CH213906A - Process for the preparation of a reactive chlorine-containing isatin compound. - Google Patents
Process for the preparation of a reactive chlorine-containing isatin compound.Info
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Description
Verfahren zur Herstellung einer reaktionsfähiges Chlor enthaltenden Isatinverbindung. Es wurde gefunden, dass man zu reak tionsfähiges Halogen enthaltenden Isatinver- bindungen gelangt, wenn man auf Isatinver- bindungen Halogenwasserstoff in Gegenwart von Chlorsulfonsäure einwirken lässt. Unter diesen Bedingungen tritt das Halogen über raschenderweise in die 3-Stellung des Isatins ein, während die reaktionsfähige a-Stellung nicht beeinflusst wird.
Die Reaktion kann mit Isatinen als sol chen, sowie mit in beliebiger Weise substituier ten Isatinen, zum Beispiel auch mit hTaphth- isatinen, durchgeführt werden. Unter "Isatin- verbindungen" werden im übrigen auch Thio- isatine bezw. Derivate von Thioisatinen ver standen.
Geht man von Isatinverbindungen aus, die in der 5- und/oder 7-Stellung un- substituiert sind, dann findet ausserdem Ein tritt von Sulfochloridgruppen statt.
Die Reaktion führt man zum Beispiel in der Weise durch, dass man die als Ausgangs- Substanz zur Verwendung kommende Isatin- verbindung in Chlorsulfonsäure, oder einem Gemisch von Chlorsulfonsäure und Schwefel säure löst und Salzsäure einleitet, oder ein Salz zufügt,
das mit Chlorsulfonsäure bezw. Schwefelsäure Salzsäure entwickelt. Man lässt die Reaktion zweckmässig bei Temperaturen zwischen ungefähr <B>0-60'</B> vor sich gehen.
Bei Verwendung von in 5- und/oder 7-Stellung unsubstituierten Isatinen kann ganz oder zum Teil von einer äussern Zufuhr von Salzsäure abgesehen werden, da das durch den Eintritt der Sulfochloridgruppen freiwerdende Wasser mit der Chlorsulfonsäure Salzsäure entwickelt.
Die Verfahrensprodukte stellen infolge ihres Gehaltes an reaktionsfähigem Halogen wert volle Zwischenprodukte dar.
Gegenstand dieses Patentes ist ein Ver fahren zur Herstellung einer reaktionsfähiges Chlor enthaltenden Isatinverbindung, die wahr scheinlich folgende Konstitution besitzt:
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Das Verfahren ist dadurch gekennzeichnet, dass man auf Isatün in Gegenwart von Chlor sulfonsäure Chlorwasserstoffsäure einwirken lässt. Man kann die Chlorwasserstoffsäure als Gas einleiten, oder ein Salz zufügen, das mit Chlorsulfonsäure Chlorwasserstoffsäure bildet. Man kann die Chlorsulfoiisäure auch durch konzentrierte Schwefelsäure verdünnen.
<I>Beispiel:</I> In 500 Gewichtsteile Chlorsulfonsäure werden unter Rühren 100 Gewichtsteile Isa- tin in kleinen Portionen eingetragen, wobei die Temperatur auf<B>55-600</B> ansteigt. Hier auf hält man die Temperatur 2-3 Stunden auf<B>60'</B> und trägt während dieser Zeit all mählich 30 Gewichtsteile Kochsalz ein. Die Lösung, deren Farbe sich inzwischen aufge- hellt hat, wird dann in Eiswasser eingerührt. Es scheidet sich eine farblose kristallirische Verbindung ab, die nach einigem Rühren ab gesaugt und mit kaltem Wasser gewaschen wird.
Die Ausbeute beträgt 125 Gewichts teile. Das Produkt löst sich sehr leicht in Äther und kristallisiert aus 60 %iger Essig- säure in fast farblosen, derben Prismen, die bei 169 0 schmelzen.
Process for the preparation of a reactive chlorine-containing isatin compound. It has been found that isatin compounds containing reactive halogen are obtained if isatin compounds are allowed to act on isatin compounds in the presence of chlorosulfonic acid. Under these conditions, the halogen surprisingly enters the 3-position of the isatin, while the reactive a-position is not affected.
The reaction can be carried out with isatins as such, as well as with isatins which are substituted in any way, for example also with h-taphthisatins. "Isatin compounds" also include thioisatins and / or. Understand derivatives of thioisatins.
If one starts out from isatin compounds which are unsubstituted in the 5- and / or 7-position, then sulfochloride groups also occur.
The reaction is carried out, for example, by dissolving the isatin compound used as the starting substance in chlorosulfonic acid, or a mixture of chlorosulfonic acid and sulfuric acid, and introducing hydrochloric acid, or adding a salt,
that with chlorosulfonic acid respectively. Sulfuric acid developed hydrochloric acid. The reaction is expediently allowed to proceed at temperatures between approximately 0-60 '.
If isatins unsubstituted in the 5- and / or 7-position are used, an external supply of hydrochloric acid can be dispensed with entirely or in part, since the water released by the entry of the sulfochloride groups develops hydrochloric acid with the chlorosulfonic acid.
Due to their content of reactive halogen, the products of the process are valuable intermediates.
The subject of this patent is a process for the production of a reactive chlorine-containing isatin compound, which probably has the following constitution:
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The method is characterized in that Isatün is allowed to act in the presence of chlorosulfonic acid hydrochloric acid. The hydrochloric acid can be passed in as a gas, or a salt can be added which forms hydrochloric acid with chlorosulfonic acid. The chlorosulphonic acid can also be diluted with concentrated sulfuric acid.
<I> Example: </I> 100 parts by weight of isatin are added in small portions to 500 parts by weight of chlorosulfonic acid with stirring, the temperature rising to <B> 55-600 </B>. Here you keep the temperature at <B> 60 '</B> for 2-3 hours and gradually add 30 parts by weight of table salt during this time. The solution, the color of which has now lightened, is then stirred into ice water. A colorless crystalline compound separates out, which is filtered off with suction after some stirring and washed with cold water.
The yield is 125 parts by weight. The product dissolves very easily in ether and crystallizes from 60% acetic acid in almost colorless, coarse prisms that melt at 169 °.
Claims (1)
Applications Claiming Priority (1)
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| DE213906X | 1938-09-17 |
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| CH213906D CH213906A (en) | 1938-09-17 | 1939-09-09 | Process for the preparation of a reactive chlorine-containing isatin compound. |
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| CH (1) | CH213906A (en) |
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1939
- 1939-09-09 CH CH213906D patent/CH213906A/en unknown
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