CH215335A - Verfahren zur Herstellung von Phthalimid-4-sulfophenylamid. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von Phthalimid-4-sulfophenylamid.Info
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Description
Verfahren zur Herstellung von Phthalimid-4-sulfophenylamid. Im Hauptpatent ist ein Verfahren zur Herstellung von Phthalimid-4-sulfonamid be schrieben, bei dem man 2-Chlorbenzoesäure mit Chlorsulfonsäure in das 2-Chlorbenzoe- 5 säure-5-sulfochlorid überführt, dieses mit Ammoniak behandelt und das erhaltene 2- Chlorbenzoesäure-5-sulfonamid mit Kupfer (1)-cyanid erhitzt.
Es wurde nun gefunden, dass man Phthal- imid-4-sulfophenylamid erhält, wenn man 2-Brombenzoe.säure mit Chlorsulfonsäure in das 2-Brombenzoesäure-5-sulfochlorid über führt, dieses mit Anilin behandelt und das erhaltene 2-Brombenzoesäure-5-sulfophenyl- amid mit Kupfer(1)-cyanid erhitzt.
Die Umsetzung vollzieht sich nach fol genden Formeln:
EMI0001.0023
Dabei ist es im allgemeinen nicht nötig, jede einzelne Zwischenverbindung als solche abzutrennen; meistens kann man zwei oder mehrere Umsetzungsstufen in einem Arbeits gang vereinigen. Das Phthalimid-4-sulfophenylamid ist eine bei 199 C schmelzende farblose Sub stanz, die neu ist und zur Herstellung von Heilmitteln und Farbstoffen Verwendung findet.
Reisbiel: 590 Teile 2-Brombenzoesäure-5-sulfo- chlorid (hergestellt aus 2-Brombenzoesä,ure und Chlorsulfonsäure analog der im Beispiel des Hauptpatentes gegebenen Vorschrift) werden in eine 40 bis 50 C warme 31isehung von 2150 Teilen Wasser, 200 Teilen Anilin und 300 Teilen kristallisiertem Natrium acetat eingetragen. Diese 11ischung wird etwa 3 bis 4 Stunden lang bei 40 bis 50 C gerührt.
Nach dem Erkalten wird das aus geschiedene 2 - Brombenzoesäure - 5 - sulfo- phenylamid abgesaugt, einige Male mit Was ser gewaschen und dann getrocknet.
285 Teile der so erhaltenen Verbindung werden zusammen mit 1500 Teilen o-Diehlor- benzol, 70 Teilen Pyridin imd 79 Teilen gupfer(1)-eyanid etwa l1" Stunden lang auf 170 bis 175 C erhitzt.
Nach dem Ab= destillieren des Verdünnungsmittels mit Wasserdampf wird der Rückstand abgesaugt. mit starker Salzsäure gewaschen, bis er kein Kupfer mehr enthält, und dann mit Wasser
EMI0002.0019
neutral <SEP> gewaschen. <SEP> Man <SEP> erhalt <SEP> so <SEP> mit <SEP> nahezu
<tb> der <SEP> berechneten <SEP> Ausbeute <SEP> das <SEP> Phthalimid-4 sulfophenylamid, <SEP> das <SEP> nach <SEP> dein <SEP> Umkristalli sieren <SEP> aus <SEP> o-Dichlorbenzol <SEP> bei <SEP> <B>199</B> <SEP> <SEP> C
<tb> schmilzt.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von Phthal- imid-.l-sulfophenylamid, dadurch gekenn zeichnet. dass man 2-Brombenzoesäure mit Chlorsulfonsäure in das 2-Brombenzoesäure- 5-sulfoehlorid überführt, dieses mit Anilin behandelt und das erhaltene 2-Brombenzoe- säure - 5 - sulfophenylamid mit Kupfer(1)- cyanid erhitzt. Das Phthalimid-4-sulfophenylamid ist eine farblose Substanz, die bei<B>199</B> C schmilzt.Die neue Verbindung dient als Ausgangsstoff zur Herstellung von Heil mitteln und Farbstoffen.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE215335X | 1938-02-15 | ||
| CH210091T | 1939-01-23 |
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| CH215335A true CH215335A (de) | 1941-06-15 |
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Country Status (1)
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| CH (1) | CH215335A (de) |
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1939
- 1939-01-23 CH CH215335D patent/CH215335A/de unknown
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