CH199672A

CH199672A - Process for the preparation of a double compound from 3,5-dimethylisoxazole-4-carboxylic acid dimethylamide and B-oxynaphthoic acid calcium.

Info

Publication number: CH199672A
Authority: CH
Inventors: F Hoffmann- Aktiengesellschaft
Original assignee: Hoffmann La Roche
Priority date: 1935-11-22
Filing date: 1936-09-09
Publication date: 1938-08-31

Description

         

  Verfahren zur Herstellung einer Doppelverbindung aus     3,6-Dimethylisoaazol-          4-earbonsäuredimethylamid    und     R-ogynaphthoesaurem        Caleium.       Es wurde gefunden,     .dass    die als Arznei  mittel     wertvollen    sekundären     Amide    von       Tsogazolearbonsäuren    (Patent     1-85280)        mit          Calciumsalzen    aromatischer     Ogysäuren,

      sowie  mit     Calciumrhodanid        kristallisierte    Doppel  verbindungen zu bilden     vermögen.    Die Be  deutung dieser neuen     Doppelverbindungen     besteht vor allem darin, dass die     zumeist        flüs-          sigenoder    tief     schmelzenden    sekundären       Amide    der     3,5-Dimethylisoxazol-4-carbon-          säure    in feste, beständige     Körper    übergeführt  werden.

   Als weiterer Vorteil ,der neuen Ver  bindungen ist     hervorzuheben"dass    der     bittere          bezw.    salzige     Gezehma-ck    der     Ausgangsstoffe     durch die     Verbindung    mit     Calciumsalmn     herabgesetzt wird, oft .ganz     verschwindet.     



  Die     Darstellung    ,der neuen Verbindungen  kann durch     Zusammenbringen    der Kompo  nenten in     geeigneten        Lösungsmitteln    erfol  gen.     Dabei        kristallisiert    die Doppelverbin  dung häufig     unmittelbar    aus, oder     eie        wird       durch Zusatz anderer Lösungsmittel-, in  denen sie     schwer    löslich ist, ausgefällt.

   Sie  kann auch durch Abdampfen des Lösungs  mittels     ,gewonnen    werden.     Statt    ,das     Calcium-          salz    als solches zu     verwenden,    kann dieses  auch in der Lösung, z. B. aus     Caleiumkarbo-          nat    und der Säure,     unmittelbar    .gebildet wer  den.  



  Gegenstand des vorliegenden     Patentes        ist     ein Verfahren zur Herstellung einer Doppel  verbindung aus     3,5-Dimethylisogazol-4-oar-          bonsäuredimethylamid    und     ss-ogynaphthoe-          saurem        Cascium,    welches dadurch ,gekenn  zeichnet ist, dass man auf     3;5-Dimethylisoga-          zol-4-carbo#nssäure-dimethylamid        ss-ogynaph-          thoesaures        Calcium        einwirken    lässt.  



  Die neue Doppelverbindung     aus        3,5-Di-          methylisogazol    - 4 -     earbonsäuredimethylamid     und     ss-ogynaphthoesaurem        Galcium        kTistal-          lisiert    in     Prismen.    Sie ist     sehwer    löslich     ia              Wasser,    leicht     löslich    in Alkohol und soll     als     Arzneimittel     verwendet    werden.  



       Beispiel:     In eine     Lösung    von<B>168</B>     Teilen        3,5-Di-          methylisoxazol    -4-     carbonsäure-dimethylamid     in 500 Teilen Alkohol werden bei     60        bis   <B>70'</B>  228 Teile     ss-oxynaphthoeaaures        Calcium    ein  getragen.     Das        Calciumsalz    löst     sich        rasch     auf.

       Durch    Zusatz von 1000     Teilen        Wasser     fällt eine Doppelverbindung aus einem     Mol     3,5 -     Dimethylisoxazol-    4     -carbonsäure    -     dime-          thylamid    und einem     Mol        ss-oxynaphthoesau-          rem        Caleium        kristallisiert    aus.



  Process for the preparation of a double compound from 3,6-dimethylisoaazole-4-carboxylic acid dimethylamide and R-ogynaphthoesaurem Caleium. It has been found that the secondary amides of tsogazolearboxylic acids (patent 1-85280), which are valuable as medicinal products, with calcium salts of aromatic ogy acids,

      as well as being able to form double compounds crystallized with calcium rhodanide. The main significance of these new double compounds is that the mostly liquid or low-melting secondary amides of 3,5-dimethylisoxazole-4-carboxylic acid are converted into solid, stable bodies.

   Another advantage of the new compounds is to be emphasized "that the bitter or salty texture of the starting materials is reduced by the connection with calcium salmon, often disappears completely.



  The preparation of the new compounds can take place by bringing the components together in suitable solvents. The double compound often crystallizes out immediately, or it is precipitated by adding other solvents in which it is sparingly soluble.

   It can also be obtained by evaporating the solvent. Instead of using the calcium salt as such, it can also be in the solution, e.g. B. from Caleium carbonate and the acid, directly. Formed who.



  The subject of the present patent is a process for the production of a double compound from 3,5-dimethylisogazole-4-oar- bonsäuredimethylamid and ss-ogynaphthoe- acidic cascium, which is characterized in that 3; 5-dimethylisogazole 4-carbo # nssäure-dimethylamid ss-ogynaphthoesaures calcium lets act.



  The new double compound of 3,5-dimethylisogazole-4-carboxylic acid dimethylamide and ss-ogynaphthoic acid calcium kTistallizes in prisms. It is very soluble ia water, easily soluble in alcohol and should be used as a medicine.



       Example: In a solution of 168 parts of 3,5-dimethylisoxazole -4-carboxylic acid dimethylamide in 500 parts of alcohol, at 60 to 70 parts, 228 parts of ss-oxynaphthoic acid are obtained Calcium a worn. The calcium salt dissolves quickly.

       By adding 1000 parts of water, a double compound of one mole of 3,5-dimethylisoxazole-4-carboxylic acid-dimethylamide and one mole of β-oxynaphthoic acid crystallizes out.

Claims

PATENT CLAIM: Process for the production of a double compound from 3,5-dimethylisoxazole-4-carboxylic acid dimethylamide and β-oxynaphthoic acid calcium, characterized in that 3,

5-dimethylisoxazole-4-carboxylic acid - dimethylamiä. ss - calcium oxynaphthoic to act. The new double compound from 3,

5-dimethylisoxazole-4-carboxylic acid dimethylamide and ss-oxynaphthoeaaumm calcium crystallizes in prisms. It is sparingly soluble in water, slightly soluble in alcohol and is intended to be used as a medicine.