CH208085A - Verfahren zur Darstellung einer cyclischen Sulfonsäureamidverbindung. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Darstellung einer     cyclischen        Sulfonsäureamidverbindung.       Es wurde gefunden, dass man zu gegen  Infektionskrankheiten hoch wirksamen Ver  bindungen gelangt, wenn man Abkömmlinge       cyclischer    Diamine herstellt, die in den bei  den ringständigen     Aminogruppen        Benzolsul-          fonylreste    tragen, deren     p-Stellung    mit dem  Stickstoffatom einer stickstoffhaltigen Gruppe  verknüpft ist.

   Als     cyclische    Diamine kommen  Diamine ein- oder mehrkerniger aromatischer  Verbindungen, wie     Diaminobenzole,        Diamino-          naphthaline    usw. irr Frage. Bei den mehr  kernigen Ringsystemen können die     Amino-          gruppen    an demselben oder an zwei verschie  denen Ringen stehen. Die     cyclischen    Diamine  können sich auch von Verbindungen herleiten,  in denen zwei aromatische Reste unmittelbar  und/oder mittelbar, zum Beispiel durch einen       kohlenstoff-,        stickstoff-,        sauerstoff-    oder schwe  felhaltigen Rest miteinander verknüpft sind.

    Solche Verbindungen sind zum Beispiel     Di-          aminodiphenyle,        Diamirrodiphenylmethane,        Di-          aminodiphenylketone,        Diaminodiphenylamine,            Diaminodiphenyläther,        Diaminodiphenylen-          oxyde,

          Diaminodiphenylsulfide    und     Diamino-          diphenylsulfone        bezw.        Diaminodiphenylen-          sulfone.    Dabei können die aromatischen Ringe  ausser den     Aminogruppen    noch weitere     Sub-          stituenten,    wie z.

   B.     Alkyl-,        Oxy-,        Alkoxy-,     Halogen- und Nitrogruppen tragen,     Sulfon-          säure-    und     Carbonsäuregruppen    beeinträch  tigen als     gernsubstituenten    jedoch die Wirk  samkeit der Verbindungen und sollen deshalb  nicht vorhanden sein.

   Als     #        Benzol-sulfonyl-          reste,    deren     p-Stellung    mit dem Stickstoff  atom einer stickstoffhaltigen Gruppe ver  knüpft ist, kommen besonders die Reste der       4-Nitro-,        4-Amino-,        4-Alkylamin.o-    und     4-Acyl-          arninobenzolsulfonsäuren    in Betracht.  



  Die Verbindungen der oben gekennzeich  neten Art haben sich bei bakteriellen Infek  tionskrankheiten als wirksam erwiesen. Eine  spezifische Wirksamkeit haben sie besonders  bei der Bekämpfung von     Streptokokken-    und       Stapbylokokken-    oder bei Spirilleninfektio-           nen    gezeigt. Gegen die letzteren sind vor  allem die Verbindungen wertvoll, in denen  die beiden ringständigen     Aminogruppen    zu  einander oder zu den Verknüpfungsstellen der       cyclisehen    Reste     p-ständig    angeordnet sind.  



  Gegenstand des vorliegenden Patentes ist  ein Verfahren zur Herstellung einer     cyclischen          Sulfonsäureamidverbindung,    welches dadurch  gekennzeichnet ist, dass man     1.4-Plienylen-          diamin    mit einem     4-Nitroberizolsulfonsä 1ir-e-          halogenid    umsetzt. Die Umsetzung erfolgt  zweckmässig in Gegenwart säurebindender  Mittel, z.

   B.     Pyridin.    Die     Abscheidung    des  Umsetzungsproduktes kann in üblicher Weise  erfolgen, zum Beispiel durch Eingiessen der       Reaktionsmischungin    verdünnte     Mineralsäure.     Das so erhältliche     1.4-Bis-(4'-nitroberizolsul-          fonamido)-benzol    bildet farblose Kristalle vom  Schmelzpunkt 2840.  



  Das neue Produkt ist in verdünnter Na  tronlauge löslich und soll therapeutische An  wendung finden.  



  <I>Beispiel:</I>  10,8 g     1.4-Phenylendiamin    werden in  60     crn3        Pyridin    mit 45 g     4-Nitro-benzolsul-          fonsäurechlorid    behandelt. Beim     Eingiel,')en     der Reaktionsmischung in kalte verdünnte  Salzsäure wird das 1.4-Bis-(4'-riitrobenzol-         sulforiamido)-benzol    abgeschieden. Nach Um  lösen aus Aceton und Wasser wird es in fast  farblosen Kristallen vom Schmelzpunkt 284   erhalten. Es löst sich mit bräunlich gelber  Farbe in verdünnter     Natronlauge    und wird  durch verdünnte Essigsäure wieder abge  schieden.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung einer cycli- schen Sulfonsäureamidverbindung, dadurch gekennzeichnet, dass man 1.4-Pheriy leridiamin mit einem 4-Nitroberizolsulfonsäurelialogeriid u ni setzt. Das so erhältliche 1.4-Bis-(4'-riitroben- zolsulfonaniido)-benzol bildet farblose Kri stalle vom Schmelzpunkt 284*. UNTERANSPRüCHE: 1.

   Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass die Umsetzung in Gegenwart säurebindender Mittel erfolgt. 2. Verfahren nach Patentanspruch und Un teranspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass als säurebindendes Mittel Pyridin verwendet wird.