CH190038A - Verfahren zur Herstellung eines Anthrachinonderivates. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung eines Anthrachinonderivates.Info
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Description
Verfahren zur Herstellung eines Anthrachinonderipätes. Gegenstand vorliegender Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung eines Anthra- chinonderivates durch Einwirkung von Ha logenwasserstoff abspaltenden Mitteln auf Dibrom - 1 . 2'- naphthylaminoanthrachinon. Als Halogenwasserstoff abspaltende Mittel seien Alkalihydroxyd, Kaliumcarbonat und Kalinma.cetat genannt.
Die Reaktion wird zweckmässig in einem Lösungsmittel wie Benzylalkohol oder Nitrobenzol oder in ali- phatischen Alkoholen wie z. B. Amylalkohol, Heptylalkohol, Dodecylalkohol, Äthylen glykol oder Butylenglykol, vorteilhaft in Gegenwart von Kupfer oder einem Kupfer salz durchgeführt.
Das erhältliche Umsetzungsprodukt ist hellbraun gefärbt und löst sich in konzen trierter Schwefelsäure mit stahlblauer Farbe. Es soll als Nüpenfarbstoff und .als Zwi schenprodukt für die Herstellung anderer Verbindungen (z. B. Sulfierungsprodukte oder saure Schwefelsäureester der Leukover- bindungen) angewandt werden.
<I>Beispiel</I> r: 20 Gewichtsteile Dibrom-1 .2'-naphthyl- aminoanthraehinon (erhalten durch Bromie- ren von 1.
2'-Naphthylaminoanthrachinon in Nitrobenzol mit 2 Molen Brom) und 10- Ge wichtsteile galiumacetat lässt man in 300 Gewichtsteilen Athylenglykol so lange sie -den, bis die Farbstoffbildung beendet ist, wozu je nach dem -#Terteilungsb ad des Aus gangsmaterials etwa 2=4 :
Stunden benötigt werden. Nach dem Erkalten wird abgesaugt und mit Glykol, Alkohol und Wasser .ge waschen. Man erhält in sehr :guter Ausbeute ein Rohprodukt, dem erforderlichenfalls durch Lösungsmittel, wie kaltes Pyridin noch geringe Mengen von Nebenprodukten ent zogen werden können.
Dem entstandenen Produkt kommt sehr wahrscheinlich die For- mel eines im Naphtha.linkern mono-bromier- ten 3. 4-Benzo- 7 . 8-phthaloylcarbazols zu.
<I>Beispiel 2:</I> 10 Gewichtsteile des Ausboangsmaterials gemäss Beispiel 1, 4,3 Gewichtsteile Kalium- acetat und 200 Gewichtsteile Amylalkohol werden in einem Druckgefäss unter Rühren einige Stunden auf etwa 280 bis 2-50' C er hitzt, bis das Ausgangsmaterial verbraucht ist.
Die Aufarbeitung geschieht wie in Bei spiel 1 angegeben: man erhält gegebenenfalls nach dem Entfernen geringer Verunreini gungen mittels Pyridin, das Produkt ,gemäss Beispiel 1 in reiner Form.
<I>Beispiel 3:</I> Eine Mischung von 5 Gewichtsteilen Di- brom-1 . 2'-na-phthyla.minoanthrachinon in 50 Gewichtsteilen siedendem Benzylalkohol wird mit 1,5 Gewichtsteilen Kaliumacetat versetzt. Das Ausgangsmaterial .ist schon nach 1/2- bis 3/4stündigem Kochen nicht mehr nachweis bar. Nach .dem Erkalten wird das in guter Ausbeute auskristallisierernde Carbazol in üblicher Weise isoliert.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines Anthra- chinonderivates, dadurch gekennzeichnet, dass man Halogenwasserstoff abspaltende Mittel auf Dibrom-1.2'-na.phthylaminoanthrachinon, wie es erhalten werden kann durch Bromie- ren von 1. 2'-Naphthylaminoanthrachinon in Nitrobenzol mit 2 Molen Brom, einwirken lässt.Das erhältliche Umsetzungsprodukt ist hellbraun gefärbt und löst sich in konzen trierter Schwefelsäure mit stahlblauer Farbe. UNTERANSPRÜCHE: 1. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass in Gegenwart eines Lösungsmittels ,gearbeitet wird. \?. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass in Gegenwart von Kupfer gearbeitet wird. 3.Verfahren naeh Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, d@ass in Gegenwart eines Kupfersalzes gearbeitet wird.
Applications Claiming Priority (2)
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| CH (1) | CH190038A (de) |
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