CH199452A

CH199452A - Process for the preparation of a quaternary aminobenzylacylamine.

Info

Publication number: CH199452A
Authority: CH
Inventors: A-G J R Geigy
Original assignee: Geigy Ag J R
Priority date: 1939-03-16
Filing date: 1937-06-03
Publication date: 1938-08-31

Description

  

  Verfahren zur Darstellung eines     quaternären        Aminobenzylacylamins.       Es wurde gefunden, dass durch Umsetzung  von     Aminobenzyl-aminoarylverbindungen    mit  nicht aromatischen     Carbonsäureamiden    in ein-         facher    und glatter Reaktion bisher nicht be  schriebene     Aminobenzylacylamine    erhalten  werden können.

   Diese Reaktion geht nach  folgendem allgemeinen Schema vor sich  
EMI0001.0007     
    Dabei bedeuten:  R     #    CO- den     Acylrest    einer höher mole  kularen,     aliphatischen    oder     alicyclischen,    mehr  als 5     C-Atome    enthaltenden Fettsäure, die  zudem gesättigt oder ungesättigt, substituiert  oder     unsubstituiert    sein kann,  R' R"     Alkyl-,        Cycloalkyl-    oder     Aralkyl-          radikale,    die gleich oder verschieden sein dür  fen und wovon eines auch Wasserstoff sein  darf.  



  Die als Ausgangsmaterial verwendeten       Aminobenzyl-aminoarylverbindungen    werden    allgemein dargestellt durch Umsetzung von  primären     Aminoverbindungen,    die mit Form  aldehyd keine oder wenigstens keine beständi  gen     Anhydroverbindungen    bilden, wie z. B.

         p-Toluidin,        Sulfanilsäure,    ihre     Isomeren        urrd    Ho  mologen,     Aminonaphthalinsulfonsäuren   <B>USW.</B>  mit Formaldehyd oder wie diese reagierenden       Stoffen    und sekundären und tertiären aroma  tischen Aminen mit freier     p-Stellung,    welche  die oben angegebenen     N-Substituenten    R' und  R" enthalten.  



  Solche Verbindungen, zum Beispiel die-           jenige    aus     Sulfanilsäure,    Formaldehyd und       Dimethylanilin    finden sich in der deutschen  Patentschrift Nr. 116959 beschrieben, nach  deren Verfahren diese Verbindungen mit aro  matischen Aminen mit freier     p-Stellung    zu       Diphenylmethanderivaten    umgesetzt werden.  Dabei kommt es zu einer neuen     C-C-Bindung     des     Methankohlenstoffatomes    mit einem     Koh-          lenstoffatom    des     Benzolringes    des aromatischen  Amins.  



  Nach der oben beschriebenen neuen Ar  beitsweise dagegen tritt überraschenderweise  eine Umsetzung dieser     Aminobenzyl-amino-          arylverbindungen    mit dem     N-Atom    des nicht  aromatischen     Carbonsäureamides    unter Bil  dung einer neuen durchaus stabilen     C-N-Bin-          dung    ein. Damit ist ein interessantes, glatt  verlaufendes neues Verfahren zur Darstellung  von     p-Aminobenzylaminderivaten    gefunden  worden.  



  Durch Behandlung nach üblichen Verfah  ren mit     unsubstituierten    oder durch Halogen  und/oder     Hydrogylgruppen    substituierten     Al-          kylierungsmitteln    lassen sich die erhaltenen       Aminobenzylacylamine    in die     quaternären     Verbindungen überführen, wodurch neue und  wertvolle Netz-,     Dispergier-    und     Emulgier-          mittel,    insbesondere aber     Weichmachungsmit-          tel    für Baumwolle oder umgefällte Zellulose  erhalten werden.  



  Gegenstand des vorliegenden Patentes ist  ein Verfahren zur Herstellung der Verbindung  der Formel  
EMI0002.0029     
    gekennzeichnet durch Umsetzung von     Stearin-          säureamid    mit     p-Dimethylaminobenzylsulfanil-          säure    zum     p-Dimethylaminostearoylbenzyl-          amin    und Umwandlung dieses     Acylamines     mit     Diäthylsulfat    in die entsprechende     qua-          ternäre    Verbindung.  



  Die neue Verbindung wird als weiche  Masse erhalten, die sich leicht in Wasser  löst und wertvolle     kapillaraktive        Eigenscbaf-          ten    besitzt. Sie eignet sich insbesondere als    Weichmacher für Baumwolle und umgefällte  Zellulose.  



       Beispiel:     1     Mol.        Stearinsäureamid    und 1,1     Mol    p  Dimethylamino-benzylsulfanilsäure werden in       ammoniakalischer    Lösung 6 Stunden im     Rühr-          autoklaven    auf 150   C erhitzt. Nach dem  Erkalten wird die Reaktionsmasse abgesaugt  und mit Wasser nachgewaschen.

   Darauf wird  das Produkt zur Reinigung in heissem     Amyl-          alkohol    aufgenommen, das Wasser abgetrennt  und die     amylalkoholische    Lösung vom Un  gelösten     abfiltriert.    Nach dem     Abdestillieren     des Lösungsmittels erhält man das     sub8ti-          tuierte        Fettsäureamid    als hellbraune wachs  artige Masse.  



  Durch zweistündiges Erwärmen mit der  gleichen Gewichtsmenge<B>an</B>     Diäthylsulfat    er  hält man die     quaternäre        Ammoniumverbin-          dung    als weiche Masse, die sich leicht in  Wasser löst und wertvolle     kapillaraktive    Ei  genschaften besitzt. Sie eignet sich insbeson  dere als Weichmacher für Baumwolle und  umgefällte Zellulose.



  Process for the preparation of a quaternary aminobenzylacylamine. It has been found that by reacting aminobenzyl-aminoaryl compounds with non-aromatic carboxamides in a simple and smooth reaction, aminobenzylacylamines not previously described can be obtained.

   This reaction proceeds according to the following general scheme
EMI0001.0007
    Here: R # CO- denote the acyl radical of a higher molecular, aliphatic or alicyclic fatty acid containing more than 5 carbon atoms, which can also be saturated or unsaturated, substituted or unsubstituted, R 'R "alkyl, cycloalkyl or aralkyl - radicals that can be the same or different, one of which can also be hydrogen.



  The aminobenzyl-aminoaryl compounds used as starting material are generally represented by reacting primary amino compounds that form no or at least no stable anhydro compounds with formaldehyde, such as. B.

         p-Toluidine, sulfanilic acid, its isomers and homologues, aminonaphthalenesulfonic acids <B> ETC. </B> with formaldehyde or substances that react like these and secondary and tertiary aromatic amines with a free p-position which contain the above-mentioned N-substituents R. 'and R "included.



  Such compounds, for example those made from sulfanilic acid, formaldehyde and dimethylaniline, are described in German Patent No. 116959, according to whose process these compounds are reacted with aromatic amines with a free p-position to give diphenylmethane derivatives. This leads to a new C-C bond between the methane carbon atom and a carbon atom on the benzene ring of the aromatic amine.



  According to the new procedure described above, however, a reaction of these aminobenzyl-amino-aryl compounds with the N atom of the non-aromatic carboxamide surprisingly occurs, with the formation of a new, thoroughly stable C-N bond. An interesting, smoothly running new process for the preparation of p-aminobenzylamine derivatives has thus been found.



  The aminobenzylacylamines obtained can be converted into the quaternary compounds by treatment by customary methods with unsubstituted or halogen and / or hydrogyl-substituted alkylating agents, thereby creating new and valuable wetting, dispersing and emulsifying agents, but especially plasticizers for Cotton or reprecipitated cellulose can be obtained.



  The present patent relates to a process for the preparation of the compound of the formula
EMI0002.0029
    characterized by the reaction of stearic acid amide with p-dimethylaminobenzylsulfanilic acid to give p-dimethylaminostearoylbenzylamine and conversion of this acylamine with diethyl sulfate into the corresponding quaternary compound.



  The new compound is obtained as a soft mass that dissolves easily in water and has valuable capillary-active properties. It is particularly suitable as a softener for cotton and reprecipitated cellulose.



       Example: 1 mol. Of stearic acid amide and 1.1 mol of p-dimethylaminobenzylsulphanilic acid are heated to 150 ° C. in an ammoniacal solution for 6 hours in a stirred autoclave. After cooling, the reaction mass is filtered off with suction and washed with water.

   The product is then taken up in hot amyl alcohol for cleaning, the water is separated off and the undissolved amyl alcoholic solution is filtered off. After the solvent has been distilled off, the substituted fatty acid amide is obtained as a light brown, wax-like mass.



  By heating for two hours with the same amount of diethyl sulfate by weight, the quaternary ammonium compound is kept as a soft mass that dissolves easily in water and has valuable capillary-active properties. It is particularly suitable as a softener for cotton and reprecipitated cellulose.

Claims

PATENT CLAIM: Process for the preparation of a quaternary aminobenzylaeylamine of the formula EMI0002.0066 characterized in that stearic acid amide is reacted with p-dimethylaminobenzylsulfanilic acid and the p-dimethylaminostearoyl-benzylamine obtained is converted into the quaternary compound with diethyl sulfate.

The new compound is obtained as a soft mass that dissolves easily in water and has valuable capillary-active properties. It is particularly suitable as a softener for cotton and reprecipitated cellulose.