CH194280A - Verfahren zur Darstellung von 17-Methyloctahydrofollikelhormon. - Google Patents
Verfahren zur Darstellung von 17-Methyloctahydrofollikelhormon.Info
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Description
Verfahren zur Darstellung von 17-Methyloctahydrofollikelhormon. Gegenstand vorliegenden Patentes ist ein Verfahren zur Darstellung von 17-Methylocta- hydrofollikelhormon der Formel CisHs202, welches dadurch gekennzeichnet ist, dass man 17-Methyldihydrofollikelhormon der Formel CiaH2r,02 mit einem hydrierenden Mittel bis zur Aufnahme von 6 Atomen Wasserstoff be handelt,
Das als Ausgangsmaterial für das vorlie gende Verfahren dienende 17-111-ethyldihydro- follikelhormon der Formel CisH2602 kann z. B. gemäss dem Verfahren des Patentes Nr. 189749 durch Umsetzung von Follikelhormon der Formel CisH2202 mit Methylmagnesiumjodid dargestellt werden.
Als hydrierendes Mittel kann man kata lytisch erregten Wasserstoff oder auch Wasser stoff, der auf andere Art und Weise aktiviert worden ist, z. B. atomaren Wasserstoff oder Wasserstoff in statu nascendi, wie er bei spielsweise durch die Einwirkung von Na triummetall auf die alkoholische Lösung des Ausgangsmaterials erhalten wird, verwenden. <I>Beispiel:</I> 1,5 g 17-Methyldihydrofollikelhormon der Formel 019H2602 werden in<B>150 cm'</B> reinem Eisessig gelöst und die Lösung nach Zugabe von 200 mg Platinogydkatalysator nach Adams-Shriner ca. 18 Stunden in einer Was serstoffatmosphäre geschüttelt.
Nach Auf nahme von 6 Atomen Wasserstoff kommt die Hydrierung praktisch zum Stillstand. Die vom Katalysator befreite Reaktionslösung wird darauf im Vakuum zur Trockne abgedampft. Es hinterbleibt ein schwach gelb gefärbtes sprödes Harz, das bei der Kohlenstoff- und Wasserstoff-Bestimmung auf die Formel Ci9H3202 stimmende Werte ergibt.
Das so erhaltene 17-Methyloctahydrofol- likelhormon der Formel Ci9H3202 ist ein neues Produkt; es löst sich in konzentrierter Schwe felsäure mit rein gelber Farbe und zeigt in dieser Lösung, unter der Analysenquarzlampe betrachtet, ebenfalls eine gelbe Farbe und Fluoreszenz, während das Ausgangsmaterial unter denselben Bedingungen eine blaugrüne Farbe und Fluoreszenz aufweist, Das 17-1Vlethyloctahydrofollikelhormon der Formel 019H8202 soll für therapeutische Zwecke verwendet werden;
es zeigt bei phy siologischer Prüfung im Kapaunenkammtest einen Wirkungswert von 4 mg pro Kapaunen einheit.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung von 17-Methyl- octahydrofollikelhormon der Formel CieHs202, dadurch gekennzeichnet, dass man 17-Methyl- dihydrofollikelbormon der Formel 019H2602 mit einem hydrierenden Mittel bis zur Auf nahme von 6 Atomen Wasserstoff behandelt.Die neue, ein sprödes Harz darstellende Verbindung, das 17-Methyloctahydrofollikel- hormon der Formel Ci9H9202, löst sich in kon zentrierter Schwefelsäure mit rein gelber Farbe, zeigt in dieser Lösung, unter der Ana lysenquarzlampe betrachtet, ebenfalls eine gelbe Farbe und Fluoreszenz und weist bei der physiologischen Prüfung im Kapaunen kammtest einen Wirkungswert von 4 mg pro Kapauneneinheit auf.
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