CH214797A - Verfahren zur Herstellung eines Kondensationsproduktes. - Google Patents

Verfahren zur Herstellung eines Kondensationsproduktes.

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CH214797A
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F Hoffmann- Aktiengesellschaft
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Hoffmann La Roche
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C37/00—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
    • C07C37/11—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring by reactions increasing the number of carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
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Description


  Verfahren zur Herstellung eines Kondensationsproduktes.    Im Hauptpatent Nr. 211294     wurde    ein  Verfahren beschrieben zur Darstellung     eines     Kondensationsproduktes aus     Trimethylhydro-          chinon    und     Acetylphytol.     



  Es wurde nun gefunden, dass in analoger  Weise bisher     unbekannte    Kondensationspro  dukte entstehen, wenn     Acetylphytol    mit  solchen     alkylierten        1,4-Naphthohydrochino-          nen    kondensiert wird, welche eine unbesetzte  Stelle im     Hydrochinonring    enthalten. Diese       Kondensationsprodukte    lassen sich zu     2-          Phytyl-1,4-naphthohydrochinonen    verseifen,  welche dann mit     milden        Oxydationsmitteln     zu     2-Phytyl-1,4-naphthochinonen    oxydiert  werden können.  



  Gegenstand des vorliegenden Patentes     ist     ein Verfahren zur Herstellung eines Konden  sationsproduktes, welches dadurch gekenn  zeichnet ist, dass     2-Methyl-naphthohydro-          chinon    auf     Acetylphytol    einwirken gelassen  wird.  



  Die so erhaltene neue     Verbindung        ist    ein  dickes 01, welches in     alkoholischer    Lösung         ammoniakalisches        Silbernitrat    reduziert. Es  ist fast farblos und in     Petroläther,    Chloro  form, Äther und Benzol sehr leicht löslich.  Mit     Cyanessigester    und     alkoholischem    Am  moniak zeigt es keine Blaufärbung. Die       Oxydationsprodukte    zeigen rötliche Färbung  und ergeben     mit        Natriumäthylat    eine blaue  Farbe.  



  Das Kondensationsprodukt und die Oxy  dationsprodukte desselben zeigen im physio  logischen Versuche die Wirkungen des Vi  tamin     K.    Das     Kondensationsprodukt    soll  zur Darstellung von Heilmitteln und als  Zwischenprodukt zur     Gewinnung    weiterer  pharmazeutisch wirksamer     Verbindungen          Verwendung    finden.    <I>Beispiel</I>  2     Teile        2-Methyl-naphthohydrochinon    in  5 Teilen Benzol und 1 Teil wasserfreies  Zinkchlorid in 10 Teilen     trockenem    Äther  werden bei 40'     unter        Einleiten    von Kohlen  säure verrührt.

   Im Verlaufe von 2     Stunden         werden 4     Teile        Acetylphytol    in 6 Teilen  Benzol     zugetropft.    Ulan erhitzt die Reak  tionslösung noch 6 Stunden und dampft dann  das Lösungsmittel im Vakuum ab. Der  Rückstand wird mit     Petroläther    vom     Sdp.    40  bis<B>70'</B> C ausgelaugt. und die     Petroläther-          auszüge    werden zur Entfernung von Neben  produkten durch eine kleine Magnesium  sulfatsäule filtriert, wobei die Säule mit viel       Petroläther    nachgewaschen wird.

   Die Fil  trate werden mit Wasser gewaschen, ge  trocknet, eingeengt und der Extrakt im Mo  lekulardestillationsapparat fraktioniert. Nicht  kondensiertes     Acetylphytol    und wenig     2-11e-          thyl-naphthochinon    destillieren unter<B>115</B>  .  Das gesuchte Kondensationsprodukt ver  dampft zwischen 120 und 130  .

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines Konden sationsproduktes, dadurch gekennzeichnet, dass 2-llethyl-naphthohy@lrochinon auf Ace- tylphy tol einwirken belassen wird. Die neue Verbindung ist ein dickes ()l, welches in alkoholischer Lösung ammo- niakalisehes Silbernitrat reduziert. Es ist fast farblos und in Petroldther, Chloroform, Äther und Benzol sehr leicht löslich. Mit Cyanessigester und alkoholischem Ammoniak zeigt es keine Blaufärbung.
    Die Ogyda.tions- produkte zeigen rötliche Färbung und er geben mit Natriumäthylat eine blaue Farbe. Das Kondensationsprodukt und die Oxy dationsprodukte desselben zeigen im physio logischen Versuche die Wirkungen des Vi tamin K. Das Kondensationsprodukt soll zur Darstellung von Heilmitteln und als Zwi schenprodukt zur Gewinnung weiterer pha.r- mazeutiseh wirksamer Verbindungen Ver wendung- finden.
CH214797D 1939-02-16 1939-08-31 Verfahren zur Herstellung eines Kondensationsproduktes. CH214797A (de)

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