CH213052A - Verfahren zur Herstellung einer 2-Undecyl-4-(o-tolyl)-1:3:4-oxdiazolon(-5)-sulfonsäure. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Herstellung einer     2-Undecyl-4-(o-tolyl)-1:3:4-oadiazolon(-55)-sulfonsäure.       Es wurde gefunden, dass man     heterocya-          lische    Verbindungen mit     höhermolekularen          aliphatischen    oder     alicyclischen        Substituenten     der Formel  
EMI0001.0008     
    worin       Ri    einen aromatischen Rest, der auch sub  stituiert sein kann,

         R2    einen     aliphatischen    oder     alicyclischen        Sub-          stituenten    mit mehr als b     C-Atomen,          R3    ein zweiwertiges Atom oder eine zwei  wertige Atomgruppe, wie Sauerstoff oder  den     unsubstituierten    oder substituierten       Iminorest,    und  X Sauerstoff oder Schwefel bedeuten,  erhält,

   wenn man entweder durch     aliphati-          sehe    oder     alicyclische        Carbonsäuren    mit mehr  als 6     C-Atomen        acylierte    aromatische     Hy-          drazine    mit     Phosgen,        Thiophosgen,    Harnstoff-         halogeniden,

          Halogenkohlensäureestern    oder  andern geeigneten     gohlensäurederivaten    um  setzt oder aber durch oben genannte organische       Carbonsäuren    mit mehr als 6     C-Atomen        acy-          lierte        Urethane    oder Analoge mit aromatischen       Hydrazinen    zur Reaktion bringt.

   Es ent  stehen je nach der Wahl der Reaktionskom  ponenten     Ketoderivate    von     Dihydro-1:3:4-          oxdiazolen        (Ketooxdiazoline)    der Formel  
EMI0001.0042     
    oder aber     Ketoderivate    von     Dihydro-1,2,4-          triazolen        (Triazolone    oder     Oxytriazole)    der  Formel  
EMI0001.0048     
    oder deren     Schwefelanaloga.    Sofern im aro-           matischen    Rest     R,        wasserlöslichmachende     Gruppen, wie die     Sulfonsäuregruppe,

      stehen,  sind     die-heterocyclischen    Verbindungen was  serlöslich. Diese Eigenschaft kann aber auch  durch     Nachsulfieren    der primär wasserunlös  lichen oder nicht genügend wasserlöslichen  Verbindungen erzielt werden.     Aminogruppen-          haltige    Derivate obiger Verbindungsklassen  können in üblicher Weise durch     Oxalkylie-          rung,    erschöpfende     Alkylierung    oder     Aral-          kylierung    usw. in wasserlösliche Form ge  bracht werden.

   Es ist selbstverständlich, dass  sich in geeigneten Fällen auch     Sulfierung     und     Alkylierung    (generell verstanden) kom  binieren lassen.  



  Unter der oben gebrauchten Definition  für den     alicyclischen    Rest     R9    sollen auch die  von     Aromaten    durch Hydrierung sich ablei  tenden Reste verstanden sein.  



  Einige Herstellungsverfahren für die noch  nicht bekannten     Ausgangsstoffe    seien im fol  genden kurz angegeben:  Allgemein werden aromatische     Hydrazine,     die noch andere     Substituenten,    wie beispiels  weise Halogen,     Alkyl-,        Nitro-,        Sulfonsäure-          gruppen    usw. im aromatischen Kern enthal  ten können, mit einer     Carbonsäure    oder  einem geeigneten Derivat, wie einem Halo  genid,     Anhydrid    usw.

       acyliert    und diese aro  matischen     acylierten        Hydrazide    nach üblichen  Methoden mit     Kohlensäureabkömmlingen        cy-          clisiert.    Je nachdem der Ring ausser den  zwei Stickstoffatomen     Sauerstoff    oder die       Iminogruppe    enthalten     soll,    werden folgende  Wege beschritten  1. Man geht aus von aromatischen     Hydra-          zinen    und führt in diese einen organischen  Säurerest mit mehr als 5     C-Atomen    ein.

   Die  Wahl der zur     Acylierung    zu verwendenden       Carbonsäure    ist bestimmt durch die Art und  Weise, wie nach dem     Ringschluss    die Stel  lung 2 des     Heteroringes    (Radikal     R2    in obi  ger) Formeln) substituiert sein soll.     Zun)     Beispiel wird     Palmkernölfettsäurepl)er)yll)ydra-          zid    durch Kondensation mit     Phosgen    zum       2-Undecyl-4-phenyl-1:3:

  4-oxdiazolon-5        cycli-          siert.       An Stelle des     Palmkernölfettsäurephenyl-          hydrazides    können auch die aromatischen       Hydrazide    anderer Fettsäuren, wie der  Stearin-,     Ö1-,        Dorschtranfett-,    Sojabohnenfett  säure usw. oder der     Naphthen-,    Harz-,       Camphol-,        Fencbolsäure    usw. oder deren ge  eignete Derivate verwendet werden. Mit       Thiophosgen    entstehen die Schwefelanalogen  in gleicher Weise.  



  2. Man geht aus vom     Urethan    oder auch  von     N-alkylierterr        Urethanen    und führt in  diese einen organischen Säurerest mit mehr  als 5     C-Atornen    ein. Die Wahl der     Acyl-          verbindung    bestimmt auch hier die Natur  des     Substituenten        R9    in obigen Formeln.

    Zum Beispiel wird das mit     Palmkerrrölfett-          säurechlorid        acylierte        Urethan    durch Kon  densation mit     Phenylhydrazin    zum     1-Phenyl-          3-ur)decyl-1:2:

  4-triazolon-5        cyclisiert.        Dlan     kann auch zu derselben Verbindung gelangen,  wenn man 1     Mol.        Palmkernölfettsä(jre-pl)er)yl-          hydrazid    mit 2     Mol.        Harnstoffchlorid    zur  Reaktion bringt und das entstehende     Tri-          azoloncarbaminsäurederivat    unter     Verseifung     und Kohlendioxydabspaltung ins     Triazolon     überführt.  



  Die wasserlöslichen Verbindungen gemäss  vorliegender Erfindung besitzen hervorragende       kapillaraktive    Eigenschaften. Insbesondere  wertvoll ist die Vereinigung mehrerer ver  schiedener Eigenschaften in einer Verbindung;  so erhält man zum Beispiel     Stoffe    mit der)  Eigenschaften eines guter) Weichmachers,       Kalkseifenemulgators    und     -lösungsmittels,     Wollwäschers und     Netzers.     



  Gegenstand des vorliegenden Patentes ist  ein Verfahren zur Herstellung einer     2-Unde-          cyl-4-(o-tolyl)-1        :3:4-oxdiazolor)(-5)-sulfor)-          säure,    dadurch     gekennzeichnet,    dass man       Paimkc#rnfettsäure-o-tolyl-hydrazid    mit     Phos-          gen    zum     2-Undeeyl-4-(o-tolyl)-1        :3:4-oxdiazo-          lon(-5)        cyclisiert    und diese Verbindung durch       Sulfieren    in eine     2-Ur)decyl-4-(o-tolyl)-1:3:

  4-          oxdiazolon(-5)-sulfonsäure        überfübrt.     



  Die neue Verbindung bildet als Natrium  salz ein helles, bräunliches Pulver, das in  Wasser löslich ist und dessen Lösungen stark      schäumen. Es kann als neutrales Wasch  mittel verwendet werden.  



  <I>Beispiel:</I>  300 Teile     Paimkernfettsäure-tolyl-hydra-          zid,    dargestellt aus     o-Tolylhydrazin    und       Paltnkertifettsäurechlorid,    werden in 1500       Vol.-Teilen    trockenem Benzol heiss gelöst  und nach dem Abkühlen auf<B>10'</B>     Phosgen     in langsamem     Strome    während 4 Stunden  eingeleitet. Dann wird auf das kochende  Wasserbad gestellt und weitere 2 Stunden       Phosgen    durchgeleitet. Nach dem Erkalten  wird mit Wasser versetzt, die     Benzollösung     abgetrennt und mit Natriumsulfat getrocknet.

    Bei einem Druck von 0,5 mm gehen bei  200-220o 300 Teile     Oxdiazolon    als hell  gelbliches, fast farbloses Öl über.  



  In 30 Teilen     1VZonobydrat    werden unter  Rühren zwischen 10-20o 30 Teile     2-Unde-          cyl-4-(o-tolyl)-1:3:4-oxdiazolon-5    allmählich  eingetragen, darauf auf 10-15o abgekühlt  und langsam 30 Teile     Oleum    26     o%ig,    darauf  30 Teile     Oleum    66     o/oig        zutropfen    gelassen.  Es wird so lange bei<B>15'</B> gerührt (zirka    15 Stunden, bis eine Probe in Wasser klar  löslich ist. Dann wird die Reaktionsmasse  auf Eis gegossen und durch Zusatz von Na  tronlauge neutralisiert.

   Durch Eindampfen  gewinnt man das     Natriumsalz    als helles,       bräunlicbes    Pulver, das in Wasser löslich ist  und dessen Lösungen stark schäumen. Es  kann als neutrales Waschmittel verwendet  werden.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung einer 2-Unde- cyl - 4- (o-tolyl) -1: 3 : 4-oxdiazolon(-5) - sulfon- säure, dadurch gekennzeichnet, dass man Palmkernfettsäure-o-tolyl-hydrazid mit Phos- gen zum 2-Undecyl-4-(o-tolyl)-1:3:4-oxdiazo- lon(-5) cyclisiert und diese Verbindung durch Sulfieren in eine 2-Undecyl-4-(o-tolyl)-1:3:

   4- oxdiazolon(-5)-sulfonsäure überführt. Die neue Verbindung bildet als Natrium salz ein helles, bräunliches Pulver, das in Wasser löslich ist und dessen Lösungen stark schäumen. Es kann als neutrales Wasch mittel verwendet werden.