CH203947A - Verfahren zur Herstellung eines neuen Carbonsäureamidderivats. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Herstellung eines neuen     Carbonsäureamidderivats.       Es wurde gefunden, dass man zu wasser  löslichen     Carbonsäureamidderivaten    gelangt,  wenn man     Carbonsäure-N-methylolamide    oder       Mischungen    von     Carbonsäureamiden    oder       -imiden,    die zur Bildung von     Carbonsäure-          N-methylolamiden        bezw.        -imiden    befähigt  sind,

       mit        Formaldehyd        abspaltenden        Stoffern     auf tertiäre Amine in Gegenwart von     Car-          bonsä.ureanhy        driden    oder     -halogeniden,    ge  gebenenfalls unter     Anwendung    von Kataly  satoren oder     Lösungsmitteln,        einwirken    lässt.  Die auf diese Weise erhaltenen Produkte  sind aller Wahrscheinlichkeit nach     quater-          nä.re        Ammoniumsalze.     



  Die Umsetzung     zwischen    den Reaktions  teilnehmern kann durch Vermischen, zweck  mässig bei -mässig erhöhter Temperatur, bei  spielsweise bei     50-100',    gegebenenfalls in  Gegenwart von     Lösungsmitteln,    wie Benzol,       Toluol,    Chloroform, vorgenommen werden.  Als     Lösungs-        bezw.    Verdünnungsmittel kann  auch ein Überschuss an tertiärem Amin     An-          wendung    finden.

   Als Katalysatoren können    Stoffe von alkalischer oder saurer Reaktion,  wie     galiumkarbonat,        Bariumhydroxyd.,    alko  holische Salzsäure, angewendet werden.     Ihre     Verwendung empfiehlt sich besonders     dann,     wenn man von     Carbonsäureamiden    oder     -imi-          den    ausgeht.  



  Die als     Ausgangsstoffe    anzuwendenden       Carbonsäure-N-methylolamide,        beziehungs-          weise    die     @denselben        zugrunde        liegenden          Carbonsäureamide    können zum Beispiel     dex          a.liphatischen,        cycloaliphatischen,        aliphatisch-          aromatischen    oder     heterocyclischen        Reihe    an  gehören.

   Geeignet sind     beispielsweise    die       Amide    oder     N-Methylolamide    der Essig-,       Propion-,    Butter-,     Undecylen-,        Laurin-,    Pal  mhin-,     Stearin.-,    01-,     Benzoe-,        Salicyl-,        Naph-          thoe-,

          Hegahydrosalicyl-    oder     Nicotinsäure.     Auch     die    entsprechenden Derivate der     Naph-          then-    oder Harzsäuren     können    herangezogen  werden.

   Die     Amide        bezw.        N-Methylolamide          können    sich ferner von substituierten     Car-          bonsäuren,    beispielsweise von     Phenogyessig-          säume    oder von solchen     Carbpn@sälzren_.@,        die         durch     Umsetzung    von Chloressigsäure     bezw.     deren Salzen mit den den     Fett-,    Harz- oder       Na.phthensä:uren    entsprechenden Alkoholen  oder Aminen erhalten wurden, ableiten.

   Beson  ders     wertvolle    Produkte werden mit solchen       Ca.rbonsäureamiden        bezw.        N-'@Iethvlolamiden     erhalten, die einen     aliphatisehen        odercycloali-          phatischen    Rest mit mehr als 8 Kohlenstoff  atomen aufweisen.

   Dieser     höhermolekulare     Rest kann direkt oder durch Vermittlung  eines     Brückenatomes,    zum Beispiel über ein  Sauerstoff-, Stickstoff- oder Schwefelatom,  mit dem die     Carbonamid-        bezw.        N-Methylol-          carbonamidgruppe    tragenden Rest verbunden  sein.

   Die zur Umsetzung     Heranzuziehenden          N-Methylolcarbonamide    können, soweit sie  nicht bekannt sind, nach den     übliehen    Metho  den hergestellt werden, beispielsweise mit  wässriger     Formaldehy        dlösung    oder bei höhe  ren Gliedern zweckmässig mit     p-Formaldehyd     in     Gegenwart    von     -,wasserfreien    Lösungsmit  teln, wie Benzol und von Katalysatoren, die  für die Darstellung von     N-Methylolamiden     bereits verwendet worden sind.

       N-MethvIol-          imide,    wie     N-Oxymeth-"Tlphthalimid.    sind der  Umsetzung ebenfalls zugänglich.  



  Die im Sinne der vorliegenden Erfin  dung heranzuziehenden tertiären Amine kön  nen ebenfalls der     aliphatischen,        cycloalipha-          tischen,        aliphatisch-eycloaliphatischen    oder       heterocy        clisehen    Reihe angehören.

   Genannt       seien        beispielsweise        Trimethy        lamm,        Tri-          äthylamin.        Triamylamin,        Dimethylanilin,          Dimethy        lcyclohcxylamin,        Cetyl-methyl-eyclo-          hexylamm,        Pyridin    und deren     C-Alky1sub-          stitutionsprodukte,    wie     Picolin,        Lutidin,    fer  ner     Chinolin,

          Isochinolin,        Methylpiperidin,          Laurylpiperidin,        Hexamethylentetramin    und       dergl.     



  Unter den Formaldehyd abspaltenden  Stoffen sind insbesondere dessen     Polymeri-          sationsprodukte,    z. B.     p-Formaldehyd,    zu ver  stehen.  



  Als     Carbonsäureanhydride    und     -haloge-          nide    kann man     beispielsweise    die entsprechen  den Derivate der Essig-, Bernstein-,     Phthal-,          4-Chlorphthal-    oder     Hexahydrophthalsäure     anwenden.    Die nach     vorstehend        erwähnter    Arbeits  weise erhältlichen Produkte können unter  anderem als Hilfsstoffe, beispielsweise in den  Textil-, Leder- und Papierindustrien ver  wendet  -erden.

   Die Produkte, die einen       höhermolekularen        aliphatischen    oder     cyelo-          aliphatischen    Rest aufweisen, stellen dank  ihren     kapillaraktiven    Eigenschaften wert  volle Netz-,     Reinigungs-,        Emulgier-,    Schaum  und     Egalisiermittel    dar und können insbe  sondere zum waschechten     Wasserabstossend-          und    Weichmachen von Textilien verwendet  werden.  



  Das vorliegende Patent betrifft ein Ver  fahren zur Herstellung eines neuen     Carbon-          säureamidderivates,welches    dadurch gekenn  zeichnet ist, dass man     N-Oxymethylstearin-          säureamid,        Pyridin    und     Phthalsäureanhydrid     aufeinander einwirken lässt.  



  Das neue     Carbonsäureamidderivat,    eine  annähernd farblose feste Masse, die von Was  ser sowie von verdünnter Mineralsäure zu  einer beim Schütteln schäumenden Lösung  aufgenommen wird, kann als     Textilhilfsstoff,     insbesondere zum waschechten Weich- und       Wasserabstossendmachen    von Textilien, ver  wendet werden.  



       Beispiel:     Man fügt 3 Gewichtsteile     Phthalsäure-          anhydrid,    gelöst in G Volumenteilen warmem,  trockenen     Pyridin,    zu einer auf<B>50'</B> erwärm  ten Suspension von<B>6,2</B>     Gewichtsteilen        N-Oxy        -          methylstearinsäureamid    in 20     Volumteilen     trockenem     Pyridin.    Das Reaktionsgemisch  wird darauf etwa 18 Stunden bei 50-55   C  gerührt.

   Man lässt erkalten, filtriert von einer  geringen Menge ungelöster Anteile ab und  versetzt mit     Petroläther.    Das in öliger Form  abgeschiedene Reaktionsprodukt wird bei  niedriger Temperatur getrocknet. Man er  hält eine annähernd farblose, feste Masse, die  von Wasser sowie von verdünnter Mineral  säure zu einer beim Schütteln schäumenden  Lösung aufgenommen wird.  



  Das so dargestellte Produkt eignet sich  beispielsweise     zum    waschechten Wasserab  stossend- und     Weichmachen    von Textilien      aus natürlichen oder künstlichen Fasern, wie  Baumwolle, Wolle,     Viskosekunstseide.  

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines neuen Carbonsäureamidderivates, dadurch gekenn zeichnet, dass man N-Oxymethylstearinsäure- amid, Pyridin und Phthalsäureanhydrid auf einander einwirken lässt. Das neue Carbonsäureamidderivat, eine annähernd farblose feste Masse, die von Wasser sowie von verdünnter Mineralsäure zu einer beim Schütteln schäumenden Lösung aufgenommen wird, kann als Textilhilfsstoff,

   insbesondere zum waschechten Weich- und und Wasserabstossendmachen von Textilien, verwendet werden.