CH201181A

CH201181A - Process for the preparation of 3,3'-dimethoxy-3 ", 4,4 ', 4" - tetra-oxy-triphenylmethane.

Info

Publication number: CH201181A
Authority: CH
Inventors: Chinoin Gyogyszer Es Vegy Wolf
Original assignee: Chinoin Gyogyszer Es Vegyeszet
Priority date: 1936-03-04
Filing date: 1937-03-03
Publication date: 1938-11-15

Description

  

  Verfahren zur Darstellung von     3,3'-Dimethogy-3",    4,4',       4"-tetra-ogy-triphenylmethan.       Das Hauptpatent betrifft ein Verfahren  zur Herstellung von 3,3',8" -     Trimethoxy-          4,4',4"    -     trioxy    -     triphenylmethan,    nach wel  chem dieser Stoff in reiner kristallisierter  Form gewonnen werden kann. Es wurde nun  gefunden, dass man in analoger     Weise    auch  das     3,3'-Dimethoxy-3"-4,4',4"-tetraoxy-tri-          phenylmethan    darstellen kann.

   Nach dem  Verfahren der vorliegenden Erfindung     wird          Guajacol    mit     Protocatechualdehyd    unter Ver  wendung von sauren     Kondensationsmitteln     kondensiert. Als saure Kondensationsmittel  können zum Beispiel mit Alkohol oder Eis  essig verdünnte konzentrierte Schwefelsäure  oder auch     mit    Alkohol oder Eisessig     ge-          nischte    konzentrierte Salzsäure verwendet  werden. Man kann aber auch     in    mit Wasser  nicht mischbaren     Lösungsmitteln,    z.

   B. mit       Salz,#ü.nre;as        gesättigtem    Essigester, die       Kondensation    durchführen.  



  Da 3 Produkt des Verfahrens kann als    Ausgangsstoff zur Darstellung von Farb  stoffen und von     Heilstoffen    verwendet wer  den. Es besitzt selbst     antiseptische    Eigen  schaften.  



  <I>Beispiel:</I>  7 g     Protokatechualdehyd    und 12,4 g       Guajacol    werden in 15 cm' absolutem Al  kohol gelöst und die     gekühlte    Lösung meh  rere Stunden mit     Salzsäuregas        gesättigt.     Nach Stehen giesst man auf 80 g     Eis    und       gibt    unter Kühlen und     Schütteln    soviel     etwa     40%ige Natronlauge zu, bis das Gemisch  auf Kongo nur schwach sauer ist. Nach Zu  gabe von wenig Zinkpulver kocht man unter       Rückfluss.    Die hellgelbe Lösung wird jetzt  mit Essigester ausgezogen.

   Nach     Abdestil-          lieren    des Esters     kristallisiert    man den Rück  stand aus     etwa    30 cm' absolutem Äther um.  Das so erhaltene     3,4,4',4"-Tetraoxy-3',3"-di-          methoxy    -     triphenylmethan    kristallisiert in  gleichmässigen farblosen     Körnchen.    Schmelz-           punkt    bei 197  . Das Produkt des     Verfahrens     ist eine neue Verbindung.



  Process for the preparation of 3,3'-dimethogy-3 ", 4,4 ', 4" -tetra-ogy-triphenylmethane. The main patent relates to a process for the production of 3,3 ', 8 "- trimethoxy 4,4', 4" - trioxy - triphenylmethane, after wel chem this substance can be obtained in pure crystallized form. It has now been found that 3,3'-dimethoxy-3 "-4,4 ', 4" -tetraoxy-triphenylmethane can also be prepared in an analogous manner.

   According to the method of the present invention, guaiacol is condensed with protocatechualdehyde using acidic condensing agents. As acidic condensing agents, for example, concentrated sulfuric acid diluted with alcohol or glacial acetic acid or else concentrated hydrochloric acid mixed with alcohol or glacial acetic acid can be used. But you can also use water-immiscible solvents such.

   B. with salt, # ü.nre; as saturated ethyl acetate, carry out the condensation.



  The 3 product of the process can be used as a starting material for the representation of dyes and medicinal substances. It itself has antiseptic properties.



  <I> Example: </I> 7 g protocatechualdehyde and 12.4 g guaiacol are dissolved in 15 cm 'absolute alcohol and the cooled solution is saturated with hydrochloric acid gas for several hours. After standing, the mixture is poured onto 80 g of ice and, with cooling and shaking, enough about 40% sodium hydroxide solution is added until the mixture is only slightly acidic in the Congo. After adding a little zinc powder, the mixture is refluxed. The light yellow solution is now extracted with ethyl acetate.

   After the ester has been distilled off, the residue is recrystallized from about 30 cm of absolute ether. The 3,4,4 ', 4 "-tetraoxy-3', 3" -dimethoxy-triphenylmethane obtained in this way crystallizes in uniform, colorless granules. Melting point at 197. The product of the process is a new compound.

Claims

PATENT CLAIM: A process for the preparation of 3,3'-dimethoxy - 3 "- 4,4 ', 4" - tetraoxy - triphenyl methane, characterized in that guaiacol with protoka.techu- aldehyde is used using acidic condensation agents condensed. The product of the process crystallizes from ether or glacial acetic acid in uniform, colorless grains with a melting point of <B> 197 </B>. The product is intended to be used as an intermediate for the preparation of medicinal products. SUBCLAIMS: 1.

Process according to patent claim, characterized in that concentrated strong mineral acid is used as the condensation agent, which is diluted with alcohol. 2. The method according to claim, characterized in that, as condensation agent, concentrated strong mineral acid is used, which is thinned with glacial acetic acid. 3. The method according to claim, characterized in that the condensation agent used is concentrated strong mineral acid which is diluted with ethyl acetate.