CH197286A - Verfahren zur Herstellung eines Phthalocyaninfarbstoffes. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Herstellung eines     Phthalocyaninfarbstoffes.            Phthalocyanine    können bekanntlich auf  verschiedenen Wegen, zum Beispiel durch  Erhitzen von     o-Dihalogenbenzolen        bezw.          o-Halogeneyanbenzolverbindungen    mit     Kup-          fercyanür    oder durch Umsetzung von aroma  tischen     o-Dicyanverbindungen    mit Kupfer  oder Kupfersalzen oder andern Metallen oder  Metallverbindungen, hergestellt werden. Sie  zeigen in der Regel eine blaue bis höchstens       grünstichig    blaue Nuance.

   Bisher ist es je  doch noch nicht gelungen, in dieser Körper  klasse ausgesprochen grüne Farbstoffe von  guter Klarheit und genügender Beständigkeit  zu erhalten.  



  Es wurde nun gefunden, dass     Phthalo-          cyanine,    welche in den     aromatischen    Kernen       Acylaminogruppen    enthalten, klare grüne  Nuancen zeigen     und    infolgedessen hervor  ragend für     färberische    Zwecke, zum Beispiel  als Pigmentfarbstoffe, geeignet sind. Die  Herstellung derartiger     Phthalocyanine    mit       Acylaminogruppen    in den aromatischen Ker-         nen    kann durch Umsetzung von     Acylamino-          phthalonitrilen    mit Metallen oder Metallver  bindungen erfolgen.

   Im Rahmen des     obener-          wähnten    Verfahrens liegen naturgemäss auch  die Ausführungsformen, bei denen solche  Ausgangsmaterialien angewandt werden, wel  che erst im Verlauf der Umsetzung vorüber  gehend in     Acylaminophthalonitrile    über  gehen. Als Beispiele hierfür seien     o-Dihalo-          genbenzole        bezw.        o-Halogencyanbenzole    mit       Acylaminogruppen    im     aromatischen    Kern er  wähnt, welche bei der Einwirkung von     Me-          tallcyaniden,    z.

   B.     Kupferzyanür,        inter=          mediär    in die entsprechenden     Dinitrile    über  gehen. Als Metalle     bezw.    Metallverbindungen  kommen unter andern Kupfer, Nickel und  Kobalt sowie deren Verbindungen in Frage.  In den     Acylaminogruppen    können die     Acyl-          reste    sowohl     aliphatischer,    als auch aromati  scher oder     heterocyclischer        Natur    sein.  



  Die erhältlichen neuen     Phthalocyanine     können durch     Umlösen        aus    Schwefelsäure in      fein verteilte Form gebracht werden oder  zum Beispiel durch Behandeln mit     Oleum     oder     Chlorsulfonsä,ure    in ihre     Slllfosäuren     überführt     Lind    dadurch andern     färberischen          Verwendiungszwecken    zugeführt werden.

   Es  empfiehlt sich, die     Suliierun;    in Gegenwart  des     Anhydrids    der in der     Aeyla.minogruppe          befindlichen    Säure     vorzunehmen,    um     einer     eventuellen     Verseifung    vorzubeugen.  



  Gegenstand     vorliegender    Erfindung ist       nun    die Herstellung     eilfies        Phthaloeyariinfarb-          stoffes    durch Umsetzung von     4-Acetylamino-          phthalonitril    mit einem     Cuprosalz.    Die Reak  tion wird vorzugsweise in einem Lösungs  mittel, wie     Chinolin,        dni-eligefiilii-l-.    Eine be  sondere     Ausführungsform        du.::

      neuen Ver  fahrens     betelit    darin. dass maul von einem uni       statns        nascendi        vebildeten        4-Aeetylamino-          phthalonitril    ausgeht. Dies kann auf die Art  erfolgen, dass man     1-Brom-2-cyan-4-acetv1-          aminobenzol    mit     liiipfercyaniir    erhitzt.  



  Der gereinigte     Farbstoff    stellt ein dun  kelgrünes     Pulver    dar, welches sich in kal  tem     Schwefelsäuremonohydrat    mit     bräun-          lieher    Farbe löst und beim Eingiessen in       Wasser    in leuchtend grünen Flocken aus  <B><I>fällt.</I></B>  



       Beispiel:     100     Volumteile        Chinolin,        32.9        Gewielits-          teilel-Broni-?-e@-an-4-acetylaminoüelizol    (dar  gestellt durch Nitrieren von.

       o-Brombenzo-          ni.tril        unter    anschliessender Reduktion der       Nitrogruppe    zur     Aminogruppe    und anschlie  ssender     Acetylierung    der letzteren), 14,6 Ge  wichtsteile     Kupfereyanür    und 27,4 Ge  wichtsteile     Kupferbromfir    werden zirka  bis     i    Stunden zum     l@oclica    (etwa     2.i0    " C)    erhitzt.

   Beim Erkalten     werden    allmählich  100     Voluinteile        Pyridin    eingerührt, der ge  bildete Farbstoff abgesaugt, mit     Pyridin    und  Alkohol gewaschen, mit verdünnter     Salz-          säure        ausgezogen    und zwecks weiterer Reini  gung im     Heissevtraktor    mit     Py        ridin    extra  liiert.  



       1Man    erhält in     -ii;        (,r    Ausbeute ein     dunkel-          -rünes    Pulver.     welches    sieh in kaltem     Schwe-          felsäuremonohydrat    mit bräunlicher Farbe       löst    und beim Eingiessen in     Wasser    in     leuch-          lend    grünen Flocken ausfällt.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung eines Phthalo- cvaninfarbstoffes, dadurch yel>enlizeichnet, dass man 4-:\cetylaminophtlialonitril mit einem Cuprosalz erhitzt. Der Farbstoff stellt ein dunkelgrünes Pulver dar, welches sich in kaltem Schwefel- s:iiiremoiiohydrat mit brüunlieher Farbe löst und beim Eingiessen in Wasser in leuchtend grünen Flocken ausfällt.

   UNTERANSPRü CHE 1. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet. dass in Gegenwart von r Chinolin gearbeitet wird.

   ?. Verfalireii nach Patentanspruch, dadurch gelcennzeicliiiet, dass man von einem 4- Acc:ty1aiiiinoplith < ilonitril im Status nas- cendi ausgeht, wie es durch Umsetzung von 1-Broiii-2-cyan-4-acetylamiiiobenzol finit Iiupfereyanür erhalten wird.