CH215836A - Verfahren zur Darstellung eines chromierbaren Farbstoffes der Triarylmethanreihe. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Darstellung eines     ehromierbaren        Farbstoffes    der     Triarylmethanreihe.       Es wurde gefunden, dass man zu sehr  klaren und echten     chromierbaren        Farbstoffen     gelangt, wenn man eine     5-Halogentrimellith-          säure    der folgenden Formel:  
EMI0001.0008     
    z.

   B. die     5-Chlor-    oder     5-Bromtrimellithsäure     oder deren     Anhydrid    mit     einer    aromatischen       Hydroxylverbindung,    die ein reaktionsfähiges  Kernwasserstoffatom in     ortho-Stellung    zur       Hydroxylgruppe    und in     meta-Stellung    zur       Hydroxylgruppe    eine zweite     Hydroxylgruppe,     oder eine     Alkoxygruppe,    oder eine substituierte       Aminogruppe    besitzt, kondensiert,

   dann das  Halogenatom gegen einen beliebigen Rest aus  tauscht und die so erhaltenen     Farbstoffe    ge-         wünschten    Falles     halogeniert.    Die als Aus  gangsstoffe verwendeten     5-Halogentrimellith-          säuren    können beispielsweise erhalten werden  durch     Chlorieren    oder     Bromieren    von     Pseudo-          cumel    und     anschliessende        Oxydation    mit     Ka-          liumpermanganat.     



  Als aromatische     Hydroxylverbindungen     kommen z. B. die der folgenden allgemeinen  Formel in Frage  
EMI0001.0035     
    worin die     6-Stellung        unsubstituiert    ist und  worin Y     eine        Hydroxyl-    oder     Alkoxygruppe,     oder eine substituierte     Aminogruppe    und Z       Wasserstoff    oder einen     Substituenten    wie z. B.

    Halogen,     1VIethyl,        Hydroxyl,        Carboxyl,        Sulfo-          säure    oder     Nitro    bedeutet. Als     substituierte              Aminogruppe        in    diesen Verbindungen kommen z. B. die folgenden in Frage  
EMI0002.0003     
    Für den Austausch des Halogenatoms kommen  z.

   B. in Frage Ammoniak,     Alkyl-,        Aryl-,          Aralkylamine    und     Substitutionsprodukte;          Alkyltaurine,        Arylsulfamide    ; ferner     Amino-          salicylsäuren        usw.    ; ferner auch     hydrolysierende     Mittel.  



  Die erhaltenen Farbstoffe färben die tieri  sche Faser aus saurem Bade in sehr klaren  orange-, gelb- bis     blaustichigroten    und violetten  Nuancen. Die Echtheitseigenschaften werden  durch     Nachchromieren    der Färbungen wesent  lich verbessert und sind dann sehr gut. Die       Farbstoffe    eignen sich auch für den Chrom  druck auf Baumwolle, Kunstseide usw. und  lassen sich in     Substanz        chromieren,    wobei sie  in entsprechende     Chromkomplexsalze    über  gehen.

   Diese färben die Faser aus saurem  Bade in     sehr    klaren Tönen, die, ohne     nach-          chromiert    zu werden, sehr gute Echtheits  eigenschaften besitzen.  



  Gegenstand des     vorliegenden    Zusatzpaten  tes ist ein Verfahren zur Darstellung eines       chromierbaren    Farbstoffes der     Triarylmethan-          reihe,    das dadurch gekennzeichnet ist, dass  man     Diäthylamino    - m - Phenol mit 5     -Brom-          trimmelithsäureanhydrid    kondensiert und dann  das Bromatom gegen die     Hydroxylgruppe     austauscht.    <I>Beispiel:</I>  30 Gewichtsteile     Diäthylamino-m-phenol     und 60 Gewichtsteile     5-Bromtrimellithsäure-          anhydrid    werden 2 Stunden bei<B>170-1801</B> C  verrührt.

   Die Schmelze wird in     Sodalösung     eingetragen, wobei sie in Lösung geht; hier  auf wird mit verdünnter Essigsäure lack-     s          mussauer    gestellt, wobei der Farbstoff als  freie Säure ausfällt und die im Überschuss  angewandte     5-Bromtrimellithsäure    in Lösung  bleibt. Die     Farbstoffsäure    wird     abgesaugt,     mit Wasser gewaschen und getrocknet; sie  stellt ein rotes Pulver dar und färbt die tieri  sche Faser aus saurem Bade in klaren roten  Tönen.  



       LTm    nun das Bromatom gegen die     Hydr-          oxylgruppe    auszutauschen, werden 5,8     Ge-j          wichtsteile    des erhaltenen Produktes nach dem  Lösen in 300 Gewichtsteilen Wasser und  Neutralisieren mit Soda unter Zusatz von etwas  Kupferpulver und     Kupferchlorür    und von 15  Gewichtsteilen     Piperidin    5 Stunden auf etwa  150   C erhitzt.

   Die von Kupfer und     Kupfer-          chlorür        abfiltrierte    Lösung wird zwecks Ent  fernung des     überschüssigen        Piperidins    zur  Trockne verdampft, in Wasser aufgenommen,  und mit verdünnter Salzsäure bis zur kongo  sauren Reaktion versetzt.      Der dabei abgeschiedene     Farbstoff    kann  gegebenenfalls nochmals durch     Auflösen    in  Soda und Fällen mit     Salzsäure,    oder aber  durch Lösen in kalter     401%iger        Salzsäure    und  s Wiederausfällen mit Wasser gereinigt werden.

    Der so erhaltene     Farbstoff    färbt aus saurem  Bade die tierische Faser mit sehr klarem  blaustichig rotem Farbton. Durch     Nachchromie-          rung    wird der Farbton wenig blaustichiger  > und die Echtheitseigenschaften, wie Wasch-,  Schweiss-, Seewasser- und     Walkechtheit,     wesentlich verbessert. Er eignet sich auch  sehr gut für den Chromdruck auf Baumwolle       und    Kunstseide.  



  Der     Austausch    des Bromatoms durch die       Hydrogylgruppe    kann auch in der Weise er  folgen, dass man 10,0 Gewichtsteile des zu  nächst erhaltenen Farbstoffes in 300 Gewichts  teilen     Wasser    unter Zusatz von Soda löst  und nach Zugabe von 5 Gewichtsteilen     Di-          äthylamin    5     Stunden    auf 150   C in einem  kupfernen     Autoklaven    erhitzt. Nach     Abfiltrie-          ren    wird der gelöste Farbstoff durch Zugabe  von Essigsäure als rotes Pulver gefällt, das  abgesaugt und mit Wasser gewaschen wird,  bis das Filtrat nicht mehr essigsauer reagiert.

    Der neue     Farbstoff    kann gegebenenfalls ge  reinigt werden durch Lösen in     verdünnter     Natronlauge und Ausfällen mit verdünnter  Essigsäure oder durch Lösen in 20-36      /oiger          Salzsäure    und Ausfällen durch Zugabe von  Wasser zur     salzsauren    Lösung des     Farbstoffes.     Der     Farbstoff    wird in das     Natriumsalz    über  führt und färbt die tierische Faser aus sau  rem Bade in leuchtend roten Tönen, die,     nach-          chromiert,

      blauer werden und sehr gute     Echt-          heiten    besitzen.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung eines chromier- baren Farbstoffes der Triarylmethanreihe, da- durch gekennzeichnet, dass man Diäthylamino- m-phenol mit 5-Bromtrimellithsäureanhydrid kondensiert und dann das Bromatom gegen die Hydroxylgruppe austauscht. Der so erhaltene Farbstoff färbt tierische . Fasern aus saurem Bade mit sehr klarem blaustichigroten Farbton.

   Durch Nachchromie- rung wird der Farbton wenig blaustichi ger, während die Echtheitseigenschaften, wie Wasch-, Schweiss-, Seewasser- und Walkecht- heit wesentlich verbessert werden. Er eignet sich auch sehr gut für den Chromdruck auf Baumwolle und Kunstseide. UNTERANSPRüCHE 1. Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass die Kondensation des Amino-m-phenols mit dem 5-Bromtrimellith- säureanhydrid durch zweistündiges Erhitzen auf 170-1800 C erfolgt. 2.

   Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass der Austausch des Bromatoms gegen die Hydroxylgruppe durch Erhitzen einer neutralisierten Lösung des zu nächst erhaltenen Kondensationsproduktes mit Piperidin in Gegenwart von Kupferpulver und Kupferchlorür erfolgt. 3. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass der Austausch des Brom atoms gegen die Hydroxylgruppe durch Er hitzen einer neutralisierten Lösung des zu nächst erhaltenen Kondensationsproduktes mit Diäthylamin in einem kupfernen Autoklaven erfolgt. 4.

   Verfahren nach Patentanspruch und Unteranspruch 2 und 3, dadurch gekenn zeichnet, dass man 5 Stunden auf 150 C erhitzt.