CH194123A

CH194123A - Verfahren zum Bekämpfen von Schädlingen.

Info

Publication number: CH194123A
Authority: CH
Inventors: A-G J R Geigy
Original assignee: Geigy Ag J R
Priority date: 1936-03-14
Filing date: 1936-11-04
Publication date: 1937-11-30

Description


  Verfahren zum Bekämpfen von Schädlingen.    Es wurde gefunden, dass     Sulfoniumver-          bindungen    zum Bekämpfen von Insekten,  deren Larven und anderen Schädlingen, wie  Bakterien, Schimmelpilzen usw. hervorragend  geeignet sind.  



  Von den Verbindungen sind nachfolgend  eine Anzahl aufgezählt, von denen die meisten  bekannt sind. Wo es sich um neue Verbin  dungen handelt, lassen sie sich nach bekann  ten Verfahren gewinnen.  
EMI0001.0003     
  
    HO  <B>0</B> <SEP> -OH
<tb>  \ <SEP> ( <SEP> @Cl
<tb>  (
<tb>  OH
<tb>  Tri-p-ogy-triphenyl-sulfoniumchlorid     
EMI0001.0004     
  
    J,
<tb>  1\S_
<tb>  s <SEP>  < Cl <SEP> ;

   <SEP>  < C,
<tb>  <B>0</B>
<tb>  Triphenylsulfoniumchlorid <SEP> S-Phenyl-thianthren-sulfoniumchlorid       
EMI0002.0001     
  
    <B><U>-</U></B> <SEP> OH, <SEP> -OH, <SEP> - <SEP> O  CHS- <SEP>   <B>\s</B>
<tb>  CHS <SEP> 0 <SEP> # <SEP> 802 <SEP> # <SEP> OCHS <SEP> (@Cl
<tb>  2,6-Dimethyl-S-methyl-thianthren  sulfoniummethoxysulfat
<tb>  S-Phenyl-di-o-phenylen-oxyd-sulfoniumchlorid
<tb>  S
<tb>  <B>ei-</B>
<tb>    -5- <SEP> Cl <SEP> -O
<tb>  H <SEP> 3C- <SEP> @ <SEP> CHS
<tb>  CHs <SEP> 0 <SEP> # <SEP> S02 <SEP> .

   <SEP> OCHS <SEP> > <SEP> S <SEP> \
<tb>  2,7-Dichlor-S-methyl-thianthren- <SEP> CHs <SEP> 0 <SEP> - <SEP> S02 <SEP> # <SEP> OCHS
<tb>  sulfon <SEP> i <SEP> umm <SEP> ethoxys <SEP> u1 <SEP> fat <SEP> 3, <SEP> 6-Dimethyl-S-methyl-o-phenyl <SEP> en-oxyd  sulfoniummethoxysulfat
<tb>  <B>CH3</B>
<tb>  -N- <SEP> -0  <B>0""</B> <SEP> S <SEP>  < O <SEP> HiiCs- <SEP> -C5H11
<tb>  <B>Cl <SEP> CHs <SEP> 0</B> <SEP> - <SEP> <B>S02</B> <SEP> - <SEP> <B>OCHS</B>
<tb>  3,6-Diamyl-S-methyl-o-phenylen-oxyd  sulfoniummethoxysulfat
<tb>  N-llfethyl-S-phenyl-diphenylamin  sulfoniu.mchlorid <SEP> Cl
<tb>  CH3 <SEP> <B>CH!,-()</B>
<tb>  0 <SEP> 1-C1
<tb>  <B>CH.,-</B> <SEP> -N-(@CHs <SEP> <B>CHS <SEP> 0</B> <SEP> - <SEP> <B>S02</B> <SEP> - <SEP> <B>OCHS</B>
<tb>  S <SEP> C <SEP> 1,

  3-Dichlor-6-methyl-S-methyl-o-phenylen  CHs <SEP> 0 <SEP> - <SEP> S02 <SEP> - <SEP> OCHS <SEP> oxyd-sulfoniummethoxysulfat
<tb>  3,6-Dimethyl-N-methyl-S-methyl-diph <SEP> enyl  amin-sulfonium-methoxysulfat
<tb>  -CO  >S
<tb>  CHs <SEP> CHS
<tb>  CH3 <SEP> - <SEP> S02 <SEP> . <SEP> OCHS
<tb>  ,
<tb>  HO <SEP> N- <SEP> S-lMethyl-thioxanthon-sulfonium  methoxysulfat
<tb>  S
<tb>  CH3 <SEP> <B>0</B> <SEP> - <SEP> s02. <SEP> <B>OCHS</B>
<tb>  -CH2)3 <SEP> --- <SEP> <B>S-Cl</B>
<tb>  4-Methyl-6-oxy-N-methyl-S-methyl-diphenyl  amin-sulfoniummethoxysulfat <SEP> Tribenzyl-sulfoniumchlorid
<tb>  <B>2</B>       
EMI0003.0001     
  
    CH2
<tb>  CH
<tb>  -CH2-S-CH
<tb>  2
<tb>  <B>0</B>
<tb>  <B>CH3 <SEP> 0</B> <SEP> # <SEP> SO2- <SEP> <B>OCHS</B>
<tb>  Methyl-allyl-benzyl-sulforrium-methoxysulfat
<tb>  CHS
<tb>  02N  -S-Lauryl
<tb>  <B>0 <SEP> # <SEP> S02.

   <SEP> OCH3</B>
<tb>  p-Nitrophenyl-metllyl-lauryl-sulfonium  methoxysulfat
<tb>  C2H5
<tb>  <B>C15#35 <SEP> #</B> <SEP> CO <SEP> # <SEP> NH  -C <SEP> H2-5-C5H11
<tb>  0. <SEP> S02 <SEP> # <SEP> OC2H5
<tb>  p-Stearylamido-benzylamyl-äthyl-sulfonium  äthoxysulfat
<tb>  <B>C5 <SEP> H11</B>
<tb>  H33 <SEP> Cl <SEP> s-S-CH3
<tb>  I
<tb>  0#S02#OCH3
<tb>  Hexadecyl-amyl-methyl-sulfonium  rnetboxysulfat
<tb>  C2H5
<tb>  I
<tb>  Lauryl-S-CH2 <SEP> - <SEP> C00 <SEP> # <SEP> <B>C5H11</B>
<tb>  I
<tb>  <B>0#S02#0#C2H5</B>
<tb>  Lauryl-äthyl-amylaceto-sulfoniLim  ätlloxysulfat       Wesentlich für alle diese Verbindungen  ist die     Sulfoniumgruppe.        Verbindungen,    die  diese Gruppe enthalten,

   sind je nach der  Natur des an das     Slv-Atom    gebundenen     Säure-          radikals    löslich in Wasser oder organischen  Lösungsmitteln.  



  Die erwähnten     Sulfoniumverbindungen     eignen sich beispielsweise hervorragend zum  Schützen von Gegenständen aus Wolle,    Haaren, Pelzwerk, Federn und dergleichen,  mit Ausnahme derjenigen der Textilindustrie,  vor Mottenfrass. Bereits in sehr geringen  Konzentrationen verleihen sie der behandelten  Ware zuverlässigen Schutz. Für die Ver  wendung kommen hauptsächlich Lösungen in  Wasser oder billigen organischen Lösungs  mitteln, wie     Kohlenwasserstoffen,        Cblorkohlen-          wasserstoffen,    Alkoholen,     Ketonen    usw. oder  deren Gemischen in Frage. Die zu schützen  den Stoffe können durch Bestreichen, Be  spritzen oder- Eintauchen imprägniert werden.

    Zum gleichen Ergebnis führt die Ausfällung  der wirksamen Stoffe auf den zu schützenden  Gegenstand aus alkalischer Lösung durch  Säuren. Die Lösungen lassen sich zerstäuben,  ohne dass schädliche Wirkungen für die  Warmblütler festzustellen sind. Ausserdem  können die genannten Verbindungen in Ölen,  Fetten und Cremen     emulgiert    oder als Zu  sätze zu Pulvern oder überhaupt in allen  für die Zwecke der     Schädlings-    insbesondere  Insektenbekämpfung bekannten Anwendungs  formen verwendet werden. Ebenso kommen  sie in Kombination mit andern, für gleiche  Zwecke schon bekannten     Bekämpfungs-    und  Vertreibungsmitteln in Betracht.  



  Die nach vorliegendem Verfahren ver  wendeten Mittel zeigen schon in geringer  Konzentration eine sehr ausgeprägte Wirkung.  Damit behandelte     Stoffe,    beispielsweise Pflan  zen oder Haare, Pelze, Federn usw. er  weisen sich dauernd gegen Befall     bezw.     gegen Tierfrass, insbesondere von Motten, ge  schützt. Von den giftigen     Sulfoniumverbin-          dungen    getroffene Schädlinge, wie Motten,  Pflanzenschädlinge, Parasiten, Bakterien usw.  werden in kurzer Zeit getötet. Die Giftwir  kung lässt sich an     Stabheuschrecken    leicht  quantitativ verfolgen, was zur Einstellung  und Dosierung der neuen Mittel sehr wert  voll ist.  



  Ein weiterer Vorteil des Verfahrens ist  in der starken Netzwirkung der verwendeten       Sulfoniumverbindungen    begründet. Dies hat  zur Folge, dass die Benetzung und Durch  dringung der behandelten Gegenstände in  sehr kurzer Zeit und lückenlos erfolgt, wo-      durch eine sehr gleichmässige und rasche  Wirkung erzielt wird.  



  <I>Beispiel 1:</I>  Man löst 3 Teile     Triphenyl-sulfonium-          chlorid    in '97 Teilen     Alkokol    oder Wasser,  behandelt Pelze, Haare oder Federn durch  Tauchen     bezw.    im Falle der Anwendung  wässriger Lösung durch Aufziehen aus     glauber-          salzhaltigem,    neutralem Bade bei<B>95'</B> und  trocknet. Die so behandelte Ware ist motten  echt. Es genügen schon     verdünntere    Lösungen,  um einen guten Schutz vor Mottenfrass zu  erzielen.  



  <I>Beispiel: 2:</I>  Man behandelt Pelze, Haare oder Federn  bei 95 o mit einer 3     o/oigen    neutralen,     glauber-          salzhaltigen        wässrigen    Lösung von     S-Phenyl-          thianthren-sulfoniumchlorid    und trocknet. Sol  che Ware ist in zuverlässiger Weise vor       Mottenfrass    geschützt. Bereits     verdünntere     Lösungen üben auf Mottenlarven eine deut  liche Giftwirkung aus.  



  <I>Beispiel 3:</I>  Eine     wässrige    Lösung von     p-Stearylamido-          benzyl-amyl-äthyl-sulfoniumäthoxysulfat    ruft  schon in grösserer Verdünnung eine stark  hemmende Wirkung auf     Staphylococcus          aureus    aus. In üblichen Verdünnungen bleibt    jede Entwicklung aus, auch werden be  stehende Kulturen irr kurzer Zeit vernichtet.

         Beispiel   <I>4:</I>  Man bespritzt Blätter mit einer 2     o/oigen,          wässrigen    Lösung     voll        S-Phenyl-thiantbren-          sulfoniumchlorid    oder einer Suspension dessen       Perchlorats.    Füttert man diese Blätter bei  spielsweise den gegen Gifte bekanntlich sehr  widerstandsfähigen     Stabheuschrecken,    so  gehen diese nach 24 Stunden ein.  



  Ein weiterer praktischer Vorteil bestellt  darin, dass, wie oben gezeigt, die     Sufonium-          verbindungen    grösstenteils sowohl in Wasser,  als auch in organischen Lösungsmitteln lös  lich sind und auch aus diesen auf Pelze oder       Federn    aufgebracht werden können. Sie  unterscheiden sich dadurch von ähnlichen,  für die gleichen Zwecke verwendeten Pro  dukten.  



  Der Schutz für das vorliegende Verfahren  wird nur insoweit beansprucht, als es sich  nicht um eine für die Textilindustrie in Be  tracht kommende, nicht rein mechanische  Veredelung von Textilfasern handelt.

Claims

PATENTANSPRUCH: Verfahren zum Bekämpfen von Insekten, deren Larven und anderen Schädlingen,. wie Bakterien, Schimmelpilzen usw., dadurch ge kennzeichnet, dass man als Bekämpfungs mittel Sulfoniumverbindungen verwendet.