CH208445A - Verfahren zur Herstellung von Hexylresorcinmonosulfonsäure. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Herstellung von     Hexylresoreinmonosulfonsäure.       Die Erfindung     betrifft    ein Verfahren zur  Herstellung eines Stoffes, der wichtige thera  peutische Effekte aufweist und sich ausser  dem noch durch eine starke antiseptische  und desinfizierende Wirkung auszeichnet.  



       Hexylresorein    stellt an sich ein Antisepti  kum dar. Es hat jedoch den grossen Nachteil,  in Wasser sehr wenig löslich zu sein, es  kann daher für die meisten Zwecke über  haupt keine Verwendung finden.  



  Es hat sich nun überraschenderweise ge  zeigt, dass, wenn man     Hexylresorein    in was  serlösliche Form überführt, Stoffe erhalten  werden, die sich durch wichtige therapeu  tische Wirkungen auszeichnen und ausser  dem noch eine überraschend starke antisep  tische und desinfizierende Wirkung ausüben.  



  Diese Überführung erfolgt erfindungsge  mäss durch     Sulfonierung    des     Hexylresorcins.     Die     Hexylresorcinmonosulfonsäure    lässt sich  in anorganische oder organische Salze über  führen, die gleichfalls in Wasser sehr leicht    löslich sind. Die     Sulfonierung    des     Hexyl-          resorcins    kann durch alle bekannten     Sulfo-          nierungsmittel,    beispielsweise durch Behan  deln mit konzentrierter Schwefelsäure in fast  quantitativer Ausbeute, erfolgen.  



  Die     Hexylresorcinmonosulfonsäure    zeichnet  sich insbesondere auch in Form ihrer Salze  durch eine unerwartete hohe antiseptische  Wirkung aus, welche die Wirkung des     Hexyl-          resorcins    bei weitem     übertrifft.    So sind Lö  sungen, die an Stelle von     Hexylresorein    die  gleiche Menge des     hexylresorcinmonosulfon-          sauren    Kaliums enthalten, imstande,     Pyocya-          neus,    statt in 45 Minuten bereits in 5 Minuten  abzutöten.

   Vor allem weisen die Salze aber  auch einen wichtigen therapeutischen Effekt  auf, nämlich eine spezifische Wirkung bei den       Gingivitiden    und     Stomatiden,    welche als Be  gleiterscheinungen von     Paradentose    auftre  ten, und bei dieser selbst. Eine Lösung,  welche 0,1      /o    des genannten Salzes enthält,  vermag Eitererreger     (Staphylococcen,        Strepto          coccen    und     Pyocyaneus)    und     Colibazillen         sofort abzutöten. Ein derartiger     Effekt    war  keineswegs vorauszusehen.  



       :Ius        fithrungsbezspzel:     100 g     Hexylresorcin    werden in<B>100</B> g  konzentrierter Schwefelsäure unter gutem  Rühren gelöst. Nach 24stündigem Stehen  wird die zu einem Kristallbrei erstarrte     Masse     in Wasser gelöst und die Lösung mit kohlen  saurem Kalk neutralisiert. Aus der vom Cal  ciumsulfat     abfiltrierten    Flüssigkeit fällt man  das     Calcium    mittels     Kaliumkarbonat    und  verdampft zur Trockne. Der Rückstand stellt  das     hexylresorcittmonosulfonsaure    Kalium dar.  



  Die wie vorstehend beschrieben erhaltene  noch schwefelsäurehaltige wässerige Lösung  von     Hexylresor cinmottosulfonsäure    kann auch  so lange mit     Ätzbaryt    oder     Bariumkarbonat     in der Siedehitze versetzt werden, bis sie  kaum noch     Schwefelsäure    enthält. Das Fil  trat wird zum Beispiel zwecks Entfernung  geringer Mengen unveränderten Ausgangs  materials mehrfach mit Äther ausgeschüttelt    und darauf in demselben (nach Bestimmung  des Säuregrades) die äquivalente Menge       Hexamethylentetramin    (1     Mol)    gelöst.

   Der  nach dem Verdampfen des Wassers im Va  kuum erhaltene Rückstand stellt das     hexyl-          resoroittmonosulfonsaLire        Hexamethylentetra-          min    dar, welches derbe Kristalle bildet, die  sich in Wasser und verdünntem Alkohol  leicht lösen.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines Stoffes von therapeutischer, antiseptischer und desin fizierender Wirkung, dadurch gekennzeichnet, dass Hexylresorcin durch Sulfonierung in Be- xylresorcittntortosulfonsäure übergeführt wird. Die neue Verbindung ist in Wasser sehr gut löslich. Ihr Hexamethylentetraminsalz bildet derbe, ebenfalls gut lösliche Kristalle.