CH193228A - Verfahren zur Herstellung eines Gemisches der Natriumsalze der Sulfonsäuren von a-Alkyldihydroindolen, die aus den o-Toluididen der Fettsäuren des hydrierten Fischtranes durch Ringschluss und nachfolgende Hydrierung darstellbar sind. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung eines Gemisches der Natriumsalze der Sulfonsäuren von a-Alkyldihydroindolen, die aus den o-Toluididen der Fettsäuren des hydrierten Fischtranes durch Ringschluss und nachfolgende Hydrierung darstellbar sind.Info
- Publication number
- CH193228A CH193228A CH193228DA CH193228A CH 193228 A CH193228 A CH 193228A CH 193228D A CH193228D A CH 193228DA CH 193228 A CH193228 A CH 193228A
- Authority
- CH
- Switzerland
- Prior art keywords
- mixture
- alkyldihydroindoles
- toluidides
- fish oil
- ring closure
- Prior art date
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims description 7
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 title claims description 7
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 title claims description 5
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 title claims description 5
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 title claims description 5
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 title claims description 5
- 235000021323 fish oil Nutrition 0.000 title claims description 5
- 238000006798 ring closing metathesis reaction Methods 0.000 title claims description 5
- 150000003460 sulfonic acids Chemical class 0.000 title claims description 5
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 4
- 238000005984 hydrogenation reaction Methods 0.000 title claims description 3
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 9
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 6
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 3
- 239000006260 foam Substances 0.000 claims description 3
- 238000006386 neutralization reaction Methods 0.000 claims description 3
- 239000000843 powder Substances 0.000 claims description 3
- 235000008733 Citrus aurantifolia Nutrition 0.000 claims description 2
- 235000011941 Tilia x europaea Nutrition 0.000 claims description 2
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 claims description 2
- 230000001804 emulsifying effect Effects 0.000 claims description 2
- 239000005457 ice water Substances 0.000 claims description 2
- 239000004571 lime Substances 0.000 claims description 2
- 230000000149 penetrating effect Effects 0.000 claims description 2
- 239000000344 soap Substances 0.000 claims description 2
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 claims description 2
- 238000005406 washing Methods 0.000 claims description 2
- 238000009736 wetting Methods 0.000 claims description 2
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M Bisulfite Chemical compound OS([O-])=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 1
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N Nickel Chemical compound [Ni] PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 2
- 238000009903 catalytic hydrogenation reaction Methods 0.000 description 2
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 2
- 150000004682 monohydrates Chemical class 0.000 description 2
- 235000002639 sodium chloride Nutrition 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- KEQGZUUPPQEDPF-UHFFFAOYSA-N 1,3-dichloro-5,5-dimethylimidazolidine-2,4-dione Chemical compound CC1(C)N(Cl)C(=O)N(Cl)C1=O KEQGZUUPPQEDPF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N Tin Chemical compound [Sn] ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- XTHPWXDJESJLNJ-UHFFFAOYSA-N chlorosulfonic acid Substances OS(Cl)(=O)=O XTHPWXDJESJLNJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 1
- LPAGFVYQRIESJQ-UHFFFAOYSA-N indoline Chemical compound C1=CC=C2NCCC2=C1 LPAGFVYQRIESJQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 1
- 235000010755 mineral Nutrition 0.000 description 1
- 230000003472 neutralizing effect Effects 0.000 description 1
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- ODZPKZBBUMBTMG-UHFFFAOYSA-N sodium amide Chemical compound [NH2-].[Na+] ODZPKZBBUMBTMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- C07D209/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom condensed with one carbocyclic ring
- C07D209/04—Indoles; Hydrogenated indoles
- C07D209/08—Indoles; Hydrogenated indoles with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms, directly attached to carbon atoms of the hetero ring
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Fats And Perfumes (AREA)
- Pyrrole Compounds (AREA)
- Detergent Compositions (AREA)
Description
Verfahren zur Herstellung eines Gemisches der Natriumsalze der Sulfonsäuren von a-Alkyldihydroindolen, die ans den o-Toluididen der Fettsäuren des hydrierten Fischtranes durch Ringschluss und nachfolgende Hydrierung darstellbar sind.
Es wurde gefunden, dass man ein Gemisch der Natriumsalze der Sulfonsäuren von a- Alkyldihydroindolen, die aus den o-Tolui- diden der hydrierten Fischtranfettsäuren durch Ringschluss, beispielsweise mit Na- triumalkoholat nach Madelung (Ber. 45.
Seite 1128), oder mit Natriumamid nach Verley (Bul. de la. Soc. Chim. 1924, S.1039/ 40 und 1925, S. 189/91) und nachfolgende Reduktion mit Zinn und Mineralsäure oder katalytische Hydrierung mit Katalysatoren wie Kupfer, Nickel usw.
herstellbar sind, er hält, wenn man diese a-Alkyldihydroindole unter milden Bedingungen so lange mit sul- fonierenden Mitteln behandelt, bis Wasser löslichkeit erreicht ist und durch Neutrali sieren mit Natronlauge die durch Ausgiessen in Eiswasser und gochsalzzusatz abgeschie denen Sulfonsäuren in die Natriumsalze überführt.
Diese werden nach dem Neutrali sieren als weisses Pulver erhalten, das in Wasser sehr leicht löslich ist, dessen Lösun- gen stark schäumen und gute kapillaraktive Eigenschaften aufweisen. Es soll insbeson dere als Netz-, Dispergier-, Emulgier-, Durch- dringungs- und Waschmittel, insbesondere als Nalkseifenemulgator, dienen; es kann aber auch Verwendung finden als Mittel zum Weichmachen und Appretieren.
Beispiel: In 90 Teile Oleum 10%ig werden unter Rühren zwischen 10 bis 20' C 60 Teile eines a-Alkyldihydroindols, hergestellt aus dem o Toluidid von hydrierter Fischtranfettsäure durch Ringschluss und nachfolgende kataly tische Hydrierung mit Kupfer und Was serstoff nach dem Verfahren des D. R. P. Nr. 623 693, allmählich eingetragen, darauf auf 5 C abgekühlt und langsam 120 Teile Oleum (26 %) zutropfen gelassen.
Nach vier stündigem Rühren unter 5 C erweist sich eine in Wasser gegebene Probe beim Neu tralisieren vollständig wasserlöslich. Sobald dies der Fall ist, wird die $,eaktionsmasse auf Eis gegossen, das mit Kochsalz ausge schiedene Gemisch der freien Sulfonsäuren abgetrennt und durch Zusatz von Natron lauge neutralisiert. Durch Eindampfen ge winnt man das Natronsalz als helles Pulver, das in Wasser;sehr leicht löslich ist und des sen Lösungen stark schäumen.
Zu einem Enderzeugnis mit ähnlichen Eigenschaften gelangt man, wenn man auf 60 Teile des gleichen a-Alkyldihydroindols unter obigen Bedingungen 120 Teile Mono hydrat und 60 Teile Oleum 66%ig einwir ken lässt oder in 10 Teile eines Gemisches aus gleichen Teilen Monohydrat und Chlor- sulfonsäure bei 10 C einen Teil des gleichen Dihydroindols einträgt,
14 Stunden rührt und wie oben angegeben aufarbeitet.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines Ge misches der Natriumsalze der Sulfonsäuren von a-Alkyldihydroindolen, die aus den o-Toluididen der Fettsäuren des hydrierten Fischtrans durch Ringschluss und nacbfol- gende Hydrierung erhältlich sind, dadurch gekennzeichnet,dass man dieses a-Älkyldihy- droindolgemisch unter milden Bedingungen so lange mit sulfonierenden Mitteln behandelt, bis Wasserlöslichkeit erreicht ist, und dass man durch Neutralisieren mit Natronlauge das durch Ausgiessen in Eiswasser und Koch salzzusatz abgeschiedene Sulfonsäuregemisch in das Natriumsalz überführt.Dieses wird als weisses Pulver erhalten, das in Wasser sehr leicht löslich ist und dessen Lösungen stark schäumen und gute kapillaraktive Ei- genschaften aufweisen. Es soll insbesondere als Netz-, Dispergier-, Emulgier-, Durch- dringungs- und Waschmittel, insbesondere als Kalkseifenemulgator dienen; es kann aber auch Verwendung finden als Mittel zum Weichmachen und Appretieren.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH193228T | 1936-05-14 | ||
| CH191011T | 1936-05-14 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CH193228A true CH193228A (de) | 1937-09-30 |
Family
ID=25722075
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CH193228D CH193228A (de) | 1936-05-14 | 1936-05-14 | Verfahren zur Herstellung eines Gemisches der Natriumsalze der Sulfonsäuren von a-Alkyldihydroindolen, die aus den o-Toluididen der Fettsäuren des hydrierten Fischtranes durch Ringschluss und nachfolgende Hydrierung darstellbar sind. |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CH (1) | CH193228A (de) |
-
1936
- 1936-05-14 CH CH193228D patent/CH193228A/de unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE706169C (de) | Verfahren zur Herstellung eines wasserloeslichen Salzes des Schwefelsaeureesters eines hoehermolekularen sekundaeren Alkohols | |
| CH193228A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Gemisches der Natriumsalze der Sulfonsäuren von a-Alkyldihydroindolen, die aus den o-Toluididen der Fettsäuren des hydrierten Fischtranes durch Ringschluss und nachfolgende Hydrierung darstellbar sind. | |
| DE583686C (de) | Verfahren zur Herstellung von hochmolekularen Sulfonierungsprodukten | |
| CH193229A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Gemisches der Natriumsalze der a-Alkyldihydroindolsulfonsäuren mit ungeradzahligen Alkylradikalen von C9 bis C17. | |
| CH193227A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Gemisches der Natriumsalze der Sulfonsäuren von a-Alkylindolen, die aus den o-Toluididen der Fettsäuren des hydrierten Fischtranes durch Ringschluss darstellbar sind. | |
| CH193226A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Gemisches der Natriumsalze der Sulfonsäuren von a-Alkylindolen, die aus den o-Toluididen der Rübölfettsäuren darstellbar sind. | |
| DE672490C (de) | Verfahren zur Herstellung von Methacrylamid bzw. dessen Sulfat | |
| CH192756A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Gemisches der Natriumsalze der a-Alkylindolsulfonsäuren mit ungeradzahligen Alkylradikalen von C9 bis C17. | |
| DE582790C (de) | Verfahren zur Herstellung von Reinigungs-, Emulgierungs- und Benetzungsmitteln | |
| DE868952C (de) | Waschmittel | |
| DE867393C (de) | Verfahren zum Neutralisieren eines noch ueberschuessiges Sulfonierungsmittel enthaltenden organischen Sulfonsaeure-bzw. Schwefelsaeureestergemisches | |
| CH193230A (de) | Verfahren zur Herstellung von a-n-heptadecyldihydroindolsulfonsaurem Natrium. | |
| DE723923C (de) | Verfahren zur Herstellung von Sulfonierungserzeugnissen aus ungesaettigten Fettalkoholen | |
| DE931768C (de) | Verfahren zur Herstellung von Wasch- und Netzmitteln durch Einwirkung von AEthylenoxyd auf uneinheitliche technische Gemische oxaethylierbarer Stoffe | |
| DE690895C (de) | Verfahren zur Herstellung von sulfonierten Phenolaethern | |
| DE763809C (de) | Verfahren zur Herstellung von Sulfonierungserzeugnissen | |
| CH191011A (de) | Verfahren zur Herstellung von a-n-heptadecylindolsulfonsaurem Natrium. | |
| DE714394C (de) | Verfahren zur Herstellung von Sulfonsaeuren von Carbonsaeurearylamiden | |
| CH193223A (de) | Verfahren zur Herstellung von a-n-heptadecen-(a8)-yl-indolsulfonsaurem Natrium. | |
| US2075914A (en) | Process of making sulphuric acid esters of unsaturated alcohols | |
| DE851103C (de) | Verfahren zur Herstellung von Fettsaeuren und Alkalisalzen aus Alkaliseifen und Mineralsaeuren | |
| DE602749C (de) | Verfahren zum Gerben tierischer Haeute und Felle | |
| DE552606C (de) | Verfahren zur Herstellung von Mitteln zur Erhoehung des Netz- und Emulgierungsvermoegens waessriger Loesungen | |
| AT222634B (de) | Verfahren zur Herstellung von Alkali- bzw. Erdalkalisulfaten höhermolekularer, unge-sättigter Fettalkohole | |
| DE894431C (de) | Fleischseitenschmieren zum Fetten von Leder |