CH200675A - Process for the preparation of a water-soluble disazo dye. - Google Patents

Process for the preparation of a water-soluble disazo dye.

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CH200675A
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CH
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water
preparation
disazo dye
dye
soluble disazo
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German (de)
Inventor
Aktiengesellsc Farbenindustrie
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Ig Farbenindustrie Ag
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Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B33/00Disazo and polyazo dyes of the types A->K<-B, A->B->K<-C, or the like, prepared by diazotising and coupling
    • C09B33/02Disazo dyes
    • C09B33/04Disazo dyes in which the coupling component is a dihydroxy or polyhydroxy compound

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Coloring (AREA)

Description

  

  Verfahren zur Herstellung eines wasserlöslichen     Disazofarbstoffes.       Es wurde gefunden,     dass        man    sehr wert  volle     wasserlöslielie        Disazofarbstoffe    erhält,  wenn man     1,3-Dioxybenzol    in beliebiger  Reihenfolge mit<B>1</B>     Mol.    einer     Diazoverbin-          dung    der     Benzolreihe    und<B>1</B>     Mol.    einer     Diazo-          verbindung    aus einer Base der     Benzolreihe,

       die ausser der zu     diazo-tierenden        Aminogruppe     noch eine freie     Aminogruppe        und/oder    min  destens eine     Alkyl-S0zH-Gruppe    enthält,  vereinigt, wobei der fertig gebildete Farb  stoff mindestens zwei     Sulfonsäuregruppen     enthalten soll.

   Farbstoffe dieser Art erhält  man beispielsweise, wenn man     Diazoverbin-          dungen    zum Beispiel des allgemeinen Auf  baues:  
EMI0001.0023     
  
EMI0001.0024     
    mit     1,3-Dioxybenzol    kuppelt und den so er  haltenen     Monoazofarbstoff    mit beliebigen       Diazoverbindungen    zum     Disazofarbstoff    ver  einigt. Die     Kupplungsreihenfolge    kann auch  umgekehrt sein.

   Man kann naturgemäss auch  2     Mol.    der durch     Amino-        und/oder        Alkyl-          SO,H   <B>-</B> Gruppen substituierten     Diazoverbin-          dungen    mit<B>1</B>     Mol.        1,3-Dioxybenzol    vereini  gen.

   Die Komponenten werden dabei stets so  ausgewählt,     dass    der fertig gebildete     Disazo-          farbstoff    mindestens zwei     Sulfonsäuregrup-          pen    enthält, die also entweder auf die beiden       Diazokomponenten    verteilt sein können oder      auch beide einer     Diazoverbindung    angehören  können.  



  Die so erhältlichen Farbstoffe zeichnen  sich durch gute     Echtheitseigenschaft,en    aus  und sind besonders zum Färben von Leder  geeignet.  



  Gegenstand des vorliegenden Patentes ist  ein Verfahren zur Herstellung eines wasser  löslichen     Disazofarbstoffes,    welches dadurch  gekennzeichnet ist,     dass    man     1,3-Dioxybenzol     mit 2     Mol        diazotierter        4-Amino-l-benzyl-          sulfonsäure    vereinigt.

      <I>Beispiel:</I>  37,4 Gewichtsteile     4-Amino-l-benzylsul-          fonsäure    (M.     G.   <B>187)</B> werden in<B>350</B>     Volum-          teilen    Wasser mit der berechneten Menge       Na,triumearbonat    unter Überführung in das       Natriumsalz    in Lösung gebracht.

   Diese Lö  sung wird mit<B>50</B>     Volumteilen    Salzsäure von  20<B>'</B> B6 versetzt und bei<B>0 ' C</B> mit<B>13,8</B> Ge  wichtsteilen     Natriumnitrit        diazotiert.    Die er  haltene     Diazoverbindung    fliesst nun bei<B>0<I>' C</I></B>  unter Rühren allmählich in eine wässerige  Lösung von<B>11</B>     Gewichtsteilen        1,3-Dioxy-          benzol    (M.<B>G. 110)</B> in Gegenwart von über  schüssigem     Natriumearbonat.    Nach beende  ter Kupplung wird der gebildete Farbstoff         ausgesalzen,    abgesaugt und getrocknet.

   Er  bildet ein dunkelbraunes Pulver, das sich in  Wasser mit brauner Farbe löst und beispiels  weise zum Färben von     ehromgarem    Kalbleder  geeignet ist.  



  Chromgares Kalbleder wird in bekannter  Weise neutralisiert, gut gespült und bei  <B>60 ' C 1</B> Stunde mit<B>3 %</B> des obigen Farb  stoffes gefärbt. Nach Zusatz von Ameisen  säure wird in frischem Bade gefettet und auf  übliche Weise zugerichtet. Die Leder zeigen  ein mittleres rötliches Braun und sind kräf  tig eingefärbt; sie lassen sieh daher gut  schleifen.     I  



  Process for the preparation of a water-soluble disazo dye. It has been found that very valuable water-soluble disazo dyes are obtained if 1,3-dioxybenzene is used in any order with <B> 1 </B> mol. Of a diazo compound of the benzene series and <B> 1 </B> mol . a diazo compound from a base of the benzene series,

       which, in addition to the amino group to be diazo-tating, also contains a free amino group and / or at least one alkyl-SO2H group, combined, with the finished dyestuff containing at least two sulfonic acid groups.

   Dyes of this type are obtained, for example, when diazo compounds, for example of the general structure:
EMI0001.0023
  
EMI0001.0024
    Coupled with 1,3-dioxybenzene and united the monoazo dye obtained in this way with any diazo compounds to form the disazo dye. The coupling sequence can also be reversed.

   Of course, 2 mol. Of the diazo compounds substituted by amino and / or alkyl SO, H groups can also be combined with 1 mol of 1,3-dioxybenzene .

   The components are always selected so that the completely formed disazo dye contains at least two sulfonic acid groups, which can therefore either be distributed over the two diazo components or both can belong to a diazo compound.



  The dyes obtainable in this way are distinguished by good fastness properties and are particularly suitable for dyeing leather.



  The present patent relates to a process for the preparation of a water-soluble disazo dye, which is characterized in that 1,3-dioxybenzene is combined with 2 moles of diazotized 4-amino-1-benzylsulfonic acid.

      <I> Example: </I> 37.4 parts by weight of 4-amino-1-benzylsulphonic acid (MW 187) are converted into <B> 350 </B> parts by volume of water with the calculated Amount of sodium carbonate brought into solution with conversion into the sodium salt.

   This solution is mixed with <B> 50 </B> parts by volume of hydrochloric acid of 20 <B> '</B> B6 and <B> 0' C </B> with <B> 13.8 </B> Parts by weight of sodium nitrite diazotized. The diazo compound obtained now gradually flows at <B> 0 <I> 'C </I> </B> with stirring into an aqueous solution of <B> 11 </B> parts by weight of 1,3-dioxybenzene (M. . <B> G. 110) </B> in the presence of excess sodium carbonate. After the coupling has ended, the dye formed is salted out, filtered off with suction and dried.

   It forms a dark brown powder that dissolves in water with a brown color and is suitable, for example, for dyeing Ehromgarem calf leather.



  Chrome-plated calfskin is neutralized in a known manner, rinsed well and dyed at <B> 60 'C 1 </B> hour with <B> 3% </B> of the above dye. After adding formic acid, it is greased in a fresh bath and prepared in the usual way. The leathers show a medium reddish brown and are strongly colored; therefore they let you slide well. I.

 

Claims (1)

PATENTANSPRUCII: Verfahren zur Herstellung eines wasser löslichen Disazofarbstoffes, dadurch gekenn zeichnet, dass man 1,3-Dioxybenzol mit 2 Mol diazotierter 4-Amino-l-benzylsulfonsäure ver einigt. Der so erhaltene Farbstoff bildet ein dunkelbraunes Pulver, das sich in Wasser mit brauner Farbe löst und Leder in rötlich braunen Tönen gut einfärbt. PATENT CLAIM: Process for the preparation of a water-soluble disazo dye, characterized in that 1,3-dioxybenzene is combined with 2 moles of diazotized 4-amino-1-benzylsulfonic acid. The dye thus obtained forms a dark brown powder which dissolves in water with a brown color and dyes leather well in reddish brown shades.
CH200675D 1936-09-04 1937-08-19 Process for the preparation of a water-soluble disazo dye. CH200675A (en)

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