CH198969A - Verfahren zur Darstellung eines neuen Anthrachinonderivates. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Darstellung eines neuen     Anthraehinonderivates.            Gegenstand    .der vorliegenden     Erfindung     ist     ein    Verfahren zur     Darstellung    eines neuen       Anthrachinonderivates,    nämlich von     1-Amino-          4-p-benzolazoanilinanthrachinon-2-sulfosäure,     welches dadurch     gekennzeichnet    ist, dass man       1-Amäno-2-isulfoanthraohinon,    das einen     aus-          taus,chbaren        Substituenten    in     4-,Stellung    ent  hält,

   mit     p-Aminoa,zobenzol    umsetzt.  



       Die        1-Amino-4-p-benzolazo:anilinanthra-          chinon-2-s.ulfosäure        ist        eine    neue Verbindung  von     ,dunkelgrüner        Farbe,,die    sich in konzen  trierter     :Schwefelsäure    oder Wasser mit, grüner  Farbe löst     und    als Farbstoff     verwendbar    ist,  Der austauschbare     .Substituent    im Aus  gangsmaterial kann zweckmässig ein     Brom-          substituentt    sein,     :

  das    heisst das Ausgangs  material kann die     1-Amino:-4-bromanthra-          chinon-2rsulfosäuresein.     



  Die     exfindun:gsgemässe        Umsetzung    kann  vorteilhaft in einem Gemisch aus; Wasser und  Alkohol unter     Zusatz    einer     s-äurebindend:en       Substanz und einer     Kupferverbindung    als  Katalysator stattfinden.

      <I>Beispiel 1:</I>  Zu einer Lösung von 100     Teilen        Natrium-          4-brom-l-aminoanthra,chnmon-2-sulfonat    in  1650 Teilen Wasser werden 5:0, Teile     p-Amino-          azobenzol        hinzugefügt    im     Verein    mit 25  Teilen     Natriumcarbonat,    100     Teilen    Natrium  bicarbonat, 10 Teilen     Kupferchlorür    und 275  Teilen Äthylalkohol.

   Das Gemisch wird am       Rückflusskühler    während 48     Stunden,    zum  Kochen erhitzt, wobei in dieser Zeit     ide     Farbe der Lösung von     Orangerot    nach     Gelb-          lichbiranan    und schliesslich nach     Olivegrün          umschlägt,    während sieh ein     .grüner    Nieder  schlag ausscheidet.

   Dieser Niederschlag wird       abfiltriert.    Etwa nicht umgesetztes     Natrium-          4-b:rom-l-aminoanthraehinon-2-sulfonat    wird  mit Wasser und :etwa noch vorhandenes       p-Aminoazobenzol    mit Benzol     extrahiert.    Das  gewonnene Produkt ist     dunkelgrün    und löst      sich in     konzentrierter        SchivefelsäurE    mit  grüner Farbe.

   Es     ist    auch in     Wasser    mit  grüner Farbe     löslich.    Es färbt Wolle aus  saurem Bad in grünen Tönen von sehr     guter          Wasch-,    Walk- und     Lichtechtheit.     



  In dem obigen     Beispiel    kann das     Natrium-          4-brom-l-aminoanthrachinon-2-sulfonat    durch  die     entsprechende    Chlorverbindung ersetzt  werden. Man erhält denselben     Farbstoff.       <I>Beispiel 2:

  </I>  Zu einer     Lösung    von 100 Teilen     4-Brom-          1-aminoanthrachinon-2-sulfosäure    in 1650  Teilen     Wasser    werden 55,3 Teile     p-Amino-          azobenzol    zugegeben zusammen mit 25,3  Teilen     Natriuihcarbonat,    100 Teilen     Natrium-          bicarbonat,    11,3 Teilen     Kupferborat    und 550  Teilen     Äthylalkohol.    Das Gemisch wird am       Rückflusskühler        wähnend    24 Stunden zum  Kochen erhitzt.

       Etwa        unverändertes        p-Amino-          azobenzol        wird    aus der heissen     Mischung     durch Verrühren     mit    1335 Teilen Benzol     oder          Toluol,        Abfiltrieren    des unlöslichen Pro  duktes und     Waschen    mit     heissem        Benzol    oder       Toluol        bds    zum     Verschwinden    der gelben       Farbe    extrahiert.

       Das    unlösliche Produkt       wird    weiter durch Extrahieren mit     heisser          verdünnter    Salzsäure     gereinigt.     



  Das gewonnene     Produkt    ist die     freie    Säure  des nach Beispiel 1 erhaltenen     Natriumsalzes.     <I>Beispiel 3:</I>  Zu einer     Lösung    von 100 Teilen     Natrium-          4-brom-l-aminoanthrachinon-2-sulfonat    in  1570     Teilen        Wasser    werden 122,8 Teile       p-Aminoazobenzol        hinzugefügt        zusammen     mit 24 Teilen     Natriumcarbonat,    95 Teilen       Natriumbicarbonat,

      30 Teilen     Kupferoxalat     und<B>522</B> Teilen     Äthylalkohol.    Das Gemisch         wund    am     Rüekflu$kühler    während zwölf  Stunden zum Kochen erhitzt und     das        Reak-          tionsprod:

  ukt    in der in     Beispiel    2     angege-          benen        Werise        isoliert.    Das     Produkt    ist     das-          selbe    wie     dasjenige    von     Beispiel    2 und wird  in sehr guter     Ausbaute        erhalten.    Statt       Kupferoxalat    kann     hier    auch Kupfersulfat  oder     -nitrat        vemwendet        werden.  

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCI3 Verfahren zur Darstellung von 1-Amino- 4 -p-benzolazoanilinanthraehinon-2-sulfosäure, dadurch gekennzeichnet, dass man 1-Amino-2- sulfoanthrachinon, das einen austauschbaren Substituenten in 4-Stellung enthält,

   mit p-Aminoazobenzol umsetzt. Die 1-Amrino-4-p-benzolazoanilinanthra- chinon-2-sulfosäure ist eine neue Verbindung von dunkelgrüner Farbe,

   die sich in konzen- trierter Schwefelsäure oder in Wasser mit grüner Farbe löst und Wolle aus saurem Bad in grünen Tönen von sehr guter \@% asch-, Walk- und Lichtechtheit färbt.

   UNTERANSPRÜCHE: 1. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass, man als Ausgangs- material 1-Amäno- 4 -brom- 2 -sulfoanthra- chinon verwendet. 2.

   Verfahren nach Patentanspruch, dadurch ,gekennzeichnet, daB die Umsetzung in einem Gemisch aus Wasser und Alkohol unter Zusatz einer säurebindenden Sub- stanz und einer Kupferverbindung als Ka- talysator <RTI

   ID="0002.0150"> stattfindet.