CH200634A - Verfahren zur Herstellung von organische Stoffe enthaltenden Mischungen. - Google Patents

Description

  Verfahren zur     Herstellung    von organische     Stoffe    enthaltenden Mischungen.    Die vorliegende Erfindung hat ein Ver  fahren zur Herstellung von organische Stoffe  enthaltenden Mischungen zum Gegenstande,  das dadurch gekennzeichnet ist, dass man  ausser mindestens einem öl-, fett- oder wachs  artigen Stoff mindestens     ein        Perhydrierungs-          produkt    eines solchen mindestens 12 Kohlen  stoffatome enthaltenden Stoffes     verwendet,     der durch     Kohlenstoffbindungen    verknüpfte  aromatische Reste und mindestens ein an  zwei Atomen haftendes Sauerstoffatom auf  weist.  



  Die gekennzeichneten Stoffe, sowie deren  Derivate sind     kapillaraktiv    und können als  ausgezeichneter Ersatz für Fettalkohole oder  deren Derivate bei der     Herstellung    von or  ganische Stoffe enthaltenden Mischungen,  deren     Kapillaraktivität    erhöht werden soll,  dienen.  



  Der Kohlenstoffgehalt der gekennzeich  neten     kapillaraktiven    Mittel kann bis     etwa     30     Kohlenstoffatome        betragen.       Die     Verknüpfung    der aromatischen Reste  durch     gohlenstoffbindungen    kann in der  Weise vorliegen, dass die Ringe direkt durch  eine     C-C-Bindung        aneinander    haften.

   Es han  delt sich     in    diesem Fall zum Beispiel um       perhydrierte        Diaryle,    die im Molekül min  destens     eine        Hydroxylgruppe    enthalten     bezw.     um deren Derivate, die durch Umwandlung  der     Hydroxylgruppe    entstehen. Die Verbin  dungen besitzen beispielsweise die Formel  R . R'.

   X, wobei R und R' unmittelbar ver  bundene gleiche oder gleichartige, gegebenen  falls substituierte     perhydrierte    aromatische  Kohlenwasserstoffreste bedeuten und wobei  X. eine direkt oder durch Vermittlung     eines     niederen     aliphatischen    Restes     mit    dem Rest  R' verbundene     Hydroxylgruppe    bedeutet.  Vorzugsweise haben sich diejenigen Verbin  dungen bewährt, bei denen die     Hydroxyl-          gruppe    sich in     p-Stellung    zu dem Brücken  kohlenstoffatom befindet.  



  Der     einfachste    Vertreter der verwendeten       perhydrierten        Diaryle,    die eine Hydroxyl-           gruppe    enthalten, ist das     perhydrierte        p-Phe-          nylphenol    von der Formel:

    
EMI0002.0005     
    Weitere     Verbindungen    sind     beispielsweise     das hydrierte     4-Phenyl-a-naphthol    von der  Formel  
EMI0002.0009     
    An Stelle der genannten Verbindungen  können auch die entsprechenden     o-Verbin-          dungen    oder Gemische der o- und     p-Verbin-          dungen    angewandt werden.

   Weiter können       Substitutionsprodukte,    wie beispielsweise  durch     Alkylgruppen,    wie     Methyl-,    Äthyl-,       Propyl-,        Isopropyl-,        Butyl-        und        Isobutyl-          gruppen,        sowie    durch     Aryl-    und     Cycloalkyl-          gruppen        substituierte    Verbindungen verwen  det werden.

   Solche Verbindungen sind bei  spielsweise die hydrierten     p-Phenylkresole       von der Formel:  
EMI0002.0029     
    sowie die hydrierten     Phenylxylenole    von der  Formel:  
EMI0002.0031     
    und die hydrierten     a-Naphthylkresole    von  der Formel:  
EMI0002.0033     
    Die genannten Verbindungen können für  sich oder im Gemisch miteinander,     sowie    im       Gemisch    mit den     verschiedenen        Stellungs-          isomeren    zur Herstellung der öl-, fett- oder  wachsartige Stoffe enthaltenden Mischungen  verwendet werden.  



  Die aromatischen Verbindungen, durch  deren Hydrierung die obengenannten Per-         hydrierungaprodukte        erhältlich    sind, sind in  bekannter Weise,     beispielsweise    durch     Kon-          densationsreaktionen,        zugänglich.     



       Als        Ausgangsstoffe    für die Hydrierung  können zum     Beispiel        Cyclohexylphenol    und  die     Cyclohexylkresole        bezw.    Gemische der       verschiedenen        Cyclohexylkresole    dienen.  



  Diese     Verbindungen        sind    lediglich als  Beispiele für die als     Ausgangsstoffe    zur Hy  drierung in Frage kommenden     Diaryle    an  gegeben.     Derartige    Beispiele lassen sich na  türlich in grosser     Zahl        angeben.     



  Die     Hydrierung    der     aromatischen    Ver  bindungen kann nach bekannten Methoden  erfolgen.  



  Bei den     erfindungsgemäss        zur    Verwen  dung kommenden     Produkten    können die  Ringe auch durch     gohlenstoffbrücken    mit  einander verbunden sein. Zwei Ringe können  zum     Beispiel    durch     ein        gohlenstoffatom    ver  knüpft sein. Es handelt sich dann zum Bei  spiel um     Hydroxylgruppen    enthaltende     Hy-          drierungaprodukte    von     Diarylmethanen        bezw.     deren Derivaten.

   Mit     gutem    Erfolg verwen  det man die     perhydrierten        Diarylmethane,     die nur eine     Hydroxylgruppe    enthalten     bezw.          deren        Derivate.       Der     einfachste    Vertreter der     verwendeten            perhydrierten        Diarylmethane,    die nur eine       Hydroxylgruppe    enthalten,

       ist    das per  hydrierte     p-Benzylphenol    von der Formel  
EMI0002.0088     
    An Stelle dieser     Verbindung    können auch  die entsprechenden     o-Verbindungen    oder Ge  mische der o- und     p-Verbindung    verwendet  werden.

       Weitere        Verbindungen    sind bei  spielsweise das     perhydrierte        (a-Naphthyl-          methyl)-phenol    von der Formel  
EMI0002.0097     
    sowie das     perhydrierte        a-Benzyl-ss-naphthol     und das     perhydrierte        4(4'-Phenyl-benzyl)-          phenol    von der Formel    
EMI0003.0001     
    An Stelle der genannten     Verbindungen     können auch ihre     Substitutionsprodukte    ver  wendet werden.

   Die genannten Verbindungen  können     beispielsweise    die bei Besprechung  der substituierten     Oxydiaryle    genannten     Sub-          stituenten    tragen. Solche Verbindungen sind  beispielsweise die     perhydrierten        Benzyl-          kresole    von der Formel  
EMI0003.0011     
    sowie die     perhydrierten        Benzylxylenole    von  der Formel  
EMI0003.0014     
    ferner die     perhydrierten    (a -     Naphthyl-me-          thyl)

  -kresole    von der Formel  
EMI0003.0018     
    und schliesslich das     perhydrierte        (Diphenyl-          m.ethyl)-phenol    von der Formel  
EMI0003.0022     
    Die genannten Verbindungen können für  sich oder im     Gemisch    mit den verschiedenen       Stellungsisomeren    zur Herstellung der Ge  mische nach der Erfindung     verwendet    wer  den.  



  Mit Vorteil lassen sich bei der Herstel  lung der Gemische auch     Verbindungen    als  Ersatz für Fettalkohole     bezw.    deren Derivate  verwenden, bei denen die hydrierten aroma  tischen Reste durch eine kürzere oder län  gere     gohlenstoffkette    verbunden sind. Es  kommen zum Beispiel     Hydroxylgruppen    ent  haltende     Hydrierungsprodukte    von     Diaryl-          alkanen        bezw.    deren Derivate zur Anwen  dung.

   Gute Ergebnisse werden mit per-    hydrierten     Diarylalkanen    erzielt, die nur eine       Hydroxylgruppe    enthalten     bezw.        mit    deren  Derivaten. - Die     gohlenstoffbrücken    können       unverzweigt    sein, etwa von der Art:

         -CH2-CH2-,        pCH2-CH2-CH2-          oder    verzweigte wie  
EMI0003.0043     
         Perhydrierte        Diarylalkane,    die nur 1     Hy-          droxylgruppe    enthalten, sind beispielsweise       perhydrierte        Monooxydiaryläthane,        -propane,          -butane    und dergleichen mehr.

   Verwendbare  Verbindungen sind beispielsweise das per  hydrierte     4'-(ss-Phenyl-äthyl)-phenol    von der  Formel  
EMI0003.0053     
    die     perhydrierten        (ss-Phenyl-äthyl)-kresole     von der Formel  
EMI0003.0056     
    die     perhydrierten        (ss-Phenyl-äthyl-xylenole     von der Formel  
EMI0003.0059     
    das     perhydrierte        (ss-Phenyl-äthyl)-naphthol-          2    von der Formel  
EMI0003.0063     
    das     perhydrierte        (y-Phenyl-propyl)

  -phenol     von der Formel  
EMI0003.0066     
    die     perhydrierten        (y-Phenyl-propyl)-kresole     von der Formel    
EMI0004.0001     
    die     perhydrierten        (y-Phenyl-propyl)-xylenole     von der Formel  
EMI0004.0004     
    das     perhydrierte        (y-Phenyl-propyl)-naphthol-          2    von der     Formel     
EMI0004.0009     
    Die     genannten        Verbindungen,    die gege  benenfalls auch substituiert sein sowie sich  von verzweigten     Alkanen    ableiten können,

    können für sich oder im Gemisch miteinander  sowie im Gemisch mit den verschiedenen       Stellungsisomeren    zur Herstellung der er  findungsgemässen Mischungen verwendet wer  den.  



  In bezug auf die Variationen der zu  grunde liegenden aromatischen Verbindungen  sind die gleichen     Möglichkeiten,    wie oben bei  den entsprechenden     Diarylen    und     Diarylme-          thanen    besprochen,     gegeben.Insbesonderokön-          nen    Produkte mit hydrierten Benzol-, Naph  thalin-,     Phenanthren-Ringen    und Abkömm  linge von Harzalkoholen, sowie Produkte mit  den verschiedenartigsten     Alkylsubstituenten     verwendet werden. Die Gewinnung dieser  Produkte durch die     verschiedenartigen    Kon  densationsreaktionen kann in bekannter  Weise, wie es im Vorstehenden ausgeführt  ist, geschehen.

    



  Die vorstehend     gekennzeichneten        Per-          hydriernngsprodukte    können beispielsweise  zur Herstellung von Gemischen zur Ver  edlung von Fasern und Textilien neben öl-,  fett- oder wachsartigen Stoffen verwendet  werden. So kann man sie beispielsweise als  Zusatzstoff bei der Herstellung von Öle oder  Fette enthaltenden Mischungen, die zum  Schlichten, Schmälzen, Spinnen, Spulen, Fär-         ben,        Avivieren,    Appretieren dienen, verwen  den.

   Weitere     Verwendungsmöglichkeiten    er  geben sich als Zusatz zu Öle oder Fette ent  haltenden     Glättemitteln,        bezw.        Imprägnie-          rungsmitteln,    wobei besonders ihre Verwen  dung als Bestandteil von Mischungen für sol  che Imprägnierungen vorteilhaft ist, bei  denen es auf die Weichheit und Glätte der  behandelten Stoffe ankommt.  



  Die     gekennzeichneten    Stoffe können fer  ner als Zusatz zu fett- oder ölhaltigen Mi  schungen verwendet werden, die zur Bearbei  tung und     Oberflächenbehandlung    von Me  tallen, wie     Fettungsmittel    und Schmiermittel,  z.

   B. für feinmechanische Zwecke, dienen,  ferner als     Zusatz    zu Bohrölen und Bohröl  extrakten, zur Erhöhung der     Viskosität    von       Maschinenöl,        zum        Kompoundieren    von     Zy-          linderöl,    bei der Herstellung von Autoölen  und Fetten, Bremsflüssigkeiten, Gewehrölen,       Kugelfetten    und     dergl.    Die Stoffe lassen sich  ausserdem     zusammen    mit Fetten, Ölen     und     Wachsen zur Herstellung von Emulsionen  und Dispersionen,

       Flotationsmitteln    für die       Erzaufbereitung,    als     stabilisierend    wirkende  Mittel     bei    der     Herstellung        stabiler    Disper  sionen aus     wasserunlöslichen,    fett- oder öl  haltigen Stoffen verwenden.

   Weitere Ver  wendungsmöglichkeiten finden die Stoffe  zur     Herstellung    nicht ranzig werdender Fett  mischungen, zur Herstellung von     emulgier-          baren    Tranen     (Gerbölen,        Degras        usw.)    und  zur     Herstellung    von     Mischungen    zum  Schmieren und zur     Lederfettung.     



       Ausgezeichnete    Verwendungsmöglichkei  ten der genannten Stoffe bieten sich bei der  Herstellung von Wachs-, Putz-, Glanz- und  Poliermitteln, Schuhcremes und     Bohner-          massen    als Zusatz zu Fett-, 01- und Wachs  enthaltenden Massen.

           Beispiele:     1. 3 Teile     Carnaubawachs,    6 Teile     Ozo-          kerit    naturgelb     und    21 Teile Paraffin     (Fp.     50 bis 52  ) werden in 8 Gewichtsteilen     per-          hydriertem        (a-Naphthylmethyl)-kresol        bezw.     mit 8 Gewichtsteilen     perhydriertem    (y-Phe-           nyl-propyl)-kresol    bei 80 bis<B>90'</B> geschmol  zen.

   In die Schmelze werden 35 Gewichts  teile     "Lacktestbenzin"    (Kp. 140 bis<B>190',</B>  Flammpunkt nicht unter<B>30')</B> eingerührt,  darnach wird die Wachslösung wieder auf  <B>80'</B> erwärmt und in dünnem     Strahl    unter  kräftigem Rühren in eine ebenfalls auf 80   C  erwärmte Lösung von 1 Gewichtsteil Na  triumsalz des     Olsäureesters    der     a-Ogyäthan-          ss-sulfonsäure    in 39 Teilen Wasser eingerührt.  Unter weiterem Rühren wird die     entstehende     Emulsion auf 50 bis 55   abgekühlt und dann  in Dosen abgefüllt. Man erhält eine schöne  gleichmässige salbenartige     Bohnermasse.     



  <B>.</B> 65 Gewichtsteile eines für     Webstuhl-          2     öle verwendeten feinen Mineralöls werden  mit 35 Gewichtsteilen des     perhydrierten        Ben-          zylkresols    gemischt. Man erhält ein aus  gezeichnetes     Webstuhlöl.     



  An Stelle der genannten     hydroaroma-          tischen    Verbindung lässt sich auch eine der  andern in der Beschreibung genannten Sub  stanzen verwenden, beispielsweise ein per  hydriertes, mindestens eine     Hydrogylgruppe          aufweisendes        Diaryl,    wie das     perhydrierte          p-Phenylkresol.     



  3. 10 Teile     perhydriertes        Menaphthyl-          kresol    werden - allenfalls in Gegenwart von  10 Teilen des entsprechenden     Sulfonates      mit 90 Teilen Paraffinöl und 200 Teilen  Wasser in einer     Emulgiermaschine    gut     ge-.     mischt. Das gewonnene Produkt wird in  Dosen oder Tuben abgefüllt und eignet sich  hervorragend als Hautcreme. Das Produkt ist  ausserordentlich lagerbeständig, es nimmt  auch ohne den Zusatz irgend eines Konser  vierungsmittels keinerlei unangenehmen Ge  ruch an, so dass eine Parfüm      ierung    unter  bleiben kann oder nur in geringem Masse zu  erfolgen braucht.

   Das Produkt greift Me  talle nicht an, so dass seine Lagerung, bei  spielsweise in Blechdosen, ohne Gefahr einer  Rostbildung erfolgen kann.  



  4. Zur Herstellung einer Hautcreme wer  den 10 Teile     perhydriertes        Menaphthylkresol     mit 90 Teilen Paraffinöl und 200 Teilen  Wasser kombiniert.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von organi sche Stoffe enthaltenden Mischungen, da durch gekennzeichnet, dass man ausser min destens einem öl-, fett- oder wachsartigen Stoff mindestens ein Perhydrierungsprodukt eines solchen, mindestens 12 Kohlenstoff atome enthaltenden Stoffes verwendet, der durch Kohlenstoffbindungen verknüpfte aro matische Reste und mindestens ein an zwei Atomen haftendes Sauerstoffatom aufweist. UNTERANSPRÜCHE: 1.

   Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man mindestens ein Perhydrierungsprodukt der gekennzeich neten Art verwendet, das eine Hydrogyl- gruppe aufweist, indem das Sauerstoff atom einerseits an einen hydroaroma tischen Rest, anderseits an Wasserstoff gebunden ist. 2. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man mindestens ein Perhydrierungsprodukt der gekennzeich neten Art verwendet, das an einem der hydroaromatischen Reste durch min destens eine Alkylgruppe substituiert ist. 3.

   Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man ein mindestens eine Hydrogylgruppe enthaltendes Per hydrierungsprodukt von einem Diaryl verwendet. 4. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man ein mindestens eine Hydrogylgruppe enthaltendes per hydriertes Diarylmethan verwendet. 5. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man ein mindestens eine Hydrogylgruppe enthaltendes per hydriertes Diarylalkan verwendet. 6.

   Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man ein mindestens eine Hydrogylgruppe enthaltendes per hydriertes Diarylalkan, dessen hydroaro- matische Reste durch eine unverzweigte Kohlenstoffkette verknüpft sind, ver wendet.

   ?. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man ein mindestens eine Hydroaylgruppe enthaltendes per hydriertes Diarylalkan, dessen hydro- aromatische Reste durch eine verzweigte Kohlenstoffkette verknüpft sind, ver wendet. B. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass Tegtilhilfsstoffe her gestellt werden. 9. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass Bohnermassen her gestellt werden.

   <B>10.</B> Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass Imprägniermittel hergestellt werden. 11. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass Schmiermittel her gestellt werden. 12. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass Hautcremen herge stellt werden.