CH201957A - Verfahren zur Herstellung von 2-Methylhexahydrobenzthiazol. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von 2-Methylhexahydrobenzthiazol.Info
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Description
Verfahren zur Herstellung von 2-Methylhexahydrobenzthiazol. Es wurde gefunden, dass man das bisher noch nicht bekannte 2: Mothylhexahyd.robenz- thiazol erhalten kann, wenn man .ein o-Halo- gency elohexylamin mit Thioaoetamid zur Reaktion bringt. Man. erhält auf ,diese Weise ,
die Verbindung von der Formel
EMI0001.0017
Das o-Halomencyclohiexylamin kann nach Osterburg ct Kendall (Journ. of the Am. Chein. Soe., Bd. 42, 1920, S.2621--25) er halten werden. Die Reaktionskomponenten können als solche allein oder unter Anwen- danvon Verdünnungsmitteln zur Reaktion Y;ebracht werden. Zweckmässig wird bei der Reaktion erwärmt.
Das nach dem Verfahren hergestellte 2- Met.h\ lhexahydrobenzthiazol ist ein wert- volles Ausgangsprodukt zur Herstellung von Sensibilisatoren für photographische Ha logensilberemulsionen. indem quartäre Am moniumsalze dieser Base nach an sich be kannten Verfahren miteinander oder mit an dern heterocyclischen Basen zu Cyaninfarb- stoffen kondensiert werden. <I>Beispiel:</I> 26,5 g o-Chlorcyclohexylamin werden mit 7 5 g Thioacetamid innig vermischt. Nach kurzem Erwärmen findet eine kräftige Re aktion statt.
Zur Vervollständigung der selben erhitzt man noch gegen 15 Minuten <B>auf</B> dem Dampfbad, versetzt dann den An satz zur Aufarbeitung unter Kühlung mit 100 cm'@ 20 proz. Natronlauge und nimmt die gebildete Base mit Äther auf. Die ätherische Lösung wird getrocknet, und der nach Ab destillieren des Äthers hinterbleibende Rück stand wird bei vermindertem Druck fraktio niert. Bei 10 mm geht das 2-Methylhega- hydrobenzthiazol zwischen 130 bis IM' als gelbliches<B>01</B> über.
Die Base kann leicht. mit Halobenalkvlen zu den entsprechenden diiar- tären Halobenalkvlaten umgesetzt -erden. die zur Weiterkondensation zur Herstellung der Cyanfarbstoffe dienen.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von ?-bletby 1 hexahydrobenzthiazol, dadurch gekennzeich net, dass man ein o-Halogencyclohexvlamin mit Thioacetamid zur Reaktion bringt. Das ?-llethy lhexahydrobenzthiazol stellt ein gelb- liches <B>öl</B> dar mit einem Siedepunkt 1),i 1:35 C mater 10 mm Druck.Die Base kann leicht mit Halogenalkylen zn den entspre ehenden iluartären Halogena.lkylaten um gesetzt erden. die zur Weiterkondensation zur Herstellinig der Cyaninfarhstoffe dienen. UNTERANSPRUCH: Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass die Umsetzung unter Er- en wärmen ausgeführt wird.
Applications Claiming Priority (1)
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| DE201957X | 1936-09-16 |
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| CH201957D CH201957A (de) | 1936-09-16 | 1937-09-10 | Verfahren zur Herstellung von 2-Methylhexahydrobenzthiazol. |
Country Status (1)
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|---|---|
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1937
- 1937-09-10 CH CH201957D patent/CH201957A/de unknown
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