CH189980A - Verfahren zur Herstellung von Androstandion-(3,17). - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von Androstandion-(3,17).Info
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Description
Verfahren zur Herstellung von Androstandion-(3,17). Gegenstand des vorliegenden Patentes ist ein Verfahren zur Herstellung von Andro- standion-(3,17), dadurch gekennzeichnet, dass man trans-Androstanol-(3)-on-(17) mit einem Oxydationsmittel behandelt, das die Hydr- oxylgruppe in eine Ketogruppe überführt.
Es ist dabei gleichgültig, aus welchen Ausgangsmaterialien das trans-Androstanol- (3)-on-(17) gewonnen wurde, ob aus tieri schen, pflanzlichen oder andern Produkten oder auf synthetischem Wege. Auch die Rohextrakte von Produkten, welche dasselbe enthalten, wie sie aus Harn, Körperflüssig- keiten, Organen und dergleichen gewonnen werden, lassen sich für das Verfahren als Ausgangsstoffe verwenden.
Die Oxydation kann in üblicher Weise durchgeführt werden, z. B. mit Verbindun gen des sechswertigen Chroms wie Chrom säureanhydrid bei gewöhnlicher Temperatur, jedoch kann man auch andere Oxydations mittel, wie Kupferoxyd und ähnliche Sub stanzen verwenden.
Der Reaktionsverlauf sei durch die fol genden Formelbilder veranschaulicht:
EMI0001.0013
Beispiel: 2,41 g trans-Androstanol-(3)-on-(17) wer den in 450 cm' Eisessig gelöst, mit der 1,5 Atomen Sauerstoff entsprechenden Menge Chromsäure versetzt und einen Tag bei Zim mertemperatur aufbewahrt. Das Lösungsmit- tel wird abgedunstet und aus der bis zur beginnenden Kristallisation konzentrierten Lösung das Diketon durch Zusatz von Was ser kristallin gefällt.
Durch Umlösen aus ver dünntem Alkohol erhält man ein Diketon der Formel C1@H2,02 in langen Nadeln vom Smp. 1.29 C. Die Ausbeute beträgt zirka 2 g, entsprechend 80 bis 85% der Theorie. Optische Drehung a=0,76 , (a) D 0 - l04,8 .
Das gemäss dem vorliegenden Verfahren erhältliche Androstandion-(3, 17) von der Zu sammensetzung C"H2,02 und vom Schmelz punkt 129 ist ein neues Produkt, es weist im Hahnenkammtest eine etwa fünffach stär kere Wirkung auf als das als Ausgangsmate rial dienende trans-Androstanol-(3)-on-(17).
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von Andro- standion-(3,17), dadurch gekennzeichnet, dass man trans-Androstanol-(3)-on-(17) mit einem Oxydationsmittel behandelt, das die Flydr- oxylgruppe in die Ketogruppe überführt. Das neue Produkt von der Zusammenset zung C1OH2802 und vom Schmelzpunkt 129 besitzt eine etwa fünffach stärkere Wirkung im Hahnenkammtest als das trans-Androsta- nol-(3)-on-(17). UNTERANSPRÜCHE: 1.Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man als Oxydations mittel eine Verbindung des sechswertigen Chroms verwendet. 2. Verfahren nach Patentanspruch und Un teranspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man als Oxydationsmittel Chrom säureanhydrid verwendet.
Applications Claiming Priority (1)
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| DE189980X | 1934-10-31 |
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| CH189980A true CH189980A (de) | 1937-03-31 |
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|---|---|---|---|
| CH189980D CH189980A (de) | 1934-10-31 | 1935-02-21 | Verfahren zur Herstellung von Androstandion-(3,17). |
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1935
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