CH208691A - Verfahren zur Herstellung eines sauren Triphenylmethanfarbstoffes. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung eines sauren Triphenylmethanfarbstoffes.Info
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Description
Zusatzpatent zum Illauptpatent Nr. 170094. Verfahren zur Herstellung eines sauren Triphenylmethanfarbstoffes. <B>Es</B> wurde gefunden, dass man zu sauren Triphenylmethanfarbstoffen mit wertvollen Eigenschaften gelangt, wenn man eine 4.4'- Dihalogenbenzophenon-2-sulfosäure oder eine 4-Ainitio-4'-halogenbenzophei)on-2-sulfosätii#e, deren Aminogruppe durch Alkyl-, Aralkyl-,
Aryl- oder ( -Sulfalkylreste substituiert sein kann, mit einer a-substituierten Indolverbin- dung kondensiert, das Kondensationsprodukt stilflert falls noch nicht zwei Sulfogruppen im Molekül vorhanden sind, und die in p- Stellung zum Methankohlenstoffatom befind- liehen Halogenatome mit einem primären aromatischen Amin,
das in p-Stellung zur Aminogruppe eine Alkoxygruppe enthält, umsetzt oder indem man die Stilfierung erst nach der Umsetzung mit dem genannten primären aromatischen Amin vornimmt.
Die 4.4-Dihalogenbeiizophenoii-2-sulfon- SäUren sind erhältlich, wenn man ein 4-Halo- gen-2-sulfobenzoesäureaiihydi-id mit einem Halogenbenzol mit Aluminiumehlorid nach Friedel Crafts kondensiert.
Die 4.Amino-4'-halogenbenzophenon-2-sulfo- säuren sind erhältlich, wenn man die durch Kondensation von p-Nitrobenzoyleblorid mit einem Halogenbenzol nach Friedel Crafts darstellbaren 4-Nitro-4'-halogeribenzophenone mit 30 % Oleum bei höheren Temperaturen, zum Beispiel<B>1000 C,
</B> sulfiert und die ent standenen 4-Nitro-4-halogenbenzophenon <B>-</B> 2- sulfosäuren in bekannter Weise zu den AminoverbinduDgen reduziert.
Die Durchführbarkeit des vorliegenden Verfahrens war nicht vorauszusehen, da sich in den als Ausgangsstoffen verwendeten Benzo- phenonverbindungen in o-Stellung zur Keto- gruppe eine Sulfonsäuregruppe befindet, die die Kondensation zu den Triphenylmethan- farbstoffen erschwert. Die nach vorliegendem Verfahren erhältlichen Farbstoffe zeichne.:n sich gegenüber den bekannten Farbstoffen dadurch aus, dass sie besser egalisierende und schönere Färbungen liefern.
Gegenstand dieses Zusatzpatentes ist ein Verfahren zur Herstellung eines sauren Tri- phenylmethanfarbstoffes, weiches dadureb ge kennzeichnet ist, dass man 4-w-Suliäthyl- amiiio-4'-chlorbeiizophenoii-2-sulfonsäure mit 1-Metliyi-2-phenylindol kondensiert und den so erhaltenen Farbstoff weiterhin mit p- Phenetidin kondensiert.
<I>Beispiel:</I> <B>1</B> Mol 4-o)-Sulfäthylamit)o-4'-chlorberizo- pherion-2-sulfonsäure in Form des Dinatrium- salzes (erhältlich durch Erhitzen von oj-Chlor- äthaiisulforisaureni Natrium mit 4-Amiiio-4'- chlorbenzophenon-2-sulfonsäure in wässriger Lösung) wird mit<B>1</B> Mol 1-Methyl-2-phenyl- indol durch 24stündiges Erwärmen bei etwa <B>70-80" C</B> in konzentrierter Salzsäure in Gegenwart von Chlorzink kondensiert.
Das durch Eingiessen in Wasser isolierte und darauf säurefrei gewaschene Kondensations produkt wird nach dem Trocknen mit über- schüssigein p-Phenetidin etwa<B>2-3</B> Stunden lang bei 120' C verschmolzen. Das Reaktions produkt wird vom unverbrauchten p-Phene- tidin befreit, und man erhält so einen Farb stoff, der als Natriumsalz Wolle und Seide in violetten Tönen färbt, die sich dureh eine besondere Klarheit auszeichnen und sehr gute Echtheitseigenschaften besitzen.
Der Farb- stoff hat wahrscheinlich folgende Formel:
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Claims (1)
- <B>PATENTANSPRUCH:</B> Verfahren zur Herstellung eines sauren Triphenylmethanfarbstoffes, dadurch gekenn zeichnet, dass man 4-w-Sulfäthyl-amino-4'- chlorbenzopheiion-2-sulfonsäui-e aiit 1-Methyl- 2-phenyliiidol kondensiert und den so erhal tenen Farbstoff weiterhin mit p-Plienetidin kondensiert. Der so erhaltene Farbstoff färbt als Na- triumsalz Wolle und Seide in violetten Tönen, die sich durch besondere Klarheit auszeichnen und sehr gute Echtheitseigenschaften be sitzen.UNTERANSPRüCHE: <B>1.</B> Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, das man 4-w-Sulfäthyl- amiiio-4'-chlorbeiizophenori <B>-</B> 2-sulfonsäure mit 1-Alethyl--9-pheiiyliiidol durch 248tün- diges Erhitzen bei etwa<B>70-80 0 C</B> in kon zentrierter Salzsäure in Gegenwart von Chlorzink kondensiert. 2.Verfahren nach Patentansprueb, dadurch gekennzeichnet, dass die weitere Konden sation mit p-Phenetidin derart bewirkt wird, äass das primäre trockene Konden sationsprodukt mit überschüssigem p-Pherie- tidin <B>2-3</B> Stunden lang bei 120'<B>C</B> ver schmolzen wird.
Applications Claiming Priority (2)
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| DE208691X | 1937-05-24 |
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|---|---|---|---|
| CH208691D CH208691A (de) | 1933-08-24 | 1938-05-13 | Verfahren zur Herstellung eines sauren Triphenylmethanfarbstoffes. |
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|---|---|
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1938
- 1938-05-13 CH CH208691D patent/CH208691A/de unknown
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