CH208531A

CH208531A - Process for the production of a fluoranthendicarboxylic acid.

Info

Publication number: CH208531A
Authority: CH
Inventors: Gesellschaft Fuer Chemis Basel
Original assignee: Chem Ind Basel
Priority date: 1938-08-27
Filing date: 1938-08-27
Publication date: 1940-02-15

Description

  

  Verfahren zur Herstellung einer     Fluoranthendiearbonsäure.       Es wurde gefunden, dass eine     Fluoranthen-          dicarbonsäure    erhalten werden kann, wenn  man     Fluoranthendinitril,    das die     Nitrilgrup-          pen    in denselben Stellungen enthält, die die  Bromatome im     Dibromfluoranthen,    erhalten  durch     Dibromieren    von     Fluoranthen    in     Nitro-          benzol,    einnehmen, mit verseifenden Mitteln  behandelt.  



  Die erhaltene     Fluoranthendicarbonsäure     ist ein grünliches Pulver, das sich gegen  400 o zersetzt. Sie stellt ein wertvolles Zwi  schenprodukt für die Herstellung von Farb  stoffen dar.  



  Das als Ausgangsprodukt für das vor  liegende Verfahren benötigte     Fluoranthen-          dinitril    kann beispielsweise wie folgt erhalten  werden  36 Teile     Dibromfluoranthen    vom     Smp.    204  bis 205  , erhalten durch     Bromieren    von     Fluor-          anthen    in Nitrobenzol, werden auf 300   er  hitzt. In die Schmelze trägt man nun innert  Stunde 20 Teile     Kupfercyanür    unter  Rühren ein. Hierauf erhitzt man noch     114       Stunde auf 320-330  , giesst die Schmelze  aus und lässt erkalten.

   Die dunkle, spröde  Masse wird gepulvert und in siedende  20      /oige    Salpetersäure eingetragen. Sind alle  Kupferverbindungen gelöst, wird     filtriert,    ge  waschen und getrocknet. Das so mit aus  gezeichneter Ausbeute erhaltene     Dicyanfluor-          anthen    ist ein gelbgrünes Pulver, das bei  305-310   schmilzt.  



  Dasselbe     Produkt    erhält man durch Um  setzen von     Dibromfluoranthen    mit Kupfer  cyanür in siedendem     Benzylcyanid.     



  Zur Behandlung dieses     Fluoranthendi-          nitrils    können die üblichen verseifenden Mit  tel, z. B. Schwefelsäure und insbesondere  alkalisch verseifende Mittel, wie     Alkalilauge,     gegebenenfalls in Gegenwart von Alkoholen,  verwendet werden. Die     Verseifung    wird vor  zugsweise bei höherer Temperatur und ge  gebenenfalls unter Druck durchgeführt.  



       Beispiel:     22 Teile trockenes     Dicyanfluoranthen    oder  die entsprechende Menge feuchten Filtergutes      werden mit einer Lösung von 40 Teilen       Kaliumhy        drogyd    in 300 Teilen 90     o/oigern          Äthylalkolrol    während 10 Stunden im Auto  klav bei     175-18ä    o gerührt. Das Verseif     ungs-          produkt    wird in Wasser aufgenommen, mit  Tierhohle     aufgekocht,    filtriert und das Fil  trat mit Salzsäure angesäuert.

   Die     ausge-          fallne        Fluoraritlrendicarbons.irrre    wird fil  triert, gewaschen und getrocknet.



  Process for the preparation of a fluoranthendiearboxylic acid. It has been found that a fluoranthene dicarboxylic acid can be obtained when fluoranthene dinitrile, which contains the nitrile groups in the same positions as the bromine atoms in dibromofluoranthene obtained by dibrominating fluoranthene in nitrobenzene, is treated with saponifying agents.



  The fluoranthendicarboxylic acid obtained is a greenish powder that decomposes around 400 o. It is a valuable intermediate product in the manufacture of dyes.



  The fluoranthene dinitrile required as the starting material for the present process can be obtained, for example, as follows. 36 parts of dibromofluoranthene with a melting point of 204 to 205, obtained by brominating fluoranthene in nitrobenzene, are heated to 300. Within an hour, 20 parts of copper cyanide are then introduced into the melt with stirring. Then the mixture is heated to 320-330 for another 114 hours, poured out the melt and allowed to cool.

   The dark, brittle mass is powdered and poured into boiling 20% nitric acid. If all copper compounds are dissolved, it is filtered, washed and dried. The dicyanofluoranthene thus obtained with excellent yield is a yellow-green powder that melts at 305-310.



  The same product is obtained by putting dibromofluoranthene with copper cyanur in boiling benzyl cyanide.



  To treat this fluoranthendinitrile, the usual saponifying agents such. B. sulfuric acid and in particular alkaline saponifying agents such as alkali, optionally in the presence of alcohols, can be used. The saponification is preferably carried out at a higher temperature and, if necessary, under pressure.



       Example: 22 parts of dry dicyanofluoranthene or the corresponding amount of moist filter material are stirred with a solution of 40 parts of potassium hydroxide in 300 parts of 90% ethyl alcohol for 10 hours in the car at 175-18a. The saponification product is taken up in water, boiled up with animal cave, filtered and the filtrate is acidified with hydrochloric acid.

   The precipitated Fluoraritlrendicarbons.irrre is filtered, washed and dried.

Claims

<B> PATENT CLAIM: </B> Process for the production of a fluoranthendicarboxylic acid, characterized in that fluoranthendinitrile, which contains the nitrile groups in the same positions as the bromine atoms in dibromofluoranthene obtained by dibrominating fluoranthene in nitrobenzene, are assumed , treated with saponifying agents. The fluoranthendicarboxylic acid obtained is a greenish powder that decomposes around 400 o. It is a valuable intermediate product in the manufacture of dyes.