CH187934A - Verfahren zur Herstellung von 1-Ascorbinsäure (C-Vitamin). - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von 1-Ascorbinsäure (C-Vitamin).Info
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Description
Verfahren zur Herstellung von 1-Ascorbinsäure (C-Vitamin). Die physiologisch wichtige 1-Ascorbin- säure ist vor kurzem ,synthetisch aus 1-gy- loson (- 1-Lyxoson) durch Einwirkung von Blausäure und nachträgliche saure Versei fung bereitet worden.
Sie hat sich mit den in der Natur aufgefundenen Körpern als identisch und auch biologisch als wirksames C-Vitamin erwiesen (Helv. Chim. Acta 16, 1933, S. 1019).
Dieses erste Verfahren hat den Vorteil eines sehr allgemeinen Anwendungsbereiches; es hat bisher in allen untersuchten Fällen die entsprachenden 3-Ketosäuren, bezw. ihre An hydride ergeben. Für die spezielle Berei tung der 1-Ascorbinsäure hat es dagegen den Nachteil, dass das nötige Ausgangsmaterial, das 1-Xyloson, nur isehr .schwierig und auf kostspieligem Wege zu beschaffen ist. Auf der Suche nach einer technisch besser brauch baren Methode wurde ein weiterer Weg auf gefunden.
Nach diesem neuen Weg wird 1- Ascorbinsäure dadurch gewonnen, ,dass 2- Keto-l-gulonsäure gegebenenfalls nach vor heriger Veresterung zunächst mit zur Enoli- sierun,g geeigneten alkalischen Mitteln, .dann mit starken Säuren behandelt .wird (Patent Nr. 174208).
Statt durch alkalische Mittel kann die Umlagerung der 2-Keto-l-gulonsäure oder ihrer mit Säure leicht spaltbaren Derivate auch durch Erwärmung bei saurer Reaktion erfolgen (Patent Nr. 1.80810 und Zusätze). Dabei wird die Erwärmung der 2-Keto-1- gulensäure oder ihrer mit Säure leicht spalt baren Derivate in wässeriger oder alkoholi scher Lösung durchgeführt.
Es wurde nun gefunden, dass sich die Umlagerung der 2-Keto-l-gulonsäure beson ders vorteilhaft gestaltet, wenn sie durch Er- wärmung bei saurer Reaktion in Gegenwart von indifferenten Verdünnungsmitteln, wie zum Beispiel Chloroform, Dioxan, vorgenom men wird.
<I>Beispiel:</I> 40 g 2-Keto-1 :gulonsäure werden in einem Gemisch von 80 cma Chloroform und 40 cmg 10%iger alkoholischer Salzsäure 60 Stunden unter Rühren am Rückflusskühler gekocht. bann wird abfiltriert und mit einem Gemisch von Chloroform und Alkohol gewaschen. Es werden 27,13 g 1-Ascorbinsäure erhalten, die bei der Titration mit Jod einen Reinheits grad von 9,8,6 % zeigen.
Claims (1)
- PATENTANSPRÜCii Verfahren zur Herstellung von 1-Ascor- binsäure, dadurch .gekennzeichnet, dass man 2-geto-l-bulonsäure in Gegenwart von indif- ferenten Verdünnungsmitteln bqi saurer Re- aktion erwärmt.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH180810T | 1935-06-18 | ||
| CH187934T | 1935-11-26 |
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| CH (1) | CH187934A (de) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1987000839A1 (en) * | 1985-08-09 | 1987-02-12 | The Lubrizol Corporation | Production of l-ascorbic acid from 2-keto-l-gulonic acid |
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1935
- 1935-11-26 CH CH187934D patent/CH187934A/de unknown
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