CH214907A - Verfahren zur Herstellung eines Küpenfarbstoffes der Anthrachinonreihe. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Herstellung eines     Küpenfarbstoffes    der     Anthrachinonreihe.       Es wurde gefunden, dass     Anthrachinon-          2    .1-(N)-1'.     2'-(N)-6'-aroylaminobenzolakridone     oder     Anthrachinon-2.        1-(S)-1'.2'-(S)-6'-aroyl-          aminothioxanthone    des folgenden Typs  
EMI0001.0009     
    X =     NH    oder S  R =     Arylrest    mit     küpenden    Gruppen    klare rote bis blaue     Küpenfarbstoffe    von ausge  zeichneten Echtheitseigenschaften darstellen.  



  Zur Bildung der obengenannten     Farbstoffe     wurden folgende Verfahren gefunden. Die  selben bestehen darin, dass man Anthrachinon-    2.1-(N)-1'.     2'-(N)-6'-aminobenzolakridone    oder       Anthrachinon-2.1-(S)-1'.        2'-(S)-6'-aminobenzol-          thioxanthone,zweckmässig    in einem geeigneten  Lösungsmittel, z. B. in Nitrobenzol, in der  Hitze mit solchen     Acylierungsmitteln        aroyliert,     die     küpende    Gruppen enthalten.

   Als solche  dienen beispielsweise: die     Halogenide    der       Anthrachijioncarbonsäuren,    der     Nitroanthra-          chinoncarbonsäuren    oder     Aminoanthrachinon-          carbonsäuren,    der     2-Phenylanthrachinon-Bz-4-          carbonsäure,    der     Pyrazolanthron-2-carbonsäure     und der     8-Oxy-1    .

       2-Naphthophenazin-Bz-car-          bonsäure.    Durch Substitution, vorzugsweise  im     Bz-Rest    des     Akridon-        bezw.        Thioxanthon-          ringes    durch nichtlöslich machende Gruppen,  z. B. Halogene,     OCH3-    oder     OCoH5-Gruppen     oder auch     im        Acylrest,    z. B. durch die     Amino-          oder        Acylaminogruppen,    können die Nuancen  stark beeinflusst werden.  



  Die erhaltenen Farbstoffe bilden dunkel  gefärbte, in organischen Lösungsmitteln wenig  lösliche     Kristalle,    die sich leicht     in    der Hydro-           sulfitküpe    lösen und die pflanzliche     Faser    in  echten klaren roten bis blauen Tönen an  färben; im     Rongalit-Pottaschedruck    geben sie  auf Baumwolle und Kunstseide ausgiebige  Drucke von sehr guten Echtheitseigenschaften.  



  Die     Antlirachinon    - 2 . 1-     (N)    -1'. 2'- (N) -     6'-          aminobenzolakridone        bezw.    2.     1-(S)-1'.        2'-(S)-          6'-Aminobenzoltliioxanthone    lassen sich leicht  aus den entsprechenden Nitroderivaten durch  Reduktion oder aus den     6'-Halogenderivaten     durch Austausch des Halogens gegen die       Aminogruppe    oder gegen     Säureamidreste    und  Verseifen der letzteren darstellen.  



  Gegenstand des vorliegenden Patentes ist  ein Verfahren zur Herstellung eines in blau  stichigen     Bordotönen    färbenden     Küpenfa.rb-          stoffes.    Das Verfahren ist dadurch gekenn  zeichnet,     dassmanAnthracliinon-2.1-(N)-1'.        2'-          (N)-3'-chlor-6'-aminobenzolakPidon    mit einem  1-     Aminoanthra        chinon-    2     -c@irbonsäureli < ilogen        id     umsetzt.

   Die Umsetzung nimmt man     vorteil-          hafterweise    bei erhöhten Temperaturen in  Gegenwart eines     inerten    Lösungsmittels wie  z. B. Nitrobenzol vor. Der gebildete     Eirbstoff     scheidet sich in violetten Nadeln ab, die in  organischen     Lösungsmitteln    wenig löslich sind  und aus der stumpfvioletten     Hydi-osrilfitlz-iipe     die Faser in chlor-, koch- und     lichtechten,     klaren,

   blaustichigen     Bordotönen        anfärben.    Im       Ronga.lit-Pottaschedruck    gibt der feinverteilte       Farbstoff    auf Baumwolle und Kunstseide tiefe  klare     Bordotöne    von sehr guter     Eclitlieit.     <I>Beispiel 1:</I>  
EMI0002.0038     
  
    80 <SEP> Gewichtsteile <SEP> Antlirachinon-2.1-(N)  1'. <SEP> 2'-(N)-3'. <SEP> 6'-Diclilor  benzolalridon,
<tb>  70 <SEP> <B><I>31</I></B> <SEP> p-Toluolsulfamid,
<tb>  20 <SEP> entwässertes <SEP> Kalium  acetat,
<tb>  700 <SEP> Nitrobenzol <SEP> und
<tb>  2 <SEP> Kupferacetat.

         werden unter gutem Rühren 3 Stunden auf  205          erhitzt unter     Abdestillieren    der gebilde  ten Essigsäure. Man saugt die abgeschiedenen  Kristalle bei 55     11    C ab, wäscht mit Chlor-    Benzol, Alkohol und Wasser und trocknet.  Das     Sulfamid    bildet violette Nadeln. Zur       Verseifung    desselben werden 100 Gewichts  teile in 600 Gewichtsteilen konzentrierter  Schwefelsäure gelöst und     '/s    Stunde auf 60       bis    70   C erhitzt; dann wird in Wasser  ausgegossen, 1 Stunde verrührt, abgesaugt,       gew.igclien    und getrocknet.

   Das     Antlirachinon-          2    . 1- (N) -1'. 2'-     (N)    - 3'-     chlor    - 6'-     amiriobenzol-          akridon    bildet blaue Nadeln.  



  <I>Beispiel 2:</I>  
EMI0002.0053     
  
    35 <SEP> Gewichtsteile <SEP> dieses <SEP> Aminoakridons,
<tb>  30 <SEP> l.-Amirioantbracliinon-2  carbonsäurechlorid <SEP> und
<tb>  800 <SEP> ,, <SEP> Nitrobenzol       werden 1. Stunde unter     Rühren    auf 160 bis  <B>170'</B> C erhitzt. Der in v     orzügliclier    Ausbeute       ausgeschiedene        Farbstoff        wird    noch heiss ab  gesaugt, mit     w:ii-niem    Chlorbenzol und mit  Alkohol     gewaseben    und getrocknet.

   Er bildet  violette Nadeln, die in organischen Lösungs  mitteln wenig     li>sliclr    sind und aus der stumpf  violetten     11y-drosullitkiipe    die Faser in     chlor-,     koch- und     lichtechten,        klaren        blaustichigen          Bordotönen    anfärben. Im     Rongalit-Pottasclie-          druck    gibt der fein verteilte     Farbstoff    auf  Baumwolle und     Kunstseide    tiefe klare     Bordo-          töne    von     sehr    guter Echtheit.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines Küpen- farbstoffes der Antlirachinonreihe, dadurch gekennzeichnet, dar man Anthrachinon-2.1- (N) -1'. 2'- (N) - 3'- chlor- 6'- aminobenzolakridon mit einem 1- Aniirioantliracliinori -2 -carbon- säureha.logenid umsetzt.

   Der so erhältliche Farbstoff bildet violette Nadeln, die in organischen Lösungsmitteln wenig löslich sind und aus der stumpf violetten lly drosulfitküpe die Faser in chlor-, koch- und lichtechten, klaren blaustichigen BordotÖnen anfärben.