CH216824A - Verfahren zur Herstellung von B-(3-Methyl-2,3-dioxy-butyroyl-amino)-propionsäure. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von B-(3-Methyl-2,3-dioxy-butyroyl-amino)-propionsäure.Info
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Description
Verfahren zur Herstellung von ss-(3-Nethyl-2,3-dioay-butyroyl-amino)-propionsäure: Die Durchführung der an sich bekannten Umsetzung der ss-Amiuo-propionsäure mit Acylierungsmitteln zu ss-Acylaminopropion- säure kann in Fällen, bei denen hydroxylierte Acylreste eingeführt werden sollen, Schwie rigkeiten bereiten.
Die Ogysäunen sind näm lich oft nicht oder nur schlecht in solche Ver bindungen überführbar, die zur glatten Acy- lierung der Aminogruppe verwendet werden können.
Es wurde nun gefunden, dass man zu ss-(Acyl-amino)-propioäsäuren oder Derivaten derselben, wie Salzen, Estern- Amiden und Äthern, gelangen kann, die mindestens zwei Hydrogylgruppen im Acylrest enthalten, wenn man ss-Amino-propionsäure oder Salze, Ester, Amide derselben in an sich bekannter Weise mit acylierenden Mitteln behandelt,
die mindestens eine anlagerungsfähige Dop pelbindung im Molekül enthalten und die so entstehenden f - (Acyl-amino) -propionsäure- derivate mit hydrogylierenden, sauerstoff- anlagernden oder halogenfierenden Mitteln und die entstehenden Verbindungen gegebe nenfalls mit veresternden,
hydrolysierenden oder umesternden Mitteln behandelt.
Als Ausgansstoffe dienen entweder ss Amino-propionsäure selbst sowie ihre Salze, Ester, Amide usw. einerseits, und ungesät tigte Säure-anhydri:de, Halogenide, Acide, Ester oder Lactone anderseits. Es seien bei spielsweise die folgenden Ausgangsstoffe aufgeführt: ss-Amino-propionsäure;
ss-Amino- propionsäure-methylester, ss-Amino-propion- säure-amid, ss-Amino-propionsäurQ-ogy-ätbyl- amid, ss-amino-propionsäure-saures Natrium.
Als zweite Komponente können Angelica- säure-chlorid, Tiglinsäure-arid, Allyl-essig- säure-methylester, d 3-Hegansäure-acid;
Di- methyl-acrylsäure-anhydrid, oder 4-Ogy- pentan-2-säure-lacton usw. verwendet wer den. Verfahrensgemäss wird dann die Dop pelbindung der aus den Komponenten erhal tenen ss-(Acyl--amino)-propionsäure oder eines Esters, 'Amids, substituierten. Amids oder Salzes derselben anschliessend mit Sauerstoff, Hydroxylen,
Halogen oder mit solchen-Grup- pen abgesättigt, die sich durch nachfolgende, vorsichtige Hydrolyse in einen einwertigen, sauerstoffhaltigen Rest überführen lassen, wie veresterte oder verätherte Hydroxylgrup- pen. Für die genannte Absättigung der Dop pelbindung können Wasserstoffsuperoxyd und seine Derivate, wie organische und an organische Peroxyde und Fersäuren,
gegebe nenfalls unter Zusatz von Katalysatoren, verwendet werden, ferner Permangansäure und ihre Salze, Chlorsäure und ihre Salze, besonders in Gegenwart von Katalysatoren wie Osmium-tetroxyd, unter-halogenige Säu ren sowie ihre Salze und Ester, Osmium- tetroxyd, Halogene und Pseudohalogene, Silbersalze zusammen mit Halogenen, oder fertige Halogenkomplexe von Silbersalzen.
Die entstehenden Anlagerungsprodukte können durch hydrolysierende oder um- esternde Mittel weiter umgeformt werden, wobei Stoffe folgender allgemeinen Formel entstehen:
X-CO-NH-CH,-CH,- CO-R worin R OH, Alkoxyl, NH2; NH-Alkyl, N-Dialkyl, 0-Kation und
EMI0002.0033
wobei R' H, Alkyl oder substituiertes Alkyl, R" und R' je H, Alkyl, substituiertes Al kyl, Acyl oder zusammen ein Methylenätlzer- derivat, Y Alkylen oder substituiertes Al kylen, bedeuten.
Die genannten Reaktionen können in Gegenwart von festen oder flüssigen Verdün nungsmitteln durchgeführt werden.
Das erfindungsgemässe Verfahren ist im Gegensatz zu den vorbekannten weitgehend allgemeiner Anwendung fähig.
Gegenstand des vorliegenden Patentes ist ein Verfahren zur Herstellung von ss-(3- Methyl - 2,3 - dioxy-4butyroyl -amino)-propion- säure, welches dadurch gekennzeichnet ist, dass man auf ss-Aminopropionsäureamid eine Verbindung der Formel
EMI0002.0054
worin R einen reaktionsfähigen, sieh bei der Reaktion abspaltenden Substituenten be deutet, einwirken lässt,
das entstandene ss - (Dimethyl - acryloyl - amino) -propionsäure- amid mit oxydierenden Mitteln behandelt und aus dem ss-(3-Methyl-2,3-dioxy-butyroyl- amino) - propionsäureamid mit salpetriger Säure die freie Säure gewinnt.
Die ss - (3 - Methyl - 2,3 - dioxy - butyroyl- amino)-propionsäure ist ein farbloses<B>01,</B> das sich in Wasser und in den meisten organi schen Lösungsmitteln löst. Es zeigt im Tier versuch die biologischen Wirkungen der Komponente des Vitamin-B-Komplexes, der als Filträtfaktor bezeichnet wird.
Die neue Verbindung soll als Arznei mittel verwendet werden.
Beispiel: Durch Erhitzen von Dimethyl - acryl- säure-ester mit ss-Amino-propion-säure-amid wird zunächst ss-(Dimethyl-acryloyl-amino)- propionsäure-amid von der Formel
EMI0002.0082
bereitet. Dieselbe Verbindung kann auch aus ss-Amino-propionsäure-amid mit dem Chlorid oder Anhydrid der Dimethyl-acrylsäure ge wonnen werden.
10 Teile des ss-(Dimethyl-acryloyl-amino)- propionsäure-amids werden mit Hilfe von etwas Methanol in der Lösung von 4 Teilen Silberchlorat (AgC103) in 150 Teilen Wasser gelöst. Nach Zugabe von 0,1 Teil Osmium- tetroxyd wird einige Tage bei Zimmertempe- ratur ,stehen gelassen, bis sich kein weiteres Silberchlorid mehr abscheidet.
Falls die Lö sung dunkel gefärbt ist, so wird sie durch Zusatz von etwas iSilberchlorat aufgehellt und hierauf filtriert. Das Filtrat wird mit Benzol ausgeschüttelt. Aus der Benzollösung lässt sich das Osmium-tetroxyd zurückge winnen.
Die wässerige Schicht wird hierauf im Vakuum auf 50-l00 Teile eingeengt und mehrmals mit Essigester ausgeschüttelt. Durch Eindampfen der Essigesterlösung unter vermindertem Druck wird das ss-(3-Me thyl-2,3-diogy-butyroyl-amino)-propionsäure- amid erhalten. Die freie ss-(3-Methyl-2,3-di- oxy-butyroyl-amino)-propionsäure
EMI0003.0020
wird daraus durch Einwirkung von salpetri ger 'Säure in wässeriger Lösung gewonnen.
Zur Reinigung kann die Säure in üblicher Weise in den Methylester verwandelt und dieser im Hochvakuum destilliert werden.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von. ss-(3-Me- thyl-2,3-diGxy-butyroyl-amino)-prapionsäure, dadurch gekennzeichnet, dass man auf ss- Aminopropionsäureamid eine Verbindung der Formel EMI0003.0032 worin R einen reaktionsfähigen, ,wich bei der Reaktion abspaltenden Substituenten be deutet, einwirken lässt, das so entstandene ss - (Dimethyl - acryloyl-amino)-propionsäure- amid mit oxydierenden Mitteln behandelt und aus dem ss-(3-Methyl-2,3-dioxy-butyroyl- amino) - propionsäureamid mit salpetriger Säure die freie Säure gewinnt. Die ss - (3 - Metliyl -<B>2,3</B> - dioxy - butyroyl- amiuo)-propionsäure ist ein farbloses 01, das sich in Wasser und in den meisten organi schen Lösungsmitteln löst.Es zeigt im Tier versuch die biologischen Wirkungen der Komponente des Vitamin-B-Xomplexes, der als Filtratfaktor bezeichnet wird.
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|---|---|---|---|
| CH216824T | 1939-05-08 |
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| CH216824A true CH216824A (de) | 1941-09-15 |
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| CH216824D CH216824A (de) | 1939-05-08 | 1939-05-08 | Verfahren zur Herstellung von B-(3-Methyl-2,3-dioxy-butyroyl-amino)-propionsäure. |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CH (1) | CH216824A (de) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2807644A (en) * | 1954-08-20 | 1957-09-24 | Parke Davis & Co | Pantethine inhibitors |
-
1939
- 1939-05-08 CH CH216824D patent/CH216824A/de unknown
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2807644A (en) * | 1954-08-20 | 1957-09-24 | Parke Davis & Co | Pantethine inhibitors |
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