CH204686A

CH204686A - Process for the production of a new textile auxiliary.

Info

Publication number: CH204686A
Authority: CH
Inventors: Gesellschaft Fuer Chemis Basel
Original assignee: Chem Ind Basel
Priority date: 1936-05-23
Filing date: 1936-05-23
Publication date: 1939-05-15

Description

  

  Verfahren zur Herstellung eines neuen     Teatilhilfsstoffes.       Es wurde gefunden, dass man einen neuen       Tegtilhilfsstoff    erhält, wenn man     Phthalsäure-          4-sulfonsäure    oder ein solches Derivat der  selben, das durch Behandeln mit einem Alko  hol in einen     Carbonsäureester    der     Phtbal-          säure-4-sulfonsäure    übergehen kann, mit einer  Mischung höherer Fettalkohole,

   enthaltend       85-90        %        Oleinalkohol        und        15-10        %        Cetyl-          alkohol,    zu einem     Carbonsäuremonoester    um  setzt und diesen darauf durch Behandeln mit  Methylalkohol in einen     Carbonsäurediester     umwandelt.  



  Die Umsetzung zum     Carbonsäuremono-          ester    kann zum Beispiel durch Erhitzen der  freien     Sulfonsäure        bezw.    deren Salzen mit  der Mischung höherer Fettalkohole,     enthal-          tend        85-90        %        Oleinalkohol        und        15-10        %          Cetylalkohol    erfolgen, gegebenenfalls in Ge  genwart von Lösungsmitteln, wie     Pyridin,          Chinolin,

          Dimethyl-p-toluidin    und dergleichen.  Besonders leicht reagiert das     Carbonsäure-          anhydrid    oder     -chlorid.        Carbonsäureester    der       Phthalsäure-4-sulfonsäure    lassen sich eben-    falls als Ausgangsstoffe verwenden und kön  nen mit der angeführten Mischung höherer  Fettalkohole     umgeestert    werden. Die Um  wandlung des     CarbonsäuremonAters    in den       Carbonsäurediester    kann durch     @ihitzen    mit  Methylalkohol erfolgen. Bei der     Veresterung     können konzentrierte Schwefelsäure, .

   Chlor  wasserstoffgas oder andere, die     Veresterung     beschleunigende Mittel hinzugefügt werden.  Die     Veresterung    wird erleichtert, wenn man  das bei der Reaktion sich bildende Wasser  aus dem     Veresterungsgemisch    in bekannter  Weise entfernt, beispielsweise mit Hilfe  solcher Stoffe, die mit Wasser     azeotrope     Mischungen bilden. Das abgespaltene Was  ser kann auch durch Arbeiten unter ver  mindertem Druck oder durch     Abdestillieren     von überschüssig zugesetztem Alkohol ent  fernt werden.  



  Der neue     Tegtilhilfsstoff    stellt nach dem  Neutralisieren und Trocknen ein zähes Öl dar,  das von warmem Wasser zu einer beim Schüt  teln schäumenden Lösung aufgenommen wird.      Der gemäss vorliegendem Verfahren her  zustellende     Textilhilfsstoff    kann dank seiner       kapillaraktiven    Eigenschaften beispielsweise  als Netz-,     Reinigungs-,    Wasch-,     Dispergier-          und        Egalisiermittel    Verwendung finden. Der  neue Hilfsstoff kann allein oder zusammen  mit andern geeigneten Stoffen, wie Lösungs  mitteln, Salzen ein- und mehrwertiger Me  talle, .Seifen oder seifenartigen Stoffen oder  Schutzkolloiden verwendet werden.  



  <I>Beispiel:</I>  Man erwärmt 91 Gewichtsteile     4-Sulfo-          phthalsäureanhydrid    auf<B>65'</B> und lässt unter  Rühren 107 Gewichtsteile einer auf<B>600</B> er  wärmten Mischung höherer Fettalkohole,     ent-          haltend        85-90        %        Oleinalkohol        und        15-10        0/0          Cetylalkohole,    im Laufe einer Stunde hinzu  fliessen, wobei die Temperatur auf 65-72 0  gehalten wird.

   Man rührt     '/4    Stunde bei der  angegebenen Temperatur nach und löst dar  auf das erhaltene     Veresterungsprodukt    in der  gleichen Menge Methylalkohol. Man destil  liert den überschüssigen Methylalkohol aus  einem Wasserbad langsam ab und ergänzt  den übergehenden Methylalkohol mehrfach,  um die     Veresterung    der zweiten     Cärboxyl-          gruppe    möglichst vollständig zu gestalten.

    Zuletzt wird der im     Veresterungsgemisch    ver  bliebene überschüssige Methylalkohol unter  vermindertem Druck     abdestilliert.    Der Rück  stand wird in warmem Wasser verteilt, mit       Ammoniaklösung    unter 30 0 neutralisiert und  zur Trockne verdampft, zweckmässig unter    vermindertem Druck. Das erhaltene Pro  dukt, ein zähes Öl, das von warmem Wasser  zu einer beim Schütteln schäumenden Lö  sung aufgenommen wird, kann beispielsweise  als     Emulgiermittel,    insbesondere für Ölsäure,  Anwendung finden.

   Eine Mischung des obi  gen     Ammoniumsalzes    mit der gleichen Menge       Türkischrotöl        (enthaltend        etwa        70        %        Fett-          säuren,    mit Ammoniak neutralisiert) ist in       Olein    klar löslich und kann zur Herstellung  von     Oleinemulsionen    dienen.



  Process for the production of a new textile auxiliary. It has been found that a new Tegtil auxiliary is obtained when phthalic acid-4-sulfonic acid or such a derivative of the same, which can be converted into a carboxylic acid ester of phthalic acid-4-sulfonic acid by treatment with an alcohol, with a mixture of higher Fatty alcohols,

   Containing 85-90% oleic alcohol and 15-10% cetyl alcohol, to a carboxylic acid monoester and then converts this into a carboxylic acid diester by treatment with methyl alcohol.



  The conversion to the carboxylic acid monoester can bezw, for example, by heating the free sulfonic acid. the salts of which are made with a mixture of higher fatty alcohols containing 85-90% oleic alcohol and 15-10% cetyl alcohol, optionally in the presence of solvents such as pyridine, quinoline,

          Dimethyl-p-toluidine and the like. The carboxylic acid anhydride or chloride reacts particularly easily. Carboxylic acid esters of phthalic acid-4-sulfonic acid can also be used as starting materials and can be transesterified with the above mixture of higher fatty alcohols. The conversion of the carboxylic acid monAter into the carboxylic acid diester can be done by heating with methyl alcohol. During the esterification, concentrated sulfuric acid,.

   Chlorine, hydrogen gas or other agents that accelerate esterification can be added. The esterification is facilitated if the water formed in the reaction is removed from the esterification mixture in a known manner, for example with the aid of substances which form azeotropic mixtures with water. The water that is split off can also be removed by working under reduced pressure or by distilling off excess alcohol.



  After neutralization and drying, the new Tegtil auxiliary is a viscous oil that is absorbed by warm water to form a foaming solution when shaken. Thanks to its capillary-active properties, the textile auxiliary material to be produced according to the present process can be used, for example, as a wetting agent, cleaning agent, washing agent, dispersing agent and leveling agent. The new adjuvant can be used alone or together with other suitable substances such as solvents, salts of monovalent and polyvalent metals, soaps or soap-like substances or protective colloids.



  <I> Example: </I> 91 parts by weight of 4-sulfophthalic anhydride are heated to <B> 65 '</B> and, with stirring, 107 parts by weight of a mixture of higher fatty alcohols heated to <B> 600 </B>, containing 85-90% oleic alcohol and 15-10% cetyl alcohols, flow in over the course of an hour, the temperature being kept at 65-720.

   The mixture is subsequently stirred for 4 hours at the stated temperature and the esterification product obtained is then dissolved in the same amount of methyl alcohol. The excess methyl alcohol is slowly distilled off from a water bath and the methyl alcohol that has passed over is added several times in order to make the esterification of the second carboxyl group as complete as possible.

    Finally, the excess methyl alcohol remaining in the esterification mixture is distilled off under reduced pressure. The residue is distributed in warm water, neutralized with ammonia solution below 30 0 and evaporated to dryness, conveniently under reduced pressure. The product obtained, a viscous oil that is absorbed by warm water to form a solution that foams when shaken, can be used, for example, as an emulsifier, especially for oleic acid.

   A mixture of the above ammonium salt with the same amount of Turkish red oil (containing about 70% fatty acids, neutralized with ammonia) is clearly soluble in olein and can be used to produce olein emulsions.

Claims

PATENT CLAIM: A process for the production of a new textile auxiliary, characterized in that phthalic acid-4-sulfonic acid or such a derivative thereof, which can be converted into a carboxylic acid ester of phthalic acid-4-sulfonic acid by treatment with an alcohol, with a mixture higher fatty alcohols, containing 85-90% oleic alcohol and 15-10% cetyl alcohol,

to a carboxylic acid monoester and then converts this into a carboxylic acid diester by treatment with methyl alcohol. After neutralization and drying, the new textile auxiliary is a viscous oil that is absorbed by warm water into a foaming solution when shaken.