CH190722A

CH190722A - Process for the preparation of an azo dye.

Info

Publication number: CH190722A
Authority: CH
Inventors: Aktiengesellsc Farbenindustrie
Original assignee: Ig Farbenindustrie Ag
Priority date: 1935-07-27
Filing date: 1936-04-23
Publication date: 1937-05-15

Description

  

  Verfahren zur Darstellung eines     Azofarbstoffes.       Es wurde gefunden, dass man     besonders     wertvolle, zum Färben von Chromleder und       vegetabilisch        gegerbtem    Leder geeignete  Farbstoffe erhält, wenn man     Aminodiphenyl-          aminsulfosäuren        diazotiert    und mit     o-Dioxy-          benzolen    kuppelt und die     Monoa-zofarbstoffe     mit Metallsalzen, insbesondere Kupfer- oder  Chromverbindungen,

   nachbehandelt     bezw.    sie  einer oxydierenden     Behandlung    mit Luft  oder Sauerstoff     abgebenden        Mitteln    unter  wirft. Als Derivat des     1,2-Dioxybenzols     kommt     beispielsweise    das     1,2,4-Trioxybenzol     in Betracht.  



  Vor bekannten Farbstoffen, die aus     di-          a        zot.ierter        Nitroaminodiphenylaminsulfosäure     und     1,3-Dioxybenzol        unter        Nachbehandlung     mit Luft bei Gegenwart von Ammoniak     und     Metall erhalten wurden und die eine rot  braune bis dunkelbraune     Farbtönung    auf  weisen,

   zeichnen sich die so     erhaltenen    Farb  stoffe durch die     besonders        wertvollen    ha-         vannabraunen    bis     olivstichig    braunen Farb  töne auf     Leder    aus.  



  Gegenstand 'vorliegenden     Patentes        ist    ein  Verfahren zur Darstellung eines     Azofarbstof-          fes,    welches dadurch gekennzeichnet     ist,        -daB     man     4'-Nitro-4-aminodiphenyl.amin-'2'-sulfo-          säure        diazotiert,    die     D.iazoverbindung    mit  1.     2-Dioxybenzol    kuppelt und dann den er  haltenen Farbstoff mit     einem        Oxydations-          mittel        nachbehandelt.     



  <I>Beispiel:</I>  30,9 Teile     4'-Nitro-4-aminodiphenylämin-          2'-sulfosäure    werden in bekannter Weise     di-          azotiert    und mit einer Lösung von 1,1 Teilen       1,2-Dioxybenzol    vereinigt, worauf die Mi  neralsäure mit     Natriumaoetat        abgestumpft     und     .die    Kupplung durch mehrstündiges Rüh  ren bei 35 bis 40' C beendet     wird.        D,

  arnaoh          wird        sodaalkaliseh    .gemacht und in der  Wärme 1 bis 3 Tage lang unter Rühren     ein     Luftstrom hindurchgeleitet, wodurch (die      Nuance der Lösung gelber     wird.    Der Farb  stoff     wird    dann in üblicher Weise durch       gochsalzzusatz    abgeschieden.  



  Der Farbstoff färbt Chromkalbleder in       olivstichig        havannabraunen    Tönen, vegetabi  lisch     gegerbtes    Schafleder in     gelbstichig     havannabraunen Tönen an. Die Färbungen  haben gute     Echtheitseigenschaften.     



  Die     oxydative        Behandlung    kann auch so  durchgeführt werden, dass man den Farbstoff  in     soda.alkalischer    Lösung in der     Kälte    mit       11n02    verrührt.



  Process for the preparation of an azo dye. It has been found that particularly valuable dyes suitable for dyeing chrome leather and vegetable-tanned leather are obtained if aminodiphenyl amine sulfonic acids are diazotized and coupled with o-dioxybenzenes and the mono-zo dyes with metal salts, in particular copper or chrome compounds,

   after-treated respectively subjecting it to an oxidizing treatment with air or oxygen-releasing agents. An example of a derivative of 1,2-dioxybenzene is 1,2,4-trioxybenzene.



  Before known dyes, which were obtained from di- a zot.ierter nitroaminodiphenylamine sulfonic acid and 1,3-dioxybenzene with aftertreatment with air in the presence of ammonia and metal and which have a red-brown to dark brown color,

   the dyes obtained in this way are characterized by the particularly valuable havana brown to olive brown tones on leather.



  The subject of the present patent is a process for the preparation of an azo dye, which is characterized in that 4'-nitro-4-aminodiphenyl.amine-'2'-sulfonic acid is diazotized and the diazo compound is diazotized with 1. 2 -Dioxybenzene couples and then the dye obtained is treated with an oxidizing agent.



  <I> Example: </I> 30.9 parts of 4'-nitro-4-aminodiphenylämin-2'-sulfonic acid are azotized in a known manner and combined with a solution of 1.1 parts of 1,2-dioxybenzene, whereupon the mineral acid is truncated with sodium acetate and the coupling is terminated by stirring at 35 to 40 ° C. for several hours. D,

  Arnaoh is made alkaline with soda and a stream of air is passed through it for 1 to 3 days while stirring, whereby (the shade of the solution becomes more yellow. The dye is then deposited in the usual way by adding sodium chloride.



  The dye stains chrome calfskin in olive-tinged Havana-brown tones, and vegetable-tanned sheepskin in yellow-tinged Havana-brown tones. The dyeings have good fastness properties.



  The oxidative treatment can also be carried out by stirring the dye in an alkaline soda solution in the cold with 11n02.

Claims

PATENT CLAIM: Process for the preparation of an azo-fiber, characterized in that d-nitro-4-aminodiphenylamine-2'-sulfo-acid is azotized, the diazo compound is coupled with 1,2-dioxy-benzene and then the dye obtained is treated with an oxidizing agent.

The dye dyes chrome calfskin in olive-tinged havana-brown tones, vegetable-tanned sheepskin in yellow-tinged ha.- <<anna.brown tones. The dyeings have good fastness properties. SUBClaims: 1. Method according to patent claim, characterized in that air is passed through the dye solution. 2.

Process according to patent claim, characterized in that the dye is aftertreated with hIn02.