CH200903A - Process for the preparation of a nitrogen-containing aromatic aldehyde. - Google Patents

Process for the preparation of a nitrogen-containing aromatic aldehyde.

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CH200903A
CH200903A CH200903DA CH200903A CH 200903 A CH200903 A CH 200903A CH 200903D A CH200903D A CH 200903DA CH 200903 A CH200903 A CH 200903A
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CH
Switzerland
Prior art keywords
sep
nitrogen
containing aromatic
aromatic aldehyde
preparation
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German (de)
Inventor
Aktiengesellsc Farbenindustrie
Original Assignee
Ig Farbenindustrie Ag
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Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C47/00—Compounds having —CHO groups
    • C07C47/52—Compounds having —CHO groups bound to carbon atoms of six—membered aromatic rings

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

  

  Verfahren zur Herstellung eines     stickstoffhaltigen    aromatischen Aldehyds.  
EMI0001.0002     
  
    Gegenstand <SEP> ödes. <SEP> vorliegenden <SEP> Patentes <SEP> ist
<tb>  ein. <SEP> Verfahren; <SEP> zur <SEP> Herstellung <SEP> eines <SEP> stick  stoffhaltigen <SEP> aromatischen <SEP> Aldehyds. <SEP> Das
<tb>  Verfahren <SEP> ist <SEP> dadurch <SEP> gekennzeichnet, <SEP> dass
<tb>  man <SEP> N-Di-chloräthyl-anilin, <SEP> N-M@ethylf <SEP> orm  anilid <SEP> und <SEP> Phosphorogychlorid <SEP> aufeinander
<tb>  ,einwirken <SEP> lässt. <SEP> Der <SEP> so <SEP> erhältliche <SEP> p-Di  (chloräthyl)-amino,benzald-ehyd <SEP> kristallisiert
<tb>  in <SEP> derben <SEP> langen <SEP> Prismen <SEP> vom <SEP> F. <SEP> P. <SEP> 88,5 <SEP>  .
<tb>  Es <SEP> soll <SEP> zur <SEP> .Synthese <SEP> von <SEP> Farbstoffen <SEP> u. <SEP> a.
<tb>  dienen.
<tb>  



  <I>Beispiel <SEP> 1:</I>
<tb>  Zu,l-89 <SEP> Gewichtsteilen <SEP> Phosphorogychlorid
<tb>  gibt <SEP> man <SEP> bei <SEP> 70 <SEP>   <SEP> allmählich <SEP> 91 <SEP> Gewichts  teile <SEP> N-D1-agyäthyl-anilin <SEP> und <SEP> erwärmt <SEP> das
<tb>  Gemisch <SEP> noch <SEP> einige <SEP> Zeit <SEP> auf <SEP> 90 <SEP> bis <SEP> <B>100'.</B>
<tb>  Nach <SEP> :

  deni <SEP> Abkühlen <SEP> lä-sst <SEP> man. <SEP> bei <SEP> 10 <SEP> bis <SEP> 15 <SEP>  
<tb>  allmählich <SEP> ein <SEP> Gemisch <SEP> von <SEP> 13,5 <SEP> Gewichts  teilen <SEP> N-Methylformanilid <SEP> und <SEP> 154 <SEP> Gewichts  teilen <SEP> Phosphorogychlori,d <SEP> zutropfen, <SEP> erwärmt
<tb>  noch <SEP> einige <SEP> Stunden <SEP> auf <SEP> 45 <SEP> bis <SEP> 50 <SEP>   <SEP> und <SEP> trägt
<tb>  auf <SEP> Eis <SEP> aus. <SEP> Der <SEP> entstandene <SEP> p-Di-(chlor-            äthyl)-aminobenzal@dehyd:    scheidet sieh als  schwach     gefärbtes        :

  01    ab,     welches    nach kur  zem     Rühren    zu     feinen,        praktisch        reinen        Kri-          stallen        erstarrt.    Der     Aldehyd        kristallisiert     aus Alkohol     in        derben,    langen     Prismen    vom       Schmelzpunkt        8,8,5     .

    
EMI0001.0021     
  
    <I>Beispiel <SEP> 2:</I>            Zu,        einer        Mischung    von     13,5        Gewichts-          teilen        Methylformanilid        und    154 Gewichts  teilen     Phosphoroxychlorid    setzt man bei .10  bis 15   10,9     Grewichtsteile        N-Di-(chloräthyl)-          anilin    zu,     erwärmt        noch    einige Stunden auf  45 bis<B>50'</B> und     trägt    auf Eis aus.

   Der ent  standene     p-Di-(chloräthyl)-aminobenzaldehyd          scheidet    sich dabei     in,        sehen    guter Ausbeute  als bald     kristallinisch        erstarrendes        Ü1    ab,.  Er     ist        identisch    mit dem     gemäss        Beispiel    1       erhaltenen    Aldehyd.



  Process for the preparation of a nitrogen-containing aromatic aldehyde.
EMI0001.0002
  
    Subject <SEP> desolate. <SEP> is the present <SEP> patent <SEP>
<tb> a. <SEP> procedure; <SEP> for <SEP> production <SEP> of a <SEP> nitrogen-containing <SEP> aromatic <SEP> aldehyde. <SEP> That
<tb> Method <SEP> is <SEP> characterized by <SEP>, <SEP> that
<tb> man <SEP> N-dichloroethyl aniline, <SEP> N-M @ ethylf <SEP> orm anilide <SEP> and <SEP> phosphorogychloride <SEP> on top of each other
<tb>, let <SEP> take effect. <SEP> The <SEP> <SEP> available <SEP> p-di (chloroethyl) -amino, benzald-ehyd <SEP> crystallizes
<tb> in <SEP> coarse <SEP> long <SEP> prisms <SEP> from <SEP> F. <SEP> P. <SEP> 88,5 <SEP>.
<tb> It <SEP> should <SEP> for the <SEP> .synthesis <SEP> of <SEP> dyes <SEP> u. <SEP> a.
<tb> serve.
<tb>



  <I> Example <SEP> 1: </I>
<tb> To, l-89 <SEP> parts by weight <SEP> phosphorogychloride
<tb> give <SEP> one <SEP> at <SEP> 70 <SEP> <SEP> gradually <SEP> 91 <SEP> parts by weight <SEP> N-D1-agyäthyl-aniline <SEP> and <SEP> heated <SEP> that
<tb> Mixture <SEP> still <SEP> some <SEP> time <SEP> on <SEP> 90 <SEP> to <SEP> <B> 100 '. </B>
<tb> After <SEP>:

  deni <SEP> cool down <SEP> let <SEP>. <SEP> with <SEP> 10 <SEP> to <SEP> 15 <SEP>
<tb> gradually <SEP> a <SEP> mixture <SEP> of <SEP> 13.5 <SEP> divide by weight <SEP> N-methylformanilide <SEP> and <SEP> 154 <SEP> divide by weight <SEP> Phosphorogychlori , d <SEP> add dropwise, <SEP> warms up
<tb> still <SEP> a few <SEP> hours <SEP> on <SEP> 45 <SEP> to <SEP> 50 <SEP> <SEP> and <SEP>
<tb> on <SEP> ice <SEP>. <SEP> The <SEP> resulting <SEP> p-di- (chloro-ethyl) -aminobenzal @ dehyd: separates as weakly colored:

  01, which solidifies to fine, practically pure crystals after brief stirring. The aldehyde crystallizes from alcohol in coarse, long prisms with a melting point of 8.8.5.

    
EMI0001.0021
  
    <I> Example <SEP> 2: </I> To a mixture of 13.5 parts by weight of methylformanilide and 154 parts by weight of phosphorus oxychloride, 10.9 parts by weight of N-di- (chloroethyl) aniline are added for 10 to 15 parts by weight to, heated for a few hours to 45 to <B> 50 '</B> and carried out on ice.

   The resulting p-di- (chloroethyl) -aminobenzaldehyde separates out in the process, see good yield as a soon crystalline solidifying Ü1. It is identical to the aldehyde obtained according to Example 1.

Claims (1)

PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines stick- stoffhaltigen aromatischen Aldehyds, da- durch gekennzeichnet, dass man N-Di-chlor- äthyl-anilin, N-Methylformanilid und Phos- phoroxyohlorid aufeinander einwirken lässt. PATENT CLAIM: Process for the production of a nitrogen-containing aromatic aldehyde, characterized in that N-dichloroethylaniline, N-methylformanilide and phosphorus oxychloride are allowed to act on one another. Der so erhältliche p-Di-(chloräthyl)-amino- benzaldehyd kristallisiert in derben langen Prismen vom F. P. 88,5 . The p-di- (chloroethyl) -amino-benzaldehyde which can be obtained in this way crystallizes in coarse long prisms from F. P. 88.5. PATENTANSPRUCH: Verfahren ;gemäss Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man das N-Di- EMI0002.0029 chloräthyl-anilin <SEP> in <SEP> Form <SEP> emer <SEP> rohen, <SEP> Reak tionsmischung <SEP> verwendet, <SEP> die <SEP> durch <SEP> Einwir kung <SEP> von <SEP> Phosphoroxychlarid <SEP> auf <SEP> N-Di oxyäthyl-anüin <SEP> erhalten <SEP> wurde. PATENT CLAIM: Process; according to the patent claim, characterized in that the N-Di- EMI0002.0029 Chlorethyl-aniline <SEP> in <SEP> form <SEP> emer <SEP> raw, <SEP> reaction mixture <SEP> used, <SEP> the <SEP> by <SEP> action <SEP> of <SEP> Phosphorus oxychloride <SEP> on <SEP> N-Di oxyäthyl-anüin <SEP> was obtained <SEP>.
CH200903D 1935-04-12 1936-04-02 Process for the preparation of a nitrogen-containing aromatic aldehyde. CH200903A (en)

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