CH202848A - Verfahren zur Darstellung von B-Acetaminobuttersäuremethylester. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Darstellung von     ss-Acetaminobattersäuremethylester.     
EMI0001.0002     
  
    Es <SEP> wurde <SEP> gefunden, <SEP> dass <SEP> die <SEP> bekannten,
<tb>  licht <SEP> zugänglichen <SEP> ss-Acetaminocrotons-äure  ester <SEP> (Liebigs <SEP> Annalen <SEP> der <SEP> Chemie <SEP> <B>21,26</B>
<tb>  [1,8,8.4], <SEP> S. <SEP> 309), <SEP> im <SEP> Gegensatz <SEP> zu <SEP> den <SEP> nicht
<tb>  acylierten <SEP> Estern, <SEP> katalytisch <SEP> leicht <SEP> hydriert
<tb>  werden, <SEP> können. <SEP> Das <SEP> verschiedene <SEP> Verhalten
<tb>  zweier <SEP> einander <SEP> so <SEP> nahestehender <SEP> Reihen <SEP> ist
<tb>  überraschend.

   <SEP> Von <SEP> den <SEP> sodarstellbaren <SEP> Ver  bindungen <SEP> der <SEP> allgemeinen <SEP> Formel     
EMI0001.0003     
  
EMI0001.0004     
  
    worin <SEP> R <SEP> einen <SEP> Alkoholrest <SEP> bedeutet, <SEP> isind <SEP> -die  jenigen <SEP> Ester <SEP> von <SEP> ,besonderer <SEP> Bedeutung,
<tb>  deren <SEP> Alkoholrest <SEP> aus <SEP> höchstens <SEP> 3 <SEP> Kohlen  stoffatomen <SEP> besateht,denn <SEP> diese <SEP> besitzen <SEP> un-,
<tb>  erwartete, <SEP> wertvolle <SEP> Eigenschaften.
<tb>  



  Gegenstand <SEP> des <SEP> vorliegenden <SEP> Patentes <SEP> ist
<tb>  ein. <SEP> Verfahren <SEP> zur <SEP> Darstellung <SEP> von <SEP> ss-Aceta  minobutters.äure-methylester, <SEP> welches <SEP> da  durch <SEP> ,gokennUZeichnet <SEP> ist, <SEP> d.ass <SEP> ss-Aoetamino-     
EMI0001.0005     
  
    erotonsäure-methylester <SEP> katalytisch <SEP> hydriert
<tb>  wird.
<tb>  



  Zur <SEP> katalytischen <SEP> Hydrierung <SEP> können
<tb>  .die <SEP> gebräuchlichen <SEP> Katalysatoren, <SEP> wie <SEP> Pallar
<tb>  dium <SEP> oder <SEP> Nickel, <SEP> verwendet <SEP> werden. <SEP> Je
<tb>  nach <SEP> dem <SEP> gewählten <SEP> Katalysator <SEP> arbeitet
<tb>  man <SEP> z. <SEP> B. <SEP> bei <SEP> gewöhnlichem <SEP> oder <SEP> erhöhten
<tb>  Druck. <SEP> Auch <SEP> ist <SEP> die <SEP> Hydrierung <SEP> bei <SEP> An  oder <SEP> Abwesenheit <SEP> von <SEP> Läsungssmitteln <SEP> durch  führbar. <SEP> Die <SEP> Ausbeute <SEP> ist, <SEP> wie <SEP> Versuche <SEP> er  ,gaben, <SEP> vorzüglich.
<tb>  



  Der <SEP> ss-Ace@tamino@buttersäure <SEP> ,mothylester
<tb>  schmilzt <SEP> bei <SEP> 53 <SEP> bis <SEP> 54' <SEP> und <SEP> siedet <SEP> unter
<tb>  14 <SEP> mm. <SEP> Druck <SEP> bei <SEP> 150 <SEP> bis <SEP> 1.51 <SEP>  . <SEP> Er <SEP> ist <SEP> mit
<tb>  Wasser <SEP> in <SEP> jedem <SEP> Verhältnis <SEP> mischbar <SEP> und <SEP> be  sitzt <SEP> ein. <SEP> grosses <SEP> Lösungsvermögen <SEP> für <SEP> viele
<tb>  organische <SEP> Verbindungen. <SEP> In <SEP> neutraler <SEP> wässe  riger <SEP> Lösung <SEP> ist <SEP> er <SEP> =schwer <SEP> vorseifbar.

   <SEP> Da
<tb>  er <SEP> überdies <SEP> sehr <SEP> wenig <SEP> giftig <SEP> und <SEP> in <SEP> belie  laiger <SEP> Konzentration <SEP> reizlos <SEP> injizierbar <SEP> ist.,
<tb>  kann <SEP> er <SEP> vorteilhaft <SEP> zur <SEP> Herstellung <SEP> von <SEP> Lö  sungen <SEP> schwer <SEP> löslicher <SEP> Arzneimittel <SEP> verwen-              det    werden, die sich sowohl zur oralen wie  zur     parenteralen        Anwendung    eignen.  



  <I>Beispiel:</I>  In     einen        Rührautoklaven    aus Nickel füllt  man<B>157</B>     Gewichtsteile        ss-Aoetamino-e!-oton-          säura-methyles,ter    und 50     Gewichtsteile    Me  thanol ein.

   Dann gibt man ?0     Gewichtsteile     eines     Nickelkatalysators,    der 1 5 Gewichts  teile Ni     enthält        und    nach den Angaben in  den     Berichten    der Deutschen Chemischen Ge  sellschaft 49 (1916), S. 5.5     bezw.    S. 60, letz  ter Absatz,     gewonnen        wurde,    zu und     hydriert          unter        einem        Wasserstoffdruck    von     etwa          15        atü    bei 90 bis<B>100</B>  .

   Dia berechnete Menge       Wasserstoff    (2.     Gewichtssteile)    ist     in    etwa     30          DZinuten    aufgenommen. Die vom     ]Katalysator          getrennte        Lösung        wind        destilliert.    Nachdem  man     bei    gewöhnlichem     Druck    das Methanol  wieder     gewonnen    hat,     destilliert    man  den     ss-Aoetaminobuttersäure-methylester    im       Vakuum..  

Claims (1)

1. PATEN TAN SPRLTCI3 Verfahren zur Darstellung von ss-Aoet- aminobuttersäure-methylester, dadurch ge- kennzeichnet,

   dass ss-Aoetamsno-crotonsUure- methylester katalytisch hydriert wird. Der ss-Aootaminobuttersäure-methylester schmilzt bei 53 bis 54' und siedet unter 14 mm Druck bei 150 bis<B>151</B> .

   Er ist mit Wasser in jedem Verhältnis mischbar und besitzt ein grosses Lösungsvermögen für viele organische Verbindungen.

   In neutraler wässeriger Lösung ist er nur schwer ver- seifbar. Da .er überdies sehr wenig giftig und in beliebiger Konzentration reizlos in jizierbar ist, kann er vorteilhaft zur Herstel lung von Lösungen schwer löslicher Arznei- mittel verwendet werden,

   die sich sowohl zur oralen wie zur parenteralen Anwendung eignen.