CH196346A

CH196346A - Process for the preparation of a monoazo dye.

Info

Publication number: CH196346A
Authority: CH
Inventors: Aktiengesellsc Farbenindustrie
Original assignee: Ig Farbenindustrie Ag
Priority date: 1935-12-07
Filing date: 1936-11-30
Publication date: 1938-03-15

Description

  

  Verfahren zur Herstellung eines     Nonoazofarbstoffes.       Es wurde gefunden, dass man zu neuen       Monoazofarbstoffen    gelangen kann, wenn man       Pyrazolonabkömmlinge    der allgemeinen     For-          rnel     
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    in der     R,    und R2 einwertige, gegebenenfalls  substituierte Kohlenwasserstoffreste bedeuten,  mit     Diazoverbindungen    kuppelt und hierbei  die Komponenten so wählt,

   dass der entste  hende     Farbstoff    mindestens eine     löslichma-          chende        ('Truppe    wie die     Sulfo-    oder     Carbosyl-          gruppe    enthält.  



  Die neuen Farbstoffe zeichnen sich gegen  über vergleichbaren     Pyrazolonfarbstoffen    durch  eine rötere Nuance aus. Sie sind sehr licht  echt und egalisieren besonders gut.  



  Die als Ausgangsstoffe verwendeten Sul-         fonpyrazolone    können durch Kondensation  von     r-Halogenacetessigestern    mit     sulfinsauren     Salzen und anschliessende Umsetzung der  Reaktionsprodukte mit     Hydrazinen    zu     Pyrazo-          lonabkömmlingen    dargestellt werden.  



  Gegenstand des vorliegenden Patentes ist  ein Verfahren zur Herstellung eines     Monoazo-          farbstoffes.    Das Verfahren ist dadurch ge  kennzeichnet, dass man     1-Phenyl-3-methyl-          sulfonmethyl-5-pyrazolon    mit der     Diazover-          bindung    von     3-Chlor-2-amir)o-l-methylber)zol-          5-sulfonsäure    kuppelt. Der erhaltene neue  Farbstoff ist ein rotgelbes Pulver, das sich  in Wasser leicht löst. Er färbt Wolle in sau  rem Bade in     rotstichig    gelben Tönen von  sehr guter Lichtechtheit.

   Der Farbstoff ist  durch hervorragendes Egalisieren     ausgezeich-          n    et.  



  <I>Beispiel:</I>  252 Gewichtsteile     1-Phenyl-3-metbylsul-          fonmethyl-5-pyrazolon    werden mit<B>250</B> Ge  wichtsteilen Soda in 5000 Gewichtsteilen      Wasser verrührt. Bei 0-5   C wird dann  unter Rühren die Suspension der     Diazoverbin-          dung    von 222 Gewichtsteilen     3-Chlor-2-amino-          1-methylbenzol-5-sulfonsäure    langsam zuge  geben. Die Kupplung ist schnell beendet. Der       Farbstoff    wird in üblicher Weise isoliert. Er  färbt Wolle in saurem Bade in     rotstichig     gelben Tönen von sehr guter Lichtechtheit.  Der Farbstoff ist durch hervorragendes Egali  sieren ausgezeichnet.



  Process for the preparation of a nonoazo dye. It has been found that new monoazo dyes can be obtained by using pyrazolone derivatives of the general formula
EMI0001.0006
    in which R, and R2 are monovalent, optionally substituted hydrocarbon radicals, couples with diazo compounds and here the components are selected so

   that the resulting dye contains at least one solubilizing group such as the sulfo or carbosyl group.



  The new dyes are distinguished from comparable pyrazolone dyes by a redder shade. They are very light and equalize particularly well.



  The sulfonpyrazolones used as starting materials can be prepared by condensation of r-haloacetoacetic esters with sulfinic acid salts and subsequent reaction of the reaction products with hydrazines to give pyrazolone derivatives.



  The present patent relates to a process for the production of a monoazo dye. The process is characterized in that 1-phenyl-3-methyl-sulfonmethyl-5-pyrazolone is coupled with the diazo compound of 3-chloro-2-amir) o-1-methylber) zol-5-sulfonic acid. The new dye obtained is a red-yellow powder that dissolves easily in water. It dyes wool in an acid bath in reddish yellow shades of very good lightfastness.

   The dye is characterized by excellent leveling.



  <I> Example: </I> 252 parts by weight of 1-phenyl-3-methylsulfonmethyl-5-pyrazolone are stirred with <B> 250 </B> parts by weight of soda in 5000 parts by weight of water. The suspension of the diazo compound of 222 parts by weight of 3-chloro-2-amino-1-methylbenzene-5-sulfonic acid is then slowly added at 0-5 ° C. with stirring. The clutch ends quickly. The dye is isolated in the usual way. It dyes wool in an acid bath in reddish yellow shades of very good lightfastness. The dye is distinguished by excellent leveling.

Claims

PATENT CLAIM: Process for the production of a monoazo dye, characterized in that 1-phenyl-3-methylsulfotimethyl @ 5-pyrazolone is coupled with the diazo compound of 3-chloro-2-amino-1-ynethylbenzene-5-sulfonic acid. The dye obtained is a red-yellow powder that dissolves easily in water. It dyes wool in an acid bath in red-sticky yellow shades of very good lightfastness. The dye is distinguished by excellent leveling.