverbindungen des 1, 3-Dimethylxanthins | |
| DE283860C (de) | ||
| DE951629C (de) | Verfahren zur Herstellung von substituierten 4-Oxyhydrindenen | |
| AT56856B (de) | Verfahren zur Herstellung von zur Injektion geeigneten Cholesterinpräparaten. | |
| AT136741B (de) | Verfahren zur Herstellung haltbarer Lösungen von Aminobenzoesäurealkaminestern. | |
| DE574835C (de) | Verfahren zur Herstellung von Milchsaeure | |
| DE524256C (de) | Verfahren zur Erhoehung der Weichheit und Elastizitaet geformter Celluloseester | |
| DE194810C (de) | ||
| DE415227C (de) | Verfahren zur Herstellung von haltbaren, oeligen Emulsionen von Wismutsalzen | |
| AT66526B (de) | Verfahren zur Darstellung von Lacken aus Zelluloseestern. | |
| DE529525C (de) | Verfahren zur Gewinnung von konzentrierter Essigsaeure aus verduennter Essigsaeure | |
| AT35446B (de) | Verfahren zur Darstellung von o-Karbonsäuren der Methylthiophenole. |