CH208691A - Verfahren zur Herstellung eines sauren Triphenylmethanfarbstoffes. - Google Patents

Verfahren zur Herstellung eines sauren Triphenylmethanfarbstoffes.

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CH208691A
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Aktiengesellsc Farbenindustrie
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Ig Farbenindustrie Ag
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    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B11/00Diaryl- or thriarylmethane dyes
    • C09B11/04Diaryl- or thriarylmethane dyes derived from triarylmethanes, i.e. central C-atom is substituted by amino, cyano, alkyl
    • C09B11/26Triarylmethane dyes in which at least one of the aromatic nuclei is heterocyclic

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Description


  Zusatzpatent zum     Illauptpatent        Nr.    170094.    Verfahren zur Herstellung eines sauren     Triphenylmethanfarbstoffes.       <B>Es</B> wurde gefunden,     dass    man zu sauren       Triphenylmethanfarbstoffen    mit wertvollen  Eigenschaften gelangt, wenn man eine     4.4'-          Dihalogenbenzophenon-2-sulfosäure    oder eine       4-Ainitio-4'-halogenbenzophei)on-2-sulfosätii#e,     deren     Aminogruppe    durch     Alkyl-,        Aralkyl-,

            Aryl-    oder     ( -Sulfalkylreste    substituiert sein  kann, mit einer     a-substituierten        Indolverbin-          dung    kondensiert, das Kondensationsprodukt       stilflert    falls noch nicht zwei     Sulfogruppen     im Molekül vorhanden sind, und die in     p-          Stellung    zum     Methankohlenstoffatom        befind-          liehen    Halogenatome mit einem primären  aromatischen Amin,

   das in     p-Stellung    zur       Aminogruppe    eine     Alkoxygruppe    enthält,  umsetzt oder indem man die     Stilfierung    erst  nach der Umsetzung mit dem genannten  primären aromatischen Amin vornimmt.  



  Die     4.4-Dihalogenbeiizophenoii-2-sulfon-          SäUren    sind erhältlich, wenn man ein     4-Halo-          gen-2-sulfobenzoesäureaiihydi-id    mit einem    Halogenbenzol mit     Aluminiumehlorid    nach       Friedel        Crafts    kondensiert.  



  Die     4.Amino-4'-halogenbenzophenon-2-sulfo-          säuren    sind erhältlich, wenn man die durch  Kondensation von     p-Nitrobenzoyleblorid    mit  einem Halogenbenzol nach     Friedel        Crafts     darstellbaren     4-Nitro-4'-halogeribenzophenone          mit        30        %        Oleum        bei        höheren        Temperaturen,     zum Beispiel<B>1000 C,

  </B>     sulfiert    und die ent  standenen     4-Nitro-4-halogenbenzophenon   <B>-</B>     2-          sulfosäuren    in bekannter Weise zu den       AminoverbinduDgen    reduziert.  



  Die Durchführbarkeit des vorliegenden  Verfahrens war nicht vorauszusehen, da sich  in den als     Ausgangsstoffen    verwendeten     Benzo-          phenonverbindungen    in     o-Stellung    zur     Keto-          gruppe    eine     Sulfonsäuregruppe    befindet, die  die Kondensation zu den     Triphenylmethan-          farbstoffen    erschwert. Die nach vorliegendem  Verfahren erhältlichen Farbstoffe     zeichne.:n     sich gegenüber den bekannten Farbstoffen      dadurch aus,     dass    sie besser egalisierende  und schönere Färbungen liefern.  



  Gegenstand dieses Zusatzpatentes ist     ein     Verfahren zur Herstellung eines sauren     Tri-          phenylmethanfarbstoffes,    weiches     dadureb    ge  kennzeichnet ist,     dass    man     4-w-Suliäthyl-          amiiio-4'-chlorbeiizophenoii-2-sulfonsäure    mit       1-Metliyi-2-phenylindol    kondensiert     und    den  so erhaltenen Farbstoff weiterhin mit     p-          Phenetidin    kondensiert.

      <I>Beispiel:</I>    <B>1</B>     Mol        4-o)-Sulfäthylamit)o-4'-chlorberizo-          pherion-2-sulfonsäure    in Form des     Dinatrium-          salzes    (erhältlich durch Erhitzen von     oj-Chlor-          äthaiisulforisaureni    Natrium mit 4-Amiiio-4'-         chlorbenzophenon-2-sulfonsäure    in     wässriger     Lösung) wird mit<B>1</B>     Mol        1-Methyl-2-phenyl-          indol    durch 24stündiges Erwärmen bei etwa  <B>70-80" C</B> in konzentrierter Salzsäure in  Gegenwart von Chlorzink kondensiert.

   Das  durch Eingiessen in Wasser isolierte und  darauf säurefrei gewaschene Kondensations  produkt wird nach dem Trocknen mit     über-          schüssigein        p-Phenetidin    etwa<B>2-3</B> Stunden  lang bei 120'     C    verschmolzen. Das Reaktions  produkt wird vom unverbrauchten     p-Phene-          tidin    befreit, und man erhält so einen Farb  stoff, der als     Natriumsalz    Wolle und Seide  in violetten Tönen färbt, die sich     dureh    eine  besondere Klarheit auszeichnen und sehr gute  Echtheitseigenschaften besitzen.

   Der     Farb-          stoff    hat wahrscheinlich folgende Formel:  
EMI0002.0035     


Claims (1)

  1. <B>PATENTANSPRUCH:</B> Verfahren zur Herstellung eines sauren Triphenylmethanfarbstoffes, dadurch gekenn zeichnet, dass man 4-w-Sulfäthyl-amino-4'- chlorbenzopheiion-2-sulfonsäui-e aiit 1-Methyl- 2-phenyliiidol kondensiert und den so erhal tenen Farbstoff weiterhin mit p-Plienetidin kondensiert. Der so erhaltene Farbstoff färbt als Na- triumsalz Wolle und Seide in violetten Tönen, die sich durch besondere Klarheit auszeichnen und sehr gute Echtheitseigenschaften be sitzen.
    UNTERANSPRüCHE: <B>1.</B> Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, das man 4-w-Sulfäthyl- amiiio-4'-chlorbeiizophenori <B>-</B> 2-sulfonsäure mit 1-Alethyl--9-pheiiyliiidol durch 248tün- diges Erhitzen bei etwa<B>70-80 0 C</B> in kon zentrierter Salzsäure in Gegenwart von Chlorzink kondensiert. 2.
    Verfahren nach Patentansprueb, dadurch gekennzeichnet, dass die weitere Konden sation mit p-Phenetidin derart bewirkt wird, äass das primäre trockene Konden sationsprodukt mit überschüssigem p-Pherie- tidin <B>2-3</B> Stunden lang bei 120'<B>C</B> ver schmolzen wird.
CH208691D 1933-08-24 1938-05-13 Verfahren zur Herstellung eines sauren Triphenylmethanfarbstoffes. CH208691A (de)

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