CH198967A - Verfahren zur Darstellung einer O-Halogenanthrachinon-B-carbonsäure. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Darstellung einer     0-Halogenanthracbinon-p-carbonsäure.       Es wurde ,gefunden,     dass,        man        ortho-Ha-          logenanthrachinon-ss-carbo#nsäuren    in     sehr    ein  facher     Weise        erhalten    kann, wenn man ein       Halogentrimellithsäure-auhydrid    oder die  entsprechende Menge der     ;Säure        mit    einem       aromatischen    Kohlenwasserstoff oder     einem          Derivat    davon, z.

   B. einem Halogenderivat,  in     Gegenwart    von     Aluminiumchlorid        kon-          densiert    und die     entstandene        Aroy1,arylcarbon-          säure    weiter zur     entsprechenden        Anthra-          chinonverbindung        kondensiert.    Nach     ,diesem     Verfahren lassen sich     ortho-Halogenanthra-          chinon-ss'-carbo#noäuren,darstellen,    ,

  die auf an  dere     Weise        nicht    oder     nur    sehr umständlich  zu     erhalten    sind. Die     Anthrachinonverbin-          dungen,    die nachdem     vorliegenden    Verfahren       erhältlich.        aind,    sollen als     Zwischenverbin-          dungen        zur    Herstellung von     Anthrachinon-          fa.rbstoffen        Verwendung    finden.  



  Gegenstand des vorliegenden Patentes ist  ein Verfahren zur Darstellung     einer    o-Halo,-  
EMI0001.0045     
  
    genanthrachinon <SEP> ss-,earrbonsäure, <SEP> welches <SEP> da  ,durch <SEP> gekennzeichnet <SEP> ist, <SEP> @dass <SEP> man <SEP> 5-Chlor  trimelliths@äuT,ean,hydrid <SEP> mit <SEP> o-Diehlorbenzol
<tb>  in <SEP> Gegenwart <SEP> von <SEP> Aluminiumohlorid <SEP> kon  densiert, <SEP> und <SEP> die <SEP> so <SEP> erhaltene <SEP> Aroylaryl  carbonsäure <SEP> mit <SEP> einem <SEP> ringschliessenden <SEP> Mit  tel <SEP> behandelt.

         <I>Beispiel:</I>  100     Gewichtsteile        5-Chlortrim@ellithsäure-          anhydrid    werden mit     3,20        Gewichtsteilen          Aluminiumchlorid,    80     Gewichtsteilen    Koch  isalz und     1:313    Gewichtsteilen     o-Dichloirbenzol          zusammen        innig        vermischt    und     etwa    sieben  Stunden auf 11.0   C     erhitzt.    Darauf wird die       Schmelze    mit     :

  Eis    und     Salzsäure        zersetzt    und       in        bekannter        Weise        aufgearbeitet.     



       Die        Benzoylbenzoesäure        wird        dumch    halb  stündiges Erhitzen bei 100 bis<B>110'</B> C mit  .der zehnfachen Gewichtsmenge     5prozentigen          Qlenzms    zum     Ring        geschlossen.    Die so exhal-    
EMI0002.0001     
  
    tene <SEP> 2 <SEP> . <SEP> 3. <SEP> 7-Trichloranthraehinon-6-carbon  s'äure     
EMI0002.0002     
         kristallisiert    aus     Nitrobenzol    in     Nadeln    vom  Schmelzpunkt     3#34'    C.

Claims (1)

1. EMI0002.0007 PATENTANSPRUCH: <tb> Verfahren <SEP> zur <SEP> Darstellung <SEP> einer <SEP> o-Halo genanthrachinon-ss-carbonsäure, <SEP> dadurch <SEP> ge kennzeichnet, <SEP> daB <SEP> man <SEP> 5-Chlortrimellith säureanhydrid <SEP> mit <SEP> o-Dichlorbenzol <SEP> in <SEP> Gegen wart <SEP> von <SEP> AluminiumeMorid <SEP> kondensiert, <SEP> und <tb> die <SEP> so <SEP> erhaltene <SEP> Aroylarylcarbonsäure <SEP> mit <tb> einem <SEP> ringschliessenden <SEP> Mittel <SEP> behandelt.

   EMI0002.0008 Die <SEP> so <SEP> erhaltene <SEP> 2.3. <SEP> 7-Triehloranthra chinon,6-oarbonsäure <SEP> kristallisiert <SEP> aus <SEP> Nitro benzol <SEP> in <SEP> Nadeln <SEP> vom <SEP> Schmelzpunkt <SEP> 334' <SEP> C. <tb> UNTERANSPRÜCHE <tb> 1. <SEP> Verfahren <SEP> nach <SEP> Patentanspruch, <SEP> dadurch <tb> ,gekennzeichnet, <SEP> d <SEP> ass <SEP> man <SEP> die <SEP> Kondensation <tb> dadurch <SEP> bewirkt, <SEP> da8 <SEP> die <SEP> Reaktionskom ponenten <SEP> zusammen <SEP> mit <SEP> einem <SEP> Gemisch <tb> von <SEP> Al<U>nmim,</U>uhlorid <SEP> und <SEP> Natriumohlorid <tb> während <SEP> sieben <SEP> Stunden <SEP> bei <SEP> <B>110'</B> <SEP> C <SEP> ver schmolzen <SEP> werden. <tb> 2.

   <SEP> Verfahren <SEP> nach <SEP> Patentanspruch, <SEP> dadurch <tb> gekennzeichnet, <SEP> dass <SEP> der <SEP> R,ingsehluB <SEP> der <tb> Aroylary1carbonsäure <SEP> zur <SEP> Anthraohinon verbindung <SEP> durch <SEP> -1/2stündiges <SEP> Erhitzen <tb> bei <SEP> 100 <SEP> bis <SEP> <B>110'</B> <SEP> C <SEP> mit <SEP> der <SEP> zehnfachen <SEP> Ge wiehtsmenge <SEP> 5prozentigen <SEP> Oleums <SEP> erfolgt.