CH187433A - Verfahren zur Herstellung eines Anthrachinonfarbstoffes. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung eines Anthrachinonfarbstoffes.Info
- Publication number
- CH187433A CH187433A CH187433DA CH187433A CH 187433 A CH187433 A CH 187433A CH 187433D A CH187433D A CH 187433DA CH 187433 A CH187433 A CH 187433A
- Authority
- CH
- Switzerland
- Prior art keywords
- wool
- group
- preparation
- anthraquinone dye
- radical
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 5
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title description 2
- 239000001000 anthraquinone dye Substances 0.000 title 1
- 239000000975 dye Substances 0.000 claims description 10
- 210000002268 wool Anatomy 0.000 claims description 7
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 6
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 4
- PAFZNILMFXTMIY-UHFFFAOYSA-N cyclohexylamine Chemical compound NC1CCCCC1 PAFZNILMFXTMIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 claims description 2
- PYKYMHQGRFAEBM-UHFFFAOYSA-N anthraquinone Natural products CCC(=O)c1c(O)c2C(=O)C3C(C=CC=C3O)C(=O)c2cc1CC(=O)OC PYKYMHQGRFAEBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 150000004056 anthraquinones Chemical class 0.000 claims description 2
- 150000001879 copper Chemical class 0.000 claims description 2
- 241000974482 Aricia saepiolus Species 0.000 claims 1
- 125000000020 sulfo group Chemical group O=S(=O)([*])O[H] 0.000 description 5
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 4
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 4
- -1 sulfonic acid radical Chemical class 0.000 description 4
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 3
- NVBFHJWHLNUMCV-UHFFFAOYSA-N sulfamide Chemical group NS(N)(=O)=O NVBFHJWHLNUMCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XTSPUZLHSITOOU-UHFFFAOYSA-N 9,10-dioxoanthracene-1-sulfonamide Chemical class O=C1C2=CC=CC=C2C(=O)C2=C1C=CC=C2S(=O)(=O)N XTSPUZLHSITOOU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SUZRRICLUFMAQD-UHFFFAOYSA-N N-Methyltaurine Chemical compound CNCCS(O)(=O)=O SUZRRICLUFMAQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 125000003368 amide group Chemical group 0.000 description 1
- 150000005840 aryl radicals Chemical class 0.000 description 1
- 229940092714 benzenesulfonic acid Drugs 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 229910000365 copper sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- ARUVKPQLZAKDPS-UHFFFAOYSA-L copper(II) sulfate Chemical compound [Cu+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] ARUVKPQLZAKDPS-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 238000004043 dyeing Methods 0.000 description 1
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 1
- 229940124530 sulfonamide Drugs 0.000 description 1
- BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-N sulfonic acid Chemical compound OS(=O)=O BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Landscapes
- Coloring (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Verfahren zur Herstellung eines Anthraehinonfarbstoffes 1,4-Dihydroarylaminoanthrachinone, wel che im andern Kern eine Sulfogruppe ent halten, liefern beim Färben auf tierischen Fasern klare blaue Nuancen. Die Farbstoffe sind jedoch sowohl in neutralem, als auch besonders in saurem Bade so schwer löslich, dassr ihre praktische Verwendung nicht in Frage kommt.
Es wurde nun gefunden. da_ss man ge nügend leicht lösliche Farbstoffe obiger Konfiguration erhält, wenn man als wasser- löslichmachenden Rest in eine P-Stellung des andern Kerns nicht eine Kern-Sulfo- gruppe, sondern einen Sulfamidsulfosäure- rest einführt, das heisst eine Sulfamidgruppe, in deren Amidrest mindestens ein Wasser stoffatom durch einen Sulfogruppen tragen den Rest ersetzt ist,
wobei das andere Was serstoffatom der Amidgruppe zum Beispiel durch einen Alkyl- bezw. Arylrest ersetzt sein kann. Es handelt sich also darum, in die beiden d-Stellungen des einen Kernes eines Anthrachinons je eine Hydroaryl- aminogruppe, in eine ,ss4Stellung des andern Kerns einen Sulfaminsulfosäurerest einzu führen. Die einzelnen in Frage kommenden Möglichkeiten ergeben sich hieraus ohne weiteres.
Die Herstellung kann zum Bei spiel erfolgen, indem man f-Anthrachinon- sulfosäureamidsulfosäuren, welche in den beiden a-Stellungen des andern Kerns gegen hydroaromatische Amine austausch bare Reste enthalten, mit letzteren umsetzt, wobei man den Austausch ix,- einer Phase oder auch schrittweise vornehmen kann.
Eine andere Möglichkeit zur Herstellung obiger Produkte liegt darin, dass man in ss Anthrachinonsulfosäureamiden. welche in a- a-,Stellung des, andern Kerns gegen hydro- aromatische Amine austauschbare Reste ent halten, diese Reste mit hydroaromatischen Aminen umsetzt und nachträglich die Sulfo- gruppe in die Sulfamidgruppe einführt.
Man kann natürlich auch von solchen ss- Anthrachinonsulfosäumeamidderiv aten aus gehen, die in einer a-iStellung des Anthra- chinonmoleküls bereits schon eine HydTo- arylaminogruppe enthalten, worauf man in die andere cc..Stellung einen gegen hydro- aromatische Amine austauschbaren Rest einführt und diesen in demselben Sinn um setzt.
Als Sulfogruppen tragende Reste seien zum Beispiel der Athansulfosäurerest, Ben- zolsulfosäurerest, Naphthalindisulfosäure- rest etc. genannt. Das andere Wasserstoff atom der Sulfamidgruppe ist zweckmässig durch eine Alkylgruppe, zum Beispiel die Methylgruppe ersetzt.
Gegenstand vorliegenden Patentes ist ein Verfahren zur Herstellung eines neuen sauren Wollfarbstoffes der AnthracIiinon- reihe durch Umsetzung von 1. 4-Dichlor-an- thracIiinon-6-sulfomethyltaurid mit Hexa- hydroanilin in dem molekularen Verhältnis 1 : 2. Die Umsetzung kann in wässrig alko holischem Medium, zweckmässig unter Zu gabe eines Kupfersalzes durchgeführt wer den. Der erhältliche Wollfarbstoff färbt Wolle aus saurem Bade in grünstichigblauen klaren Tönen an.
<I>Beispiel:</I> 10 Gewichtsteile 1,4-Dichloranthrachi- non-6-sulfomethyltaurid (dargestellt aus 1,4- Dichloranthrachinon-6-sulfochlorid und Me- thyltaurin) werden in 400 Gewichtsteilen Wasser mit 30 g Hexahydroanilin unter Zu satz von 1 Gewichtsteil Kupfersulfat und 4 Gewichtsteilen Natronlauge 6 bis 8 Stun den zum Sieden erhitzt. Beim Erkalten scheidet sich das gebildete 1,4-Dihexahydro- anilido-anthrachinon-6-sulfomethyltaurid ab.
Dasselbe wird abgesaugt und durch Um lösen aus Wasser gereinigt. Es färbt Wolle aus saurem Bade in grünstichigblauen kla ren Tönen.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines sauren Wollfarbstoffes der Anthrachinonreihe, da durch gekennzeichnet, .dass man 1.4-Di- chloranthrachinon - 6 - sulfomethyltaurid in wässrig alkalischem Medium mit Hexa- hydroanilin in dem molekularen Verhältnis 1 : 2 umsetzt. Der erhältliche Wollfarbstoff färbt Wolle aus saurem Bade in grünstichig-blauen kla ren Tönen an. UNTERANSPRUCH: Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass in Gegenwart eines Kupfersalzes gearbeitet wird.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE187433X | 1934-11-16 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CH187433A true CH187433A (de) | 1936-11-15 |
Family
ID=5720376
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CH187433D CH187433A (de) | 1934-11-16 | 1935-11-05 | Verfahren zur Herstellung eines Anthrachinonfarbstoffes. |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CH (1) | CH187433A (de) |
-
1935
- 1935-11-05 CH CH187433D patent/CH187433A/de unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CH187433A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Anthrachinonfarbstoffes. | |
| DE642726C (de) | Verfahren zur Herstellung von Anthrachinonfarbstoffen | |
| DE634985C (de) | Verfahren zur Herstellung von sauren Wollfarbstoffen der Anthrachinonreihe | |
| DE738049C (de) | Verfahren zur Herstellung von sauren Farbstoffen der Naphthophenosafraninreihe | |
| DE646499C (de) | Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen der Anthrachinonreihe | |
| DE676729C (de) | Verfahren zur Herstellung von wasserloeslichen Monoazofarbstoffen | |
| DE633599C (de) | Verfahren zur Herstellung von sauren Farbstoffen und Verbindungen der Anthrapyrimidinreihe | |
| AT149664B (de) | Verfahren zur Herstellung von sauren Farbstoffen der Naphthophenosafraninreihe. | |
| DE696424C (de) | Verfahren zur Herstellung von Anthrachinonfarbstoffen | |
| DE695031C (de) | Verfahren zur Herstellung von Kuepenfarbstoffen der 4, 5, 9, 10-Dibenzopyren-3, 8-chinonreihe | |
| EP0078437A2 (de) | Anthrachinon-Reaktivfarbstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zum Färben und Bedrucken von stickstoffhaltigen Materialien | |
| DE632753C (de) | Verfahren zur Herstellung von Anthrachinonfarbstoffen | |
| DE441984C (de) | Verfahren zur Entwicklung von Kuepenfarbstoffen auf der Faser | |
| DE625850C (de) | Verfahren zur Herstellung von Monoazofarbstoffen | |
| DE645881C (de) | Verfahren zur Herstellung von Oxycarbazolmonosulfonsaeuren | |
| AT153495B (de) | Verfahren zur Herstellung von N.N'-Dialkyldipyrazolanthronylen. | |
| DE620322C (de) | Verfahren zur Herstellung von unloeslichen Azofarbstoffen auf der Faser | |
| CH191744A (de) | Verfahren zur Herstellung von 1:4-Di-p-iso-amylanilin-5-hydroxyanthrachinondisulfosäure. | |
| CH203430A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Farbstoffes der Anthrachinonreihe. | |
| CH195239A (de) | Verfahren zur Herstellung von 1-Amino-4-m-karbodekoxyanilinanthrachinon-2-sulfosäure. | |
| CH152509A (de) | Verfahren zur Darstellung eines Farbstoffes der Anthrachinonreihe. | |
| CH184016A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen Anthrachinonfarbstoffes. | |
| CH189649A (de) | Verfahren zur Herstellung eines sauren Wollfarbstoffes. | |
| CH186847A (de) | Verfahren zur Herstellung eines sauren Wollfarbstoffes der Anthrachinonreihe. | |
| CH233572A (de) | Verfahren zur Herstellung eines sauren Wollfarbstoffes. |