CH211836A - Verfahren zur Herstellung eines Azofarbstoffes. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung eines Azofarbstoffes.Info
- Publication number
- CH211836A CH211836A CH211836DA CH211836A CH 211836 A CH211836 A CH 211836A CH 211836D A CH211836D A CH 211836DA CH 211836 A CH211836 A CH 211836A
- Authority
- CH
- Switzerland
- Prior art keywords
- methyl
- azo dye
- water
- tones
- preparation
- Prior art date
Links
- 239000000987 azo dye Substances 0.000 title claims description 4
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 3
- 239000000975 dye Substances 0.000 claims description 4
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Propanedioic acid Natural products OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 claims description 3
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 claims description 3
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N benzene Substances C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 239000011976 maleic acid Substances 0.000 claims description 3
- -1 maleic acid ester Chemical class 0.000 claims description 3
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 3
- VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N trans-butenedioic acid Natural products OC(=O)C=CC(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M Acetate Chemical compound CC([O-])=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 2
- 150000001447 alkali salts Chemical class 0.000 claims description 2
- 150000008049 diazo compounds Chemical class 0.000 claims description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 2
- 239000000843 powder Substances 0.000 claims description 2
- GEBJYRDABZFWLG-UHFFFAOYSA-N 1-bromo-2,3-dinitrobenzene Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=CC(Br)=C1[N+]([O-])=O GEBJYRDABZFWLG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N maleic anhydride Chemical compound O=C1OC(=O)C=C1 FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000001302 tertiary amino group Chemical group 0.000 claims 1
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 2
- 229920002955 Art silk Polymers 0.000 description 1
- 101000931108 Mus musculus DNA (cytosine-5)-methyltransferase 1 Proteins 0.000 description 1
- VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M Sodium acetate Chemical compound [Na+].CC([O-])=O VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 1
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000003863 ammonium salts Chemical class 0.000 description 1
- 150000008064 anhydrides Chemical class 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 230000008878 coupling Effects 0.000 description 1
- 238000010168 coupling process Methods 0.000 description 1
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 description 1
- 125000000664 diazo group Chemical group [N-]=[N+]=[*] 0.000 description 1
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 description 1
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 1
- 230000003472 neutralizing effect Effects 0.000 description 1
- 230000002035 prolonged effect Effects 0.000 description 1
- 239000001632 sodium acetate Substances 0.000 description 1
- 235000017281 sodium acetate Nutrition 0.000 description 1
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B43/00—Preparation of azo dyes from other azo compounds
- C09B43/18—Preparation of azo dyes from other azo compounds by acylation of hydroxyl group or of mercapto group
- C09B43/20—Preparation of azo dyes from other azo compounds by acylation of hydroxyl group or of mercapto group with monocarboxylic acids, carbamic acid esters or halides, mono- isocyanates or haloformic acid esters
- C09B43/202—Aliphatic, cycloaliphatic, araliphatic carboxylic acids
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Coloring (AREA)
Description
Zusatzpatent zum Hauptpatent Nr. <B>208950.</B> Verfahren zur Herstellung eines Azofarbstoffes. Es wurde gefunden, dass man einen neuen wertvollen Azofarbstoff erhält, wenn man <B>5 -</B> Methyl <B>-</B> 2<B>-</B> met1,ioxy-N-,#,thyloxäthylamino - benzol, die Diazoverbindung JeA 1-Amino- 2,
4-#clin-i-tro-6-brombenzols und MaleinsUmre- anhydrid derart aufeinander einwirken lässt, dass der saure Maleinsäureester des 2<B>-</B> methoxy <B>-<I>N</I> -</B> 5,thyloxäthylaminobenzol-s ge bildet wird und der Diazorest in 4-Stellung zur tartiäxen Aminogruppe eintritt.
Der so erhaltene Farbstoff bildet ein dunkles Pulver, das sich in Form eines Alkalisalzes in Wasser mit blauer Farbe löst -und Atetatkunstseide aus wässriger Lö sung in blauen Tönen färbt.
<I>Beispiel:</I> In die Diazolösung,die man aus<B>262</B> Tei len 1-Amino-2,4-,clinitro-6-bro#mbenzol her stellt, trägt man<B>307</B> Teile des sauren -Maleinsäureesters des 5-Methyl-2-metlioxy- N-ä,tliyloxäthyl-aminoben#,zols, erhalten durch Umsetzung von MaleinsäuTeanhydricl mit <B>5 -</B> Methyl <B>-</B> 2<B>-</B> methoxy-N-äthyloxätllylamin-o - ben,zol, der in Form einer wässrigen Lösimg eines Ammonilumsalzes vorliegt, ein.
Man führt die Kupplung durch längeres Rühren zu Ende und kann auch allenfalls neutraIi- sierende Mittel, wie z. B. Natriumacetat, zu geben. Der Farbstoff w-ircl dann abfiltriert und etwas mit Wasser gewasolien. Man ver- rü,hrt ihn dann mit ein-er Naüiumehloricl- lösung und stellt mit Natriumearbonat oder mit Ammeniak auf den Neutra.Ipunkt.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines Azofarb- stoffes, dacluroh gekennzeichnet, dass man <B>5 -</B> Methyl <B>-</B> 2<B>-</B> me#tlioxy-N-ät'hyloxätliylamino - benzol, die Diazoverbinclung cles 1-Amino- 2,4-#dinitro-6- brombenzols und Maleinsäure- an'hydrid derart aufeinander einwirken lässt,dass der saure Maleinsäureesterdes 5-Methyl- 2-methoxy-N-äthyloxä.thylamiiiobenzols ge bildet wird und der Diazorest in 4-Stellun- zur tertiären Aminogruppe eintritt. Der so erhaltene Farbstoff bildet ein dunkles Pulver, das sich in Form eines Alkali,salzes in Wa,#;,ser mit blauer Farbe löst und Acetat,1-,unsteeide aus wässriger Lösung in blauen Tönen färbt.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH208950T | 1937-09-18 | ||
| CH211836T | 1937-09-18 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CH211836A true CH211836A (de) | 1940-10-15 |
Family
ID=25724627
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CH211836D CH211836A (de) | 1937-09-18 | 1937-09-18 | Verfahren zur Herstellung eines Azofarbstoffes. |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CH (1) | CH211836A (de) |
-
1937
- 1937-09-18 CH CH211836D patent/CH211836A/de unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CH211809A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Azofarbstoffes. | |
| CH211822A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Azofarbstoffes. | |
| CH211824A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Azofarbstoffes. | |
| CH211830A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Azofarbstoffes. | |
| CH211819A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Azofarbstoffes. | |
| CH211802A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Azofarbstoffes. | |
| CH211818A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Azofarbstoffes. | |
| CH211832A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Azofarbstoffes. | |
| CH211831A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Azofarbstoffes. | |
| CH211835A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Azofarbstoffes. | |
| CH211804A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Azofarbstoffes. | |
| CH211816A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Azofarbstoffes. | |
| CH211833A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Azofarbstoffes. | |
| CH211817A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Azofarbstoffes. | |
| CH211837A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Azofarbstoffes. | |
| CH211823A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Azofarbstoffes. | |
| CH211813A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Azofarbstoffes. | |
| CH211827A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Azofarbstoffes. | |
| CH211821A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Azofarbstoffes. | |
| CH211838A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Azofarbstoffes. | |
| CH211810A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Azofarbstoffes. | |
| CH211825A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Azofarbstoffes. | |
| CH211806A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Azofarbstoffes. | |
| CH211807A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Azofarbstoffes. | |
| CH208950A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Azofarbstoffes. |