CH199662A

CH199662A - Process for the preparation of an anthraquinone dye.

Info

Publication number: CH199662A
Authority: CH
Inventors: A-G J R Geigy
Original assignee: Geigy Ag J R
Priority date: 1937-03-11
Filing date: 1937-03-11
Publication date: 1938-08-31

Description

  

  Zusatzpatent     zum.Hauptpatent        Nr.   <B>196655.</B>    Verfahren zur Herstellung eines     Anthrachinonfarbstoffes.       Es wurde gefunden,     dass    wertvolle Farb  stoffe der     Anthrachinonreihe    entstehen, wenn  man     Chinizarin,        resp.        Leukochinizarin    oder  andere     Anthrachinonderivate,    welche in     1,4-          Stellung    leicht austauschbare     Substituenten,     wie z. B.

   Halogen oder     0011,9    enthalten, mit       Aminodiphenyläthern    und ihren     Romologen     kondensiert und die entstehenden Farbbasen  von der allgemeinen Formel  
EMI0001.0016     
         salioniert,    wodurch zwei     Sulfonsäuregruppen     ins     Farbstoffmolekül    eintreten.  



  Die mit den neuen Farbstoffen auf Wolle  erzielten Färbungen sind echt gegen kräftiges  Waschen und Walken. Sie weisen, besonders  wenn sie mit Schwefelsäure gefärbt worden  sind, eine gute     Pottingechtheit    auf. Gleich  zeitig zeichnen sie sich durch erhöhte     Licht-          und        Alkaliechtheiten    aus, mit welchen Eigen-         schaften    sie ähnliche Farbstoffe des Handels  übertreffen.  



  Gegenstand des vorliegenden Patentes ist  ein Verfahren zur Herstellung eines neuen,  sauren     Anthrachinonfarbstoffes,    das darin be  steht,     dass    die in üblicher Weise aus einem       Anthrachinonderivat,    das in den Stellungen  <B>1</B> und 4 leicht austauschbare     Substituenten     besitzt,- wie beispielsweise     Chinizarin,        Leuko-          chinizarin,    deren Gemisch oder     1,

  4-Dichlor-          antbrachinon    und     2-Amino-2-methyldipheiiyl-          äther    hergestellte Farbbase der Formel  
EMI0001.0036     
    mit sulfonierenden Mitteln in die     Farbstoff-          disulfonsäure    übergeführt, diese isoliert und  mit Soda neutralisiert wird.      Getrocknet und gemahlen stellt der neue  Farbstoff ein dunkelgrünes Pulver dar, das  sich leicht in Wasser mit blaugrüner Farbe  löst und auf Wolle sauer blaugrüne Fär  bungen ergibt, die sich durch gute     Potting-,     Licht-, Alkali- und     Seewasserechtheit    aus  zeichnen.  



  <I>Beispiel:</I>  200 Teile     2-Amino-2'-methyldiphenyl-          äther,    40 Teile     Chinizarin,   <B>30</B> Teile     Leuko-          chinizarin    und<B>30</B> Teile Borsäure werden  unter Rühren so lange auf<B>150 0 C</B> erhitzt,  bis die     Wasserdampfentwicklung    aufgehört  hat und sich die anfänglich blaue Farbe der  Schmelze nicht mehr weiter nach Grün ver  schiebt.  



  Nach dem Erkalten wird die spröde  Masse gepulvert, durch Aufkochen mit ver  dünnter Salzsäure der unveränderte     2-Amino-          2'-methyldiphenyläther    herausgelöst und zu  rückgewonnen.  



  Die Farbbase kann durch Behandeln mit  heissem Sprit weiter gereinigt werden.  



  Sie wird als dunkelblaues Pulver erbal  ten, das sich in Chlorbenzol mit lebhafter  blaugrüner und in konzentrierter Schwefel  säure mit blauer Farbe löst.  



  Zwecks     Sulfonierung    werden 4 Teile  Farbbase in 20 Teile konzentrierte Schwefel  säure bei<B>30 0 C</B> eingetragen. Nach     12stün-          digem    Rühren giesst man auf Eis. Die ab  geschiedene     Disulfonsäure    wird     abgeaaugt,     in warmem Wasser mit Soda alkalisch ge-    löst und der Farbstoff durch wenig Salz  gefällt.  



  Getrocknet     und    gemahlen stellt er ein  dunkelgrünes Pulver dar, das sich leicht in  Wasser mit blaugrüner Farbe löst. Auf  Wolle lassen sich sauer blaugrüne,     potting-          echte    Färbungen erzielen, die sich durch ihre  Licht-, Alkali- und     Seewasserechtheit    aus  zeichnen.



  Additional patent to the main patent no. <B> 196655. </B> Process for the production of an anthraquinone dye. It has been found that valuable dyes of the anthraquinone series arise when quinizarin, respectively. Leucoquinizarin or other anthraquinone derivatives which have easily exchangeable substituents in the 1,4-position, such as. B.

   Halogen or 0011.9 contain, condensed with aminodiphenyl ethers and their romologists and the resulting color bases of the general formula
EMI0001.0016
         salionized, whereby two sulfonic acid groups enter the dye molecule.



  The dyeings achieved on wool with the new dyes are resistant to vigorous washing and fulling. They are particularly fast to potting when they have been dyed with sulfuric acid. At the same time, they are characterized by increased light and alkali fastness properties, with which they surpass similar commercial dyes.



  The subject of the present patent is a process for the production of a new, acidic anthraquinone dye, which consists in the fact that it is made from an anthraquinone derivative which has easily exchangeable substituents in the positions 1 and 4, such as for example quinizarine, leucoquinizarine, their mixture or 1,

  4-dichloro-antbrachinone and 2-amino-2-methyldipheiiyl ether produced color base of the formula
EMI0001.0036
    converted with sulfonating agents into the dye disulfonic acid, this is isolated and neutralized with soda. When dried and ground, the new dye is a dark green powder that dissolves easily in water with a blue-green color and produces acidic blue-green dyeings on wool, which are characterized by good potting, light, alkali and seawater fastness.



  <I> Example: </I> 200 parts of 2-amino-2'-methyldiphenyl ether, 40 parts of quinizarine, <B> 30 </B> parts of leucoquinizarine and <B> 30 </B> parts of boric acid heated to <B> 150 ° C. </B> while stirring until the development of water vapor has stopped and the initially blue color of the melt no longer shifts to green.



  After cooling, the brittle mass is powdered, and the unchanged 2-amino-2'-methyldiphenyl ether is dissolved out and recovered by boiling with dilute hydrochloric acid.



  The color base can be cleaned further by treating it with hot fuel.



  It is inherited as a dark blue powder that dissolves in chlorobenzene with a vivid blue-green color and in concentrated sulfuric acid with a blue color.



  For the purpose of sulfonation, 4 parts of color base are introduced into 20 parts of concentrated sulfuric acid at 30 ° C. After stirring for 12 hours, it is poured onto ice. The separated disulfonic acid is filtered off with suction, dissolved in warm water with soda in an alkaline solution and the dye is precipitated with a little salt.



  Dried and ground, it is a dark green powder that easily dissolves in water with a blue-green color. Acid blue-green, potting-real dyes can be achieved on wool, which are characterized by their fastness to light, alkali and sea water.

Claims

PATENT CLAIM: Process for the production of an acidic anthraquinone dye, characterized in that the Parb base of the formula EMI0002.0026 converted into the dyestuff disulfonic acid with sulphonating agents, this is isolated and neutralized with soda.

When dried and ground, the new dye is a dark green powder that dissolves easily in water with a blue-green color and produces acidic blue-green dyeings on wool, which are characterized by good potting, light, alkali and seawater fastness.