CH215942A - Verfahren zur Herstellung eines Küpenfarbstoffderivates. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Herstellung eines     Nüpenfarbstoifderivates.       Es wurde gefunden, dass man besonders  wertvolle wasserlösliche     Leucoschwefelsäure-          ester    -der     Anthrachino:

  nreihe    erhält, wenn  man     Anthra.chinon-2.1-(N)-1'.2'-(N)-naph-          thalincarbazole,    die sowohl im Naphthalin  rest als auch im     Anthraehinonrest    oder in  beiden Resten nicht     löslichmachende        Sub-          stituenten,    wie zum Beispiel Halogene,     Aroyl-          aminogruppen    oder     Alkoxygruppen    enthalten  können,

   durch     Reduktion    und     Veresterung     mit     S03    oder solches abgebenden     Mitteln    in  Gegenwart tertiärer     Basen    nach an sich be  kannten Methoden in ihre wasserlöslichen       Leucoschwefelsäureester        bezw.    in deren  Salze überführt.

   Die     in    sehr guter     Ausbeute     entstehenden Ester sind dadurch gekenn  zeichnet, dass sie auf der Textilfaser in ge  eigneter Weise entwickelt, kräftige orange,       bezw.    braune bis braunrote Töne von hervor  ragenden Echtheitseigenschaften liefern, wie  sie bis jetzt mit     Leucoschwefelsäureestern     nicht     erhältlich    sind.

   Die Ausgangsfarbstoffe    können aus den     entsprechenden        1-ss-Naphtyl-          aminoanthrachinonen    nach den     bekannten          Carbazolierungsmethoden,    zum Beispiel durch  Einwirkung saurer     Kondensationsmittel    nach  der in den Berichten 47, 880 von     Ullmann     beschriebenen Methode dargestellt werden.  



  Gegenstand dieses Patentes ist ein Ver  fahren zur Herstellung des     Leucoschwefel-          säureesters    des     Mouobrom-8.4-benzo-7.8-          phthaloylcarbazols    durch     Reduktion    und     Ver-          -esterung        mittels    S03 oder solches abgebenden  Mitteln in Gegenwart tertiärer Basen.

   Der  Ausgangsfarbstoff wird durch Behandlung  von     Dibrom-1,2'-naphthylaminoanthrachinon     - wie     es    erhalten     werden    kann durch     Bro-          mieren    von     1,2'-Naphthylamiuoanthrachinon     in     Nitrobenzol    mit 2     Mol    Brom - mit Ha  logenwasserstoff abspaltenden     Mitteln    her  gestellt.  



  Der neue     Leucoester    bildet in Form     seines          Natriumsalzes.    ein gelbliches Pulver, das sich  in Wasser leicht löst. Der Ester gibt, auf die      Textilfaser in     geeigneter    Weise     aufgedruckt     oder gefärbt     und    mit Oxydationsmitteln ent  wickelt, klare orange Töne von vorzüglicher  Chlor-, Licht- und     Koehechtheit.     



       Beispiel:     In 1000     Gewichtsteile        Pyridin    werden  unter Kühlung bei 20 bis<B>30'</B> C 200 Ge  wichtsteile     Chlorsulfonsäure    eingerührt, man  verdrängt die Luft durch     Stickstoff    und  setzt 100     Gewichtsteile        Monobrom-3.4-benzo-          7        .8-phthaloylcarbazol    und 60 Gewichtsteile  Kupferpulver hinzu.

   Man erhitzt     unter    Rüh  ren im Stickstoffstrom auf 40 bis 45' C und  hält dabei     ca.    4 Stunden, lässt abkühlen und  trägt in Eiswasser aus, wobei sich das     Pyri-          ,dinsadz    des     Esters    abscheidet. Dieses wird ab  getrennt     und    durch Erwärmen mit verdünn  ter Natronlauge in das lösliche     Natriumsalz     umgewandelt.

   Die alkalische Lösung wird  filtriert, im Vakuum vom     Pyridin    befreit  und mit Kochsalz     ausgesalzen.    Das abge  schiedene     Natriumsalz    des     Leucoe@sters    wird  abgesaugt, mit     solohaltiger    verdünnter Koch  salzlösung     gewaschen    und     getrocknet.    Es bil  det     ein    gelbliches Pulver, das sich in Wasser  leicht löst. Durch Zusatz von einem     gelinden     Oxydationsmittel, wie z.

   B.     Nitrit    oder  Eisenchlorid und Mineralsäure, scheiden  sich orangefarbene Flocken des     Küpenfarb-          stoffes    aus.  



  Der Ester gibt, auf die Textilfaser in ge  eigneter Weise aufgedruckt oder gefärbt und  mit Oxydationsmitteln entwickelt, klare  orange Töne von vorzüglicher Chlor-, Licht-    und     Kochechtheit.    Er hat die     nachstehende     Formel  
EMI0002.0035     

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines sauren Leuceschwefelsäureester der Anthrachinon- reihe, dadurch gekennzeichnet, dass man Monobrom-3. 4-benzo-7. 8-phthaloylcarbazol, herstellbar durch Behandlung von Dibrom- 1,2'-naphthylaminoanthrachinon - wie es erhalten werden kann durch Bromieren von 1,

   2'-Naphthylaminoanthrachinon in Nitro- benzol mit 2 Mol Brom - mit Halogen wasserstoff abspaltenden Mitteln durch Re duktion und Veresterung mittels S03 oder solches abgebenden Mitteln in Gegenwart tertiärer Basen in seinen wasserlöslichen Leuceschwefelsäureester überführt. Der neue Leucoester bildet in Form seines Natriumsalzes ein gelbliches Pulver, das sich in Wasser leicht löst.

   Der Ester gibt, auf die Textilfaser in geeigneter Weise aufgedruckt oder gefärbt und mit Oxydationsmitteln ent wickelt, klare orange Töne von vorzüglicher Chlor-, Licht- und Kochechtheit.