Verfahren zur Herstellung eines Aminoayds. Es wurde gefunden, dass man ein neues Aminoxyd, das p-Stearoylamino-hexabydro- dimethylanilin-oxyd, erhält, wenn man das p-Stearoylamino-hexahydro-dimethylanilin mit solchen Oxydationsmitteln behandelt, die ter tiäre Amine in deren Oxyde überzuführen vermögen.
Das p-Stearoylamino-hexahydro-dimethyl- anilinoxyd bildet eine weisse Masse, die von warmem Wasser unter Bildung einer klaren, viskoeen Lösung aufgenommen wird. Die ver dünnten Lösungen des p-Stearoylamino-hexa- hydro - dimethylanilinoxyds besitzen ausser ordentlich starke kapillaraktive Eigenscbaf- ten, so dass dieses Aminoxyd ein wertvolles Hilfsmittel für die Textil- oder Veredlungs industrie darstellt.
Das neue Aminoxyd verhält sich ähnlich wie die bereits bekannten höher molekularen Aminoxyde der französischen Patentschrift Nr. 786,911. Es war aber nicht vorauszusehen, dass das neue Aminoxyd in glatter Weise entstehen würde, denn, obschon hochmoleku- lare, aromatische Dialkylamine, wie z.
B. das 1-Dodecyl-4-dimethylaminobenzol oder das 4- Dimethylamino-l-laurophenon, sich glatt in die entsprechenden tertiären Aminoxyde über führen lassen, versagt diese Reaktion bei ihrer Übertragung auf monoacylierte 1-Amino-4- diäthylaminobenzole.
<I>Beispiel:</I> 28,4 Teile Stearinsäure werden mit 14,2 Tei len Hexahydro-p-amino-dimethylaniliri unter Rühren im Stickstoffstrom während 5 Stun den auf 190-200 erhitzt. Nach dieser Zeit ist die berechnete Menge Wasser abdestilliert. Das Kondensationsprodukt wird im Vakuum destilliert. Es siedetbei <B>227-2300</B> bei 0,07 mm Druck.
8 Teile des wie oben beschrieben herge stellten Kondensationsproduktes werden in 50 Vol.-Teilen Azeton gelöst und nach Zu gabe von 3,1 Teilen einer Wasserstoffsuper oxydlösung, deren Gehalt 27,6 /o an H202 beträgt, während 15 Stunden unter Rückfluss zum Kochen erhitzt. Während des Erhitzens fällt ein Teil des Oxydes aus. Nach dem Ab kühlen des Reaktionsgemisches wird filtriert und der Rückstand im Vakuum bei 70-80 getrocknet. Das Aminoxyd bildet eine weisse Masse und löst sich in warmem Wasser unter Bildung einer viskosen Lösung klar auf.
Process for the preparation of an amino acid. It has been found that a new amine oxide, the p-stearoylamino-hexabydrodimethylaniline oxide, is obtained if the p-stearoylamino-hexahydro-dimethylaniline is treated with oxidizing agents which are capable of converting tertiary amines into their oxides.
The p-stearoylamino-hexahydro-dimethyl-aniline oxide forms a white mass which is absorbed by warm water to form a clear, viscous solution. The dilute solutions of p-stearoylamino-hexa-hydro-dimethylaniline oxide have extremely strong capillary-active properties, so that this amine oxide is a valuable aid for the textile and finishing industry.
The new amine oxide behaves similarly to the already known higher molecular weight amine oxides of French patent specification No. 786,911. However, it was not to be foreseen that the new amine oxide would arise in a smooth manner, because although high-molecular, aromatic dialkylamines, such as e.g.
B. 1-dodecyl-4-dimethylaminobenzene or 4-dimethylamino-l-laurophenone, can be carried out smoothly into the corresponding tertiary amine oxides, this reaction fails when it is transferred to monoacylated 1-amino-4-diethylaminobenzenes.
<I> Example: </I> 28.4 parts of stearic acid are heated with 14.2 parts of hexahydro-p-amino-dimethylaniliri with stirring in a stream of nitrogen for 5 hours to 190-200. After this time the calculated amount of water has distilled off. The condensation product is distilled in vacuo. It boils at <B> 227-2300 </B> at 0.07 mm pressure.
8 parts of the condensation product prepared as described above are dissolved in 50 parts by volume of acetone and, after addition of 3.1 parts of a hydrogen superoxide solution, the content of which is 27.6 / o of H 2 O 2, heated to boiling under reflux for 15 hours . Some of the oxide precipitates out during the heating process. After the reaction mixture has cooled, it is filtered and the residue is dried in vacuo at 70-80. The amine oxide forms a white mass and dissolves clearly in warm water to form a viscous solution.